Exercice 3 étude d'une réaction d'estérification 4 pts

09/2006 Antilles Exercice n°3 (4 points) Étude d'UNE rÉaction
d'ESTÉRIFICATION
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1. QUESTIONS PRÉliminaires La réaction étudiée met en jeu l'acide éthanoïque (A) de formule CH3-COOH
et un alcool (B), on observe la formation d'un ester (E) de formule CH3COO-
CH2-CH2-CH3 et de l'eau. La réaction modélisant la transformation étudiée vaut : A+ B = E + H2O Donner la formule semi-développée de l'alcool (B). Donner le nom de l'ester (E). Rappeler les principales caractéristiques d'une réaction d'estérification. 2. LE PROTOCOLE DE SUIVI DE LA RÉaction Dans un bécher placé dans de l'eau glacée, on introduit 0,38 mol d'acide
(A) et 0,38 mol d'alcool (B) ainsi que quelques gouttes d'acide sulfurique
concentré. Le volume du mélange est de 50 mL.
Après agitation, on prélève à dix reprises un volume V0 = 5 mL de ce
mélange, que l'on introduit dans 10 tubes à essai numérotés de 0 à 9. Le tube n°0 est placé dans la glace, les tubes numérotés de 1 à 9 sont
munis d'un réfrigérant à air, puis introduits dans un bain thermostaté à 60
°C. On déclenche alors un chronomètre.
A l'instant t1 = 2 minutes, le tube n°1 est placé dans de la glace.
Après quelques minutes, les ions oxonium H3O+ (provenant de l'acide
sulfurique) et l'acide éthanoïque restant sont dosés par une solution
d'hydroxyde de sodium (soude) de concentration appropriée. On peut ainsi
déterminer la quantité d'acide éthanoïque contenue dans ce tube.
On procède de même pour les autres tubes, le contenu du tube n°9 étant dosé
à une date t9 = 90 min. 1. Quel est le rôle joué par l'acide introduit dans le mélange initial ? 2. Pourquoi les tubes numérotés de 1 à 9 sont-ils placés dans un bain
thermostaté à une température supérieure à celle du laboratoire ? 3. Expliquer pourquoi la quantité de soude nécessaire au dosage du tube
n°1 est supérieure à la quantité de soude nécessaire au dosage du tube
n° 9. 4. À chaud, l'ester formé E pourrait réagir également avec les ions
hydroxyde. 1. Quelle serait l'équation chimique associée à cette
transformation ? 2. Rappeler les principales caractéristiques d'une réaction
d'hydrolyse basique d'un ester. 3. AVANCEMENT DE LA Réaction 1. Déterminer l'avancement maximal xmax de la réaction d'estérification
étudiée (un tableau d'avancement sera éventuellement utilisé). 2. L'étude précédente permet d'obtenir les variations de l'avancement x
de cette réaction en fonction du temps. On peut alors tracer la courbe
suivante : 1. Déterminer graphiquement la valeur de l'avancement final xf
de la réaction. 2. Définir et calculer le taux d'avancement de cette réaction. 4. CINÉTIQUE ET ÉTAT D'ÉQUILIBRE 1. À la réaction étudiée A(l) + B(l) = E(l) + H2O(l) , on associe la
constante de réaction K = 3,7.
Donner l'expression de K. 2. À l'instant tl = 4 min, la valeur de l'avancement x de la réaction est
x = 0,125 mol. 1. Quelle est la composition du mélange à cet instant ? (Un
tableau d'avancement pourra éventuellement être utilisé) 2. En cinétique, la date t1 porte un nom particulier, quel est
ce nom ? 3. Calculer le quotient de réaction Qr pour ce mélange. 4. Justifier que le mélange est encore en évolution à la date
t1. 3. Pour une date t ' supérieure à 1 heure, le système chimique est en
équilibre dynamique.
Expliquer cette expression. Que vaut alors le quotient de réaction ?
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