la transformation chimique

Ecrire la réaction de déshydrocyclisation de l'hexane en benzène (IO = 107). .... addition, élimination) à partir de l'examen de la nature des réactifs et des produits .


un extrait du document

COMPRENDRE:
Lois et modèlesChapitre 11 : transformations en chimie organique: aspect macroscopique
Table des matières TOC \o "1-3" \n \p " " \h \z \u 

 HYPERLINK \l "_Toc330030982" Introduction (Wikipédia):
 HYPERLINK \l "_Toc330030983" I) Modification de la structure de la chaîne d'une molécule
 HYPERLINK \l "_Toc330030984" 1) fragmentation d'une chaîne carbonée
 HYPERLINK \l "_Toc330030985" 2) modification de la structure de la chaîne carbonée
 HYPERLINK \l "_Toc330030986" 3) allongement de la chaîne carbonée
 HYPERLINK \l "_Toc330030987" 4) modification du groupe caractéristique
 HYPERLINK \l "_Toc330030988" II) les catégories de réaction en chimie organique
 HYPERLINK \l "_Toc330030989" 1) réaction de substitution
 HYPERLINK \l "_Toc330030990" 2) réaction d'addition
 HYPERLINK \l "_Toc330030991" 3) réaction d'élimination

 HYPERLINK \l "_Toc330030992" Programme officiel


Introduction (Wikipédia): La chimie organique est une branche de la  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Chimie" \o "Chimie" chimie concernant l'étude scientifique et la transformation de molécules d'origine pétrolière ou vivante contenant principalement du  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Carbone" \o "Carbone" carbone, de l' HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Hydrog%C3%A8ne" \o "Hydrogène" hydrogène avec de l' HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Oxyg%C3%A8ne" \o "Oxygène" oxygène, et de l' HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Azote" \o "Azote" azote. Elle étudie en particulier leur  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Structure_chimique" \o "Structure chimique" structure, leurs propriétés, leurs caractéristiques, leur  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Composition_chimique" \o "Composition chimique" composition, leurs  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/R%C3%A9action_chimique" \o "Réaction chimique" réactions et leur préparation (par  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Synth%C3%A8se_chimique" \o "Synthèse chimique" synthèse ou autres moyens).

I) Modification de la structure de la chaîne d'une molécule
1) fragmentation d'une chaîne carbonée
a) le craquage catalytique
L'opération dite de craquage catalytique permet de casser à l'aide d'un catalyseur les grosses molécules d'hydrocarbures. On obtient des molécules plus petites, généralement des alcanes et des alcènes
Cette réaction fut brevetée par  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Eug%C3%A8ne_Houdry" \o "Eugène Houdry" Eugène Houdry en 1928. Elle s'effectue à 500°C à pression atmosphérique. Des  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Catalyseur" \o "Catalyseur" catalyseurs à base de  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Platine" \o "Platine" platine- HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Molybd%C3%A8ne" \o "Molybdène" molybdène sont utilisés pour favoriser et accélérer cette réaction de craquage. Les produits obtenus sont donc des molécules plus légères telles que :
- des gaz de chauffe ;
- de la matière première, par exemple l'éthylène ;
- des essences. Cependant ces essences distillées ne sont pas utilisables dans les moteurs sans  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Reformage_catalytique" \o "Reformage catalytique" reformage catalytique préalable.
Exemple: écrire la réaction de craquage de l'hexane en propane et propène:
CH3-(CH2)4-CH3  EMBED Equation.3  CH3-CH2 -CH3 + CH3-CH=CH2

b) le vapocraquage
Le vapocraquage est un craquage permettant d'obtenir des alcènes en présence de vapeur d'eau.
Cette réaction est effectuée à 800 °C, à pression atmosphérique.
Intérêt? Ces alcènes sont principalement à la base de l'industrie des  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Mati%C3%A8re_plastique" \o "Matière plastique" matières plastiques ( HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Poly%C3%A9thyl%C3%A8ne" \o "Polyéthylène" polyéthylène,  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Polypropyl%C3%A8ne" \o "Polypropylène" polypropylène, etc.).

Exemple: écrire la réaction de vapocraquage du butane en éthène et dihydrogène en formule topologique.
 EMBED ACD.ChemSketch.20  EMBED ACD.ChemSketch.20 
2) modification de la structure de la chaîne carbonée
Le reformage catalytique permet de modifier la structure d'une chaîne carbonée. Cette réaction s'effectue à température et pression élevées.

Intérêt? Les essences produites par craquage catalytique ne sont pas utilisables dans les moteurs sans  HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Reformage_catalytique" \o "Reformage catalytique" reformage catalytique préalable. Le reformage permet d'obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène.
Exemples de reformage;
- l'isomérisation permet de transformer un alcane à chaine linéaire en son isomère de constitution ramifiée. Ecrire la réaction d'isomérisation de l'octane ( HYPERLINK "http://fr.wikipedia.org/wiki/Indice_d'octane" indice IO = 0) en 2,2,4-triméthylpentane (indice IO = 100) en formule topologique.
 EMBED ACD.ChemSketch.20 

- la cyclisation permet d'obtenir des cyclanes souvent ramifiés et du dihydrogène. Ecrire la réaction de cyclisation de l'hexane (IO = 0) en méthylcyclopentane ( IO =81).
 EMBED ACD.ChemSketch.20 

- la déshydrocyclisation permet d'obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène. Ecrire la réaction de déshydrocyclisation de l'hexane en benzène (IO = 107).
 EMBED ACD.ChemSketch.20 
3) allongement de la chaîne carbonée
2 types de réaction:
- l'alkylation qui consiste à allonger la chaine d'un alcane en le faisant réagir avec un alcène
Intérêt? Produire des espèces chimiques à fort indice d'octane.
Exemple :écrire en formule topologique la réaction entre le méthylpropène et le méthylpropane qui donne du 2,2,4-triméthylpentane
 EMBED ACD.ChemSketch.20 

- la polymérisation par polyaddition (ajout de plusieurs molécules généralement identiques) permet de rallonger la chaîne carbonée. Elle conduit à une macromolécule appelée polymère composé à partir de n molécules appelées monomères.

Exemple: écrire la réaction de polymérisation de n molécules de monomère éthène.

n (H2C=CH2)  EMBED Equation.3 -(CH2-CH2)n-
4) modification du groupe caractéristique
Nous avons vu précédemment des modifications possibles de la chaine carbonée. Une réaction chimique peut également modifier le groupe caractéristique de l'espèce chimique. Voici les quelques groupes caractéristiques que vous devez connaître.

Rappel:
fonctiongroupe caractéristiqueacide carboxyliquegroupe carboxyle
 EMBED PBrush alcoolgroupe hydroxyle
 EMBED PBrush aldéhydegroupe carbonyle (encadré)
 EMBED PBrush cétonegroupe carbonyle
 EMBED PBrush alcènealcène
 EMBED PBrush Esterester (encadrée)
 EMBED PBrush 
Amineamine
 EMBED PBrush Amideamide
 EMBED PBrush 
Exemple: écrire la réaction d'oxydation de l'éthanol en acide éthanoïque sous l'action du dioxygène:
CH3-CH2-OH + O2  EMBED Equation.3 CH3-CO2H + H2O
Le groupe caractéristique alcool est transformé en groupe caractéristique carboxyle.

II) les catégories de réaction en chimie organique
1) réaction de substitution
Une substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d'atomes est remplacé par un autre atome ou groupe d'atome.

Exemple: écrire la réaction de substitution entre les ions hydroxyde et le chloropropane qui donne du propan-1-ol et un ion chlorure

 EMBED ACD.ChemSketch.20 
2) réaction d'addition
Dans une réaction d'addition, un atome (ou un groupe d'atome) vient se fixer sur des atomes initialement liés par une double ou une triple liaison (dans le cadre du programme de TS).

Exemple: écrire la réaction d'addition du chlorure d'hydrogène sur le but-2-ène avec formation du 2-chlorobutane.
CH3-CH=CH-CH3 + H-Cl EMBED Equation.3 CH3-CHCl-CH2-CH3

3) réaction d'élimination
Dans le cadre de la TS, une réaction d'élimination est définie comme une réaction chimique au cours de laquelle deux atomes ou groupes d'atomes voisins sont retirés d'une molécule. Entre les 2 atomes porteurs de ces groupes d'atomes se forme une double ou une triple liaison.

Exemple: écrire la réaction d'élimination du 2-méthylbutan-2-ol qui donne du 2-méthylbut-2-ène et de l'eau.



Programme officiel
Comprendre
Lois et modèles
Comment exploite-t-on des phénomènes périodiques pour accéder à la mesure du temps ? En quoi le concept de temps joue-t-il un rôle essentiel dans la relativité ? Quels paramètres influencent l’évolution chimique ? Comment la structure des molécules permet-elle d'interpréter leurs propriétés ? Comment les réactions en chimie organique et celles par échange de proton participent-elles de la transformation de la matière ? Comment s’effectuent les transferts d’énergie à différentes échelles ? Comment se manifeste la réalité quantique, notamment pour la lumière ?

Transformation en chimie organique
Notions et contenus Compétences exigibles Aspect macroscopique :
- Modification de chaîne, modification de groupe caractéristique. Reconnaître les groupes caractéristiques dans les alcools, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide.
Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la chaîne carbonée. - Grandes catégories de réactions en chimie organique : substitution, addition, élimination. Distinguer une modification de chaîne d’une modification de groupe caractéristique.
Déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de l’examen de la nature des réactifs et des produits.