EXERCICE II : À LA RECHERCHE DES MOLÉCULES DE LA VIE (8 ...

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EXERCICE II : À LA RECHERCHE DES MOLÉCULES DE LA VIE (8 points)

1.1. Miller a testé l'hypothèse de la formation des premières molécules
organiques sur Terre. Pour cela, il a soumis un mélange d'eau et de
molécules très simples, présentes dans l'atmosphère primordiale (NH3, CH4
et H2), à des décharges électriques.

1.2. Les réactifs utilisés par Miller contiennent les éléments N, C, O et H
qui sont présents dans les molécules de la vie (acides aminés, sucres,
etc.). En arrivant à synthétiser ces molécules simples, il montre que
l'apparition de structures plus complexes, nécessaires à la vie, est
possible dans des conditions expérimentales "terrestres".

1.3. Un acide aminé est un composé bi-fonctionnel qui contient les groupes
caractéristiques amine et carboxyle.

Le groupe carboxyle donne le nom « acide ».
Le groupe amine donne l'adjectif « aminé ».

1.4.1. urée Les atomes d'oxygène et d'azote respectent la règle de
l'octet.
L'atome d'oxygène partage deux doublets liants avec l'atome
de carbone central, il est donc entouré de deux doublets non-
liants.


L'atome d'azote partage 1 doublet liant avec l'atome de carbone et deux
doublets liants avec les deux atomes d'hydrogène, il est donc entouré d'un
doublet non-liant.

1.4.2. Le formaldéhyde se nomme officiellement méthanal.


2.1.1. Formule topologique de la leucine :


2.1.2. La leucine et l'isoleucine possèdent la même formule brute mais des
formules semi-développées différentes. Ce sont des isomères (de chaîne).

2.2. La spectroscopie de masse n'est pas adaptée : les deux molécules ont
même masse molaire.
La spectroscopie IR n'est pas adaptée : les deux molécules possèdent les
mêmes fonctions chimiques.
La spectroscopie de RMN est une bonne méthode. Elle fournit un spectre
différent selon la structure de la molécule, en effet les atomes
d'hydrogène apparaissent différemment selon leur environnement dans la
molécule.

2.3. Le spectre de RMN de l'isoleucine comporterait 5 signaux et non pas 4.
. Un doublet intégrant pour 6 H, ? = 0,9 ppm : 6 atomes d'H équivalents
avec un seul H voisin.
. Un multiplet intégrant pour 1 H, ? = 1,5 ppm : 1 atome d'H ayant de
nombreux H voisins.
. Un triplet intégrant pour 2 H, ? = 1,6 ppm : 2 atomes d'H équivalents
ayant deux H voisins
. Un triplet intégrant pour 1 H, ? = 3,4 ppm : 1 atome d'H (différent des
précédents) ayant deux H voisins. (Le déblindage est plus important à
cause de la proximité des atomes électronégatifs O et de N).
C'est le spectre de la leucine :



3.1. L'espace intersidéral est "extraordinairement froid". La température
est un facteur cinétique et une température basse est défavorable aux
réactions chimiques.
Certaines particules, présentes dans l'espace, peuvent jouer le rôle de
catalyseur : il s'agit cette fois d'un élément favorable aux réactions
chimiques de synthèses.

3.2.1. Une molécule chirale est une molécule non superposable à son image
dans un miroir plan. C'est le cas par exemple lorsqu'elle possède un seul
atome de carbone asymétrique.

Un mélange racémique contient deux énantiomères (molécules images l'une de
l'autre dans un miroir plan) en quantités égales.

3.2.2. Dans le cas de la leucine, le carbone asymétrique est celui porteur
des groupes carboxyle et amino. Les deux énantiomères sont les suivants :






Molécule A Molécule B
Un mélange contenant autant de molécules A que de molécules B est un
mélange racémique.

4.1. Lors de la formation d'un dipeptide, la fonction acide carboxylique
d'une molécule d'acide aminé (Leu ou Ile) réagit avec la fonction amine
d'une autre molécule d'acide aminé (Leu ou Ile) . Il y a donc 22 = 4
possibilités :
N(Leu)-CO(Leu) N(Leu)-CO(Ile) N(Ile)-CO(Leu) N(Ile)-
CO(Ile)
Si on tient compte de l'énantiomérie, chacun des deux acides aminés possède
deux énantiomères, il y a donc 4 acides aminés différents dans un mélange
racémique et chacun peut réagir avec lui-même ou les trois autres. Dans ces
conditions il y a 24 = 16 possibilités.

4.2. Pour faire réagir la fonction acide carboxylique de la leucine avec la
fonction amine de l'isoleucine, il faut empêcher les réactions parasites en
bloquant la fonction amine de la leucine et la fonction acide carboxylique
de l'isoleucine :





4.3. La synthèse d'un seul dipeptide nécessite 3 étapes qu'il faut répéter
pour chaque nouveau maillon de la chaîne de 50 acides aminés.
La multiplication des étapes nécessite un temps de synthèse très long.
De plus elle diminue le rendement global.

(Chaque étape d'une synthèse s'effectue avec un rendement inférieur à 100%.
En supposant un rendement identique à chaque opération et égal à x%, le
rendement global de la synthèse est de x3 % pour un dipeptide et x3(n-1) %
pour un n-peptide.
Si x = 0,98 (ce qui est un excellent rendement), le rendement global pour
un polypeptide
de 50 acides aminés n'est plus que 0,983×49 = 5% )
-----------------------
NH2



COOH



CH



R



Groupe amine



Groupe carboxyle



NH2



H2N



O



C



NH2



OH



O























1H à 3,4 ppm



2H à 1,6 ppm



1H à 1,5 ppm



CH3



ND2



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CH



CH2



CH



H3C



6H à 0,9 ppm



CH(CH3)2



CH2



H



H2N



HOOC



C



NH2



COOH



H



C



CH2



(CH3)2HC



Leu-Ile



CH3



O



C2H5



CH



CH(CH3)2



CH2



O







OH



C



CH



NH



C



CH



NH2



CH3



NH2



COOH



CH



CH



H5C2



+



H2O



NH2



COOH



CH



CH2



(CH3)2CH



+



Leu



Ile