Exercice 1 Mal de tête (4 points)

National 09/2004 Exercice 1 MAL DE TÊTE (4 points) CORRECTION © http://labolycee.org
1. La molécule d'aspirine ou d'acide acétylsalicylique 1.(0,25) Le groupe 1 est le groupe carboxyle, qui correspond à la
famille des acides carboxyliques.
Le groupe 2 est le groupe ester qui correspond à la famille des esters. 2. La masse d'aspirine absorbée par Sylvie 2.1. (0,25) schéma ci-contre :
2.2.(0,25) AH(aq) + HO-(aq) = H2O(l) + A-(aq) 2.3. Ion acétylsalicylate (0,25) 2.4.(0,25) À l'équivalence, les réactifs sont introduits dans les
proportions stoechiométriques : la quantité de matière d'ions hydroxyde
versée est égale à la quantité de matière d'acide acétylsalicylique
initialement présente : n(HO- ) versée = n(HA) initiale Soit cB . VBE = cA . V (0,25) cA = [pic] = 1,84.10-2 mol.L-1
2.5.1.(0,25) cm = [pic] = 1,84.10-2 × 180 = 3,31 g.L-1 2.5.2.(0,25) La solubilité (masse maximale de soluté que l'on peut
dissoudre dans un litre de solution) est : s = 3,3 g.L-1. cm ( s, la
solution est donc saturée. 2.5.3.(0,25) La masse d'aspirine absorbée par Sylvie, qui a bu le filtrat,
est m = cm.VS m = 3,31×0,100 = 331 mg. Elle n'a donc pas absorbé tout le cachet. 2.6.(0,25) La solution sera toujours saturée, surtout si on diminue le
volume nécessaire à la dissolution de l'aspirine, donc le volume équivalent
restera le même. La proposition qui convient est la proposition n°2. 3. Une autre transformation possible.
3.1.(0,25) Le groupe caractéristique présent à la fois dans l'acide
acétylsalicylique et dans sa base conjuguée est le groupe ester qui va
réagir avec les ions hydroxyde HO- selon une réaction de saponification.
(0,25)
CH3-COOC6H4-CO2- (aq) + HO-(aq) = C6H4(OH)-CO2-
(aq) + CH3-COO-(aq). 3.2.(0,25) La transformation qui se produit lors du titrage est rapide et
totale , alors que la saponification est lente à 20°C. 4. Et si on fabriquait de l'aspirine...
4.1. (0,25) On utilise de l'anhydride acétique (ou anhydride éthanoïque) de
formule semi-développée :
CH3 - C - O - C - CH3
O O 4.2. (0,25)
+ CH3 - C - O - C - CH3 = CH3 - C - OH
O O O + 4.3.(0,25) Avec un anhydride d'acide la transformation est rapide et
totale, alors qu'avec un acide carboxylique, elle est lente et limitée.
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Becher contenant V = 10,0 mL d'acide acétylsalicylique (solution S) +
indicateur coloré Burette contenant la solution de soude : cB = 1,60×10-2 mol.L-1
VBE = 11,5 mL Agitateur magnétique HO C C CH CH CH CH O CH3 C O C O - O - O O C O C CH3 O CH CH CH CH C C + HO- = - O O C OH C CH3 O CH CH CH CH C C -O + HO O C O C CH3 O CH CH CH CH C C O C OH
CH CH CH CH C C