Représentation des acides aminés

ACTIVITE DOCUMENTAIRE : REPRESENTATIONS DES ACIDES (-AMINES

Le logiciel utilisé pour la représentation des molécules est Chemsketch®
(ACD Labs)

Corrigé partie 1 (Niveau TS)


1. Molécule n°2 : C6H5 - CH(NH2) - COOH
2. Formule développée de la glycine ; Molécule non chirale car superposable
à son image spéculaire.
[pic]
3. a. Représentations semi-développée et topologique de l'Alanine
[pic] [pic]
3b. Groupe carboxyle COOH et groupe amino NH2
3c. Molécule chirale car il n'existe qu'un seul carbone asymétrique
3d. Enantiomères de l'Alanine :
[pic] [pic]



4a. Sérine : Cystéine :
[pic] [pic]

4b. Enantiomères Sérine :

[pic] [pic]

Enantiomères Cystéine :

[pic] [pic]



5a. Résidu R : CH(OH)CH3
5b. Deux carbones asymétriques.
5c. Diastéréoisomères.
ACTIVITE DOCUMENTAIRE : REPRESENTATIONS DES ACIDES (-AMINES



Corrigé partie 2 (Ouverture sur le supérieur)


1. La représentation de Fischer se révèle utile quand on veut représenter
des molécules possédant plusieurs centres de chiralité (carbones
asymétriques).
2. Les « liaisons verticales » pointent vers l'arrière du plan de la
feuille.
3. Les « liaisons horizontales » pointent vers l'avant du plan de la
feuille.


2.1 La chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement.
2.2 Le premier atome de carbone situé sur la verticale est celui qui
possède le degré d'oxydation le plus élevé. Dans le cas des acides
aminés, il s'agit du groupe fonctionnel « acide carboxylique ».
2.3 OH est le substituant : il est situé à la droite du carbone asymétrique
pour l'isomère D et à gauche pour l'isomère L ;
NH2 est le substituant : il est situé à la droite du carbone asymétrique
pour l'isomère D et à gauche pour l'isomère L.


3.
[pic]
L - Alanine D - Sérine D
- Cystéine


4.
[pic] [pic] [pic]
L - Alanine D - Sérine D
- Cystéine


5.
[pic]
La dénomination utilisée ne permet pas de connaître les positions relatives
des substituants du deuxième carbone asymétrique.