Exercice I Des esters dans nos cosmétiques 6,5 pts

2007 Asie Exercice I. Des esters dans nos cosmétiques (6,5 points)
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http://labolycee.org 1. Les parabènes. 1.1.
(a) groupe hydroxyle
(b) groupe ester
1.2. Réactif n°1 : acide para-hydroxybenzoïque
1.3. Réactif n°2 : propan-1-ol
CH3-CH2-CH2-OH
1.4. La molécule c) est du méthylparaben, en raison de la présence d'un
groupe méthyle CH3 dans le groupe ester. 2. Préparation d'un ester utilisé en parfumerie.
2.1. Recherche de l'acide carboxylique utilisé
2.1.1. Équation de la réaction support du dosage : R-COOH(aq) + HO-(aq) = R-
COO-(aq) + H2O(l)
2.1.2. À l'équivalence, le pH du milieu réactionnel subit une importante
hausse.
La dérivée [pic] est alors maximale. Graphiquement, on lit VB = 15,0 mL.
La méthode des tangentes confirme ce résultat.
2.1.3. À l'équivalence, les réactifs ont été introduits dans les
proportions st?chiométriques,
soit [pic] = [pic]
CA.VA = CB.VE
CA = [pic]
CA = [pic] = 1,50(10-2 mol.L-1
2.1.4. n = CA.VS = [pic] donc MA = [pic]
MA = [pic] = [pic] = 60 g.mol-1
En consultant les données, en fin d'énoncé, on en déduit que l'acide
carboxylique A est l'acide éthanoïque. 2.2. Synthèse de l'ester
2.2.1. Équation de la réaction correspondant à la synthèse de l'ester :
(l)+ (l) =
(l) + H2O(l) alcool benzylique acide éthanoïque ester
eau
2.2.2. Cette réaction est lente et limitée.
2.2.3. L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur, il permet d'augmenter
la vitesse de réaction.
2.2.4. Le montage utilisé est un dispositif de chauffage à reflux. Il
permet d'augmenter la température du milieu réactionnel et donc d'augmenter
la vitesse de réaction. Le réfrigérant à boules permet de condenser les
vapeurs et ainsi d'éviter une perte de matière dans le milieu réactionnel. 2.3. Extraction de l'ester préparé
2.3.1. Le tableau de données indique que la solubilité de l'ester est très
faible dans l'eau salée. Donc on observe deux phases dans l'ampoule à
décanter. De plus la masse volumique de l'ester (1,06 g.mL-1) est
inférieure à celle de la phase aqueuse (proche de celle de l'eau salée :
1,20 g.mL-1), l'ester est situé dans la phase supérieure. 2.3.2. Rendement : r = [pic]
L'énoncé indique que le mélange réalisé est st?chiométrique. Les
coefficients st?chiométriques étant égaux à 1, on peut espérer obtenir au
maximum nester maximale = nalcool = 2,0(10-1 mol.
r = [pic]= [pic] = [pic]= 6,5([pic] = 0,65 = 65% 2.3.3. Pour améliorer le rendement sans changer la nature des réactifs, il
faut introduire un des réactifs en excès.
2.3.4. En utilisant un anhydride d'acide à la place de l'acide
carboxylique, la transformation devient totale, on augmente ainsi le
rendement.
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HO C O O CH2 - CH2 - CH3 (a) (b) O OH CH3 CH2 - OH O OH HO C C CH2 - O O CH3 C phase aqueuse :
eau, chlorure de sodium, acide carboxylique restant. phase organique : ester, alcool benzylique restant