Exercices sur structure et transformation de la matière

SUIVI DANS LE TEMPS D'UNE SYNTHÈSE ORGANIQUE PAR CCM | |
|Thème : COMPRENDRE, Lois et modèles : Temps, mouvement et évolution |
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|Type de ressources : Papier (documents) |
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|Notions et contenus : |
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|Temps et évolution chimique : cinétique et catalyse |
|Réactions lentes, rapides ; durée d'une réaction chimique. |
|Facteurs cinétiques. |
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|Compétences travaillées ou évaluées : |
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|Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcool, aldéhyde, cétone, |
|acide carboxylique, ester, amine, amide. |
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|Mettre en ?uvre une démarche expérimentale pour suivre dans le temps une |
|synthèse organique par CCM et en estimer la durée. |
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|Utiliser la représentation topologique des molécules organiques. |
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|Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l'aide|
|de tables de données ou de logiciels. |
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|Réaliser un protocole comprenant des expériences |
|Émettre des hypothèses |
|Confronter des représentations avec la réalité |
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|Nature de l'activité : activité expérimentale |
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|Résumé : |
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|Cette activité a pour objectif d'estimer la durée de réaction de l'hydrolyse |
|basique de benzoate de benzyle par CCM |
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|Mots clefs : CCM, chromatographie, chromatogramme, suivi cinétique, |
|transformation, durée de réaction |
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|Académie où a été produite la ressource : NANTES |
|http://www.pedagogie.ac-nantes.fr |
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Document élève : SUIVI DANS LE TEMPS D'UNE SYNTHÈSE ORGANIQUE PAR CCM
Objectifs : Suivre dans le temps une synthèse organique par CCM et en
estimer la durée. Dans les programmes de première et de seconde, la CCM est utilisée pour
analyser les espèces chimiques présentes dans un mélange.
Au laboratoire de chimie organique, la CCM est également employée pour
contrôler la formation d'un produit ou la disparition d'un réactif.
Le but de notre chromatographie sur couche mince dans cette activité
expérimentale est d'estimer la durée de la réaction d'hydrolyse basique du
benzoate de benzyle.
( Documents à disposition : Document 1 : Solubilité de quelques espèces chimiques |composés |benzoate de benzyle |Benzoate de sodium |alcool benzylique |
|solubilité |Insoluble dans l'eau|Assez peu soluble |Peu soluble dans |
| | |dans l'eau |l'eau |
| |Soluble dans |Insoluble dans |Soluble dans |
| |l'éthanol et l'éther|l'éther |l'éthanol et l'éther|
Document 2 : Équation de la réaction
Document 3 : Étiquetage [pic]
[pic] Le solvant : l'acétate d'éthyle (Cf. ci-dessous) [pic] ( Travail à effectuer : 1- Protocole expérimental
Préparation de la cuve chromatographique (sous la hotte) Dans la cuve à élution a été placé l'éluant S :
Éther de pétrole 3 volumes
Acétate d'éthyle 1 volume
La cuve à élution est fermée de façon à permettre la saturation en vapeur
d'éluant dans la cuve.
Préparation des échantillons pour les dépôts: Préparer dans les tubes munis d'un bouchon :
Échantillon d'ester E : Benzoate de benzyle, 1 goutte diluée dans 2 mL
d'éthanoate d'éthyle
Échantillon d'alcool A : Alcool benzylique, 1 goutte diluée dans 2 mL
d'éthanoate d'éthyle
à 8. : prévoir 6 tubes (Prélèvements du milieu réactionnel à différentes
dates)
Préparation de la plaque : Sur une plaque CCM de 6,0 x 8,0 cm, tracer la ligne de
dépôt à 1 cm du bord inférieur.
Marquer par 7 à 8 croix ou (traits) les emplacements correspondant aux
échantillons à déposer
Numéroter les emplacements pour un repérage plus facile
des différents dépôts.
Garder un espace minimum entre les croix.
Le milieu réactionnel La manipulation se fait à froid.
Dans un erlenmeyer de 50 mL, introduire : . 3 mL de benzoate de benzyle à l'aide d'une pipette graduée.
. 5 mL d'éthanol à 95% mesuré à l'éprouvette.
. 5 mL d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à
7 mol.L-1 mesuré à l'éprouvette. Déclencher le chronomètre au moment
de l'ajout.
Mettre un barreau aimanté et agiter vigoureusement.
Suivi de la réaction Faire un premier prélèvement dès que possible:
Prélever à l'aide d'une pipette graduée, 0,5 mL du milieu
réactionnel.
Les 0,5 mL sont introduit dans un tube à essai contenant 2 mL d'une
solution saturée de chlorure de sodium (facilite le passage de l'alcool
benzylique dans la phase organique) et 4 mL d'éthanoate d'éthyle.
Remettre le bouchon, mettre les gants puis mélanger le contenu du
tube et laisser décanter les deux phases.
La réaction d'hydrolyse basique est stoppée du fait de la dilution. Renouveler à t = 40 min, 50 min, 60 min, 70 min, 80 min. Déposer à l'aide d'une pipette pasteur sur la ligne de dépôt, un spot de :
E (benzoate de benzyle dilué dans l'éthanoate d'éthyle)
A (alcool benzylique dilué dans l'éthanoate d'éthyle)
à 8. Prélever à l'aide d'une pipette pasteur un peu de phase organique
(phase supérieure).
Sur la plaque CCM, déposer à l'aide d'une pipette pasteur sur la ligne de
dépôt, un spot correspondant aux différentes dates t = 1 min, 40 min, 50
min, 60 min, 70 min et
80 min. Introduire la plaque dans la cuve CCM et refermer cette dernière
correctement. Retirer la plaque lorsque le front de solvant est environ à un centimètre
du haut et marquer immédiatement la hauteur du front à l'aide d'un crayon
à papier, puis laisser évaporer le solvant. Refermer rapidement la cuve.
Après séchage, placer la plaque sous une lampe UV et entourer les spots
fluorescents au crayon à papier. La manipulation de solvants organiques volatils et inflammables nécessite
l'utilisation de la ventilation.
Les cuves à chromatographies doivent rester sous la hotte.
2- Prévision de l'allure du chromatogramme à 35°C Prévoir l'allure du chromatogramme
à une température de 35 °C
Justifier. Données : Cette réaction est lente et totale.
Lors de la réaction, E est le réactif limitant.
À 35°C, la durée de la réaction est estimée à 32 min. Chromatographie de référence : On dispose de la chromatographie réalisée avec l'éluant S :
1. E : benzoate de benzyle dilué dans l'éthanoate d'éthyle
2. A : alcool benzylique dilué dans l'éthanoate d'éthyle
3- L'étape délicate
Un élève ayant réalisé les manipulations obtient
le résultat suivant.
Qu'a fait cet élève au cours de ses manipulations
pour rater sa chromatographie ? 4- Identification de spectres
Le spectre de l'alcool benzylique et du benzoate de benzyle ont été
mélangés.
Identifier, en justifiant, chaque spectre (à l'aide d'une table de
données). COMPÉTENCES TRAVAILLÉES DANS L'ACTIVITÉ |COMPÉTENCES ÉVALUEES ET CRITÈRES RETENUS |Niveau |
|APP. S'APPROPRIER |
| |Se mobiliser en cohérence avec les consignes | | |
| |données | | |
| |Adopter une attitude critique et réfléchie | | |
| |vis-à-vis de l'information disponible | | |
| |Rechercher, extraire et organiser l'information en | | |
| |lien avec une situation | | |
|RÉA. RÉALISER |
| |Réaliser le dispositif expérimental correspondant | | |
| |au protocole | | |
| |Utiliser le matériel (dont l'outil informatique) de| | |
| |manière adaptée | |