Tâches correspondant au 3-méthylbutan-1-ol

2nd |Chim4 |Exercice |Synthèse de l'arôme de banane | |
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réponses.

|Données : |Masse |Température|Solubilité |Solubilité dans |
| |volumique | |dans l'eau |l'eau salée |
| |(g.cm-3) |d'ébullitio| | |
| | |n | | |
| | |(° C) | | |
|Acide acétique |1,05 |118 |Très grande |grande |
|3-méthylbutan-1-|0,81 |128 |faible |Très très faible |
|ol (Alcool) | | | | |
|Acétate de |0,87 |142 |Très faible |Très faible |
|3-méthylbutyle | | | | |
|(Arôme de banane| | | | |
|ou acétate | | | | |
|d'isoamyle) | | | | |
|Acide sulfurique|1,05 |330 |Très très grande |Très grande |

|L'acétate de 3-méthylbutyle est une espèce chimique qui possède une odeur |
|caractéristique de banane. |
|On le prépare en deux étapes puis on le caractérise par chromatographie. |
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|Synthèse de l'espèce chimique |
|Dans un ballon, on introduit du 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique), de |
|l'acide acétique, quelques gouttes d'acide sulfurique (catalyseur) et quelques |
|grains de pierre ponce. |
|On chauffe le contenu du ballon à reflux pendant une demi-heure. |
|Extraction de l'espèce chimique |
|On refroidit le ballon et on verse son contenu dans un bécher contenant de l'eau |
|froide. |
|On introduit ensuite le mélange dans une ampoule à décanter et on écarte la phase |
|aqueuse. |
|Purification de la phase organique |
|La phase organique est recueillie dans un bécher puis lavée avec une solution |
|saturée de chlorure de sodium. De nouveau, la phase aqueuse est écartée par |
|décantation. |
|Le liquide surnageant recueilli a une odeur caractéristique de banane. |
|Dans cette phase organique, on introduit environ une spatule de sulfate de |
|magnésium anhydre (solide blanc). |
|Chromatographie sur couche mince |
|On analyse par chromatographie ce liquide. |
|Pour cela on effectue trois dépôts : |
|( dépôt A : solution de 3-méthylbutan-1-ol (ou alcool isoamylique) |
|( dépôt B : le liquide obtenu après purification (3) |
|( dépôt C : solution d'acétate de 3-méthylbutyle (ou acétate d'isoamyle espèce |
|chimique pure achetée dans le commerce). |

Questions.
|1. Synthèse de l'espèce chimique |
|Faire le schéma annoté d'un montage à reflux avec réfrigérant à eau (ou avec |
|réfrigérant à air). Sur le schéma annoté d'un montage à reflux avec réfrigérant à |
|eau ou avec réfrigérant à air on trouvera le vocabulaire suivant : élévateur, |
|chauffage, ballon, contenu du ballon, colonne réfrigérante, entrée et sortie d'eau |
|pour le réfrigérant à eau. |
|Que se produirait-il si on ne chauffait pas à reflux ? Ou quel est le rôle du |
|condenseur ? |
|Quel est le rôle de la pierre ponce ? |
|Quel est le rôle de l'acide sulfurique ? |
|Extraction de l'espèce chimique |
|Schématiser l'ampoule à décanter et indiquer les différentes phases et ce qu'elles |
|contiennent. |
|Justifier la réponse en utilisant pour cela le tableau des données. |
|Purification de la phase organique |
|Pourquoi ajoute-t-on du chlorure de sodium ? |
|Dans cette phase organique on introduit du sulfate de magnésium anhydre (solide |
|blanc). Que signifie le terme « anhydre » ? Quel est le but de cette opération ? |
|Chromatographie sur couche mince |
|Décrire rapidement les opérations permettant de réaliser la chromatographie. |
|Quel est le rôle joué par l'éluant dans une chromatographie ? |
|Voici le résultat de la chromatographie. |
|Compléter le schéma. Identifier A et B et conclure en ce qui concerne l'espèce |
|chimique obtenue |
|après synthèse et extraction. |
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|Correction de l'exercice réalisé pendant la synthèse de l'arôme de banane | |
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|Synthèse de l'espèce chimique | |
|Sur le schéma annoté d'un montage à reflux avec réfrigérant à eau ou avec | |
|réfrigérant à air on trouvera le vocabulaire suivant : élévateur, chauffage, | |
|ballon, contenu du ballon, colonne réfrigérante, entrée et sortie d'eau pour | |
|le réfrigérant à eau. | |
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|Si on ne chauffe pas à reflux, les réactifs et produits peuvent s'échapper | |
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|La pierre ponce ou carborundum permet de réguler l'ébullition | |
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|Extraction de l'espèce chimique | |
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|Purification de la phase organique | |
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|Chromatographie sur couche mince | |
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|a) Les différentes opérations permettant de réaliser la chromatographie | |
|sont : | |
|Préparation de l'éluant, | |
|préparation du support ou phase fixe sur laquelle seront déposés les produits| |
|à | |
|analyser et les différents constituants supposés contenus dans ce produit, | |
|migration des différents constituants grâce à l'éluant, | |
|révélation des tâches après séchage, | |
|analyse du chromatogramme. | |
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|L'éluant dans une chromatographie entraîne avec lui les différents | |
|constituants et les dépose sur la plaque à différents niveaux. | |
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