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LES HYDROCARBURES
I. INTRODUCTION Certaines molécules organiques de base que nous utilisons couramment
proviennent essentiellement du gaz naturel , du charbon et du pétrole .
Ces molécules se sont formées par la transformation de la matière organique
( végétaux et animaux ) par dégradation bactérienne.
L'ensemble de ces transformations forme un cycle appelé cycle du carbone. Rappels :
> Les végétaux sont à la base de toute
chaîne..........................................................
> Grâce à la ......................................., les végétaux verts
fabriquent de l'amidon et de l'oxygène aux dépends du
....................................contenu dans l'air.
> Les animaux , par consommation des herbivores absorbent eux aussi du
.............
> Après leur mort , végétaux et animaux se
...............................dans le sol.
> Cette décomposition aboutit à la formation de CO2 , d'humus , de
calcaire..., et dans certaines conditions particulières de charbon , de
gaz naturel et de pétrole , appelés combustibles
............................
Charbon , gaz naturel et pétrole, très riches en carbone , sont la
principale source de composés carbonés d'usage courant : ils sont surtout
utilisés comme combustibles.
Le pétrole pour être utilisé doit être raffiné ,par différentes opérations
dont la distillation.
Le tableau ci-dessous reprend les principaux produits issus de la
distillation du pétrole. Le pétrole vert ?
Dans certains pays existent des pompes délivrant de l'éthanol comme
carburant ( Brésil , USA , France ) . De quoi s'agit-il ? Ces pays
produisent de grandes quantités de produits agricoles comme la betterave ,
la canne à sucre , le maïs ... Avec les excédents, ils transforment les
sucres de ces produits en alcool par fermentation alcoolique (voir
biologie).
On parle alors de "bio-éthanol".
En Europe, certains autobus roulent " au colza". L'huile de colza mélangée
au méthanol est transformée en un biocarburant appelé "diester ". Le nom
diester précise que ce carburant est utilisable en mélange avec le diesel.
Ces deux composés d'origine biologique présentent certains avantages :
diminution de la pollution , emploi des excédents agricoles , maintien des
réserves de pétrole pour d'autres utilisations , moteurs plus
performants...
Mais ... ce pétrole vert coûte , aujourd'hui , plus cher que l'essence ou
le diesel ! II. QUELS SONT LES PRINCIPAUX HYDROCARBURES ? > Les alcanes ex : le butane ( gaz en bonbonne )
> Les alcènes ex : l'éthylène ou éthène pour la fabrication de certains
tissus synthétiques comme le "tergal" , "l'orlon" et le "perlon".
> Les alcynes ex : l'acétylène ou éthyne pour la fabrication du nylon
> Les benzènes et dérivés aromatiques III. LES ALCANES
Définition : un alcane est un composé organique dont les atomes de carbone
sont liés par
de simples liaisons.
A. NOMENCLATURE DES ALCANES
C'est la nomenclature des alcanes qui sert de base à toute la nomenclature
des molécules organiques ( on désigne le nombre d'atomes de carbone de la
formule )
Formule générale : Ff
Exemple : le butane . Formule brute :
. Formule semi - développée :
. Formule développée :
Liste des alcanes |Nombre de C |Nom |Formule brute |
|1 |Méthane | |
|2 |Ethane | |
|3 |Propane | |
|4 |Butane | |
|5 |Pentane | |
|6 |Hexane | |
|7 |Heptane | |
|8 |Octane | |
|9 |Nonane | |
|10 |Décane | |
N.B.
1) Une ramification CH3 (appelée groupement méthyl ) peut se fixer sur un
carbone comme un hydrogène; on numérote alors sa position par rapport aux
carbones en commençant par la gauche.
Ex : 2) On appelle "isomère " de constitution des corps composés qui ont la même
formule brute mais des formules développées différentes. Leurs propriétés
chimiques sont plus ou moins identiques mais leurs propriétés physiques
sont différentes.
Ex :
B.LES ALCANES DANS LA VIE COURANTE > La principale utilisation des alcanes est leur emploi comme combustibles
( ils brûlent l'oxygène en formant de l'eau et du dioxyde de carbone ) :
- dans les cuisinières à gaz ( gaz naturel , propane , butane )
- dans les chaudières à mazout ou au gaz
- dans les moteurs à essence , au gaz (LPG) ou diesel
donc comme source d'énergie .........................................
ou ...................................... Equation de la combustion du butane : > Certaines combustions sont incomplètes par manque d'oxygène ; il se forme
alors du monoxyde de carbone ( CO ) en plus . Equation de la réaction incomplète du propane :
Ce monoxyde de carbone est aussi appelé " le tueur silencieux " .
C'est un gaz incolore
et inodore produit par des appareils de chauffage mal entretenus (ou
mal réglés ) ou mal
approvisionnés en oxygène ( ex : chauffe - eau , poêle à charbon ,
chauffage au gaz
mobile ... ).
Les signes d'une intoxication au CO sont : maux de tête , nausées ,
troubles visuels ,
fatigue excessive , confusion verbale et mentale , perte de
conscience , coma ( et mort ) > Certaines combustions sont explosives .
- Le méthane mélangé à l'air dans des proportions précises forme un
mélange détonant
connu dans les mines de charbon sous le nom de grisou.
- Le moteur à explosion des voitures à essence utilise de l'essence avec
un certain %
d'octane ( C8H18 ) ; l'étincelle produite par l'allumage enflamme
l'octane qui explose
avec une forte pression ( la pression entraîne un mécanisme qui fait
avancer la voiture)
> A T° ambiante ( 20°C) et pression normale ( 760 mm de Hg ) les alcanes :
. C1 à C4 sont gazeux
. C5 à C17 sont liquides
. C18 et plus sont solides > Quelques caractéristiques des alcanes :
. Ils sont insolubles dans l'eau
. Ils sont solubles les uns dans les autres
. Ce sont de bons solvants des graisses , des peintures et des vernis.
. Ils sont volatils
. Ils sont toxiques
. Ils sont très inflammables
. Ils sont corrosifs C. EXERCICES DE NOMENCLATURE
( sur feuille de bloc) 1) Ecrivez les formules semi - développées des alcanes suivants : éthane ,
hexane , décane.
2) Ecrivez les formules développées des alcanes suivants : propane ,
heptane , nonane.
3) Attribuez un nom aux alcanes qui suivent :
a) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 d) CH3
- CH2 - CH2 - CH - CH3
H H H
CH3
b) H - C - C - C - H e) C3H8
H H H
c) CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3
4) La formule de l'alcane ci-dessous comporte des erreurs ; lesquelles ?
Corrigez en écrivant la formule semi-développée correcte et donnez le nom
de cet alcane.
CH3 - CH2 - C - CH3 - CH2 - CH3
IV. LES ALCENES
Définition : un alcène est un composé organique dont les atomes de carbone
sont liés par
des doubles liaisons.
A. NOMENCLATURE DES ALCENES
Règle : le nom de l'alcène correspond au nom de l'alcane qui a le même
nombre de C ; il
suffit de changer la terminaison "ane" du nom de l'alcane par
"ène" pour les alcènes. Formule générale : Exemple : le propène . Formule brute : . Formule semi - développée : . Formule développée
Liste des alcènes :
|Nombre de C |Nom |Formule brute |
|1 |Méth | |
|2 |Eth | |
|3 |Prop | |
|4 | | |
|5 | | |
|6 | | |
|7 | | |
|8 | | |
|9 | | |
|10 | | | B. LES ALCENES DANS LA VIE COURANTE > L'industrie pétrolière produit de nombreux alcènes à partir desquels on
synthétise des substances d'usage courant ; voici quelques substances
produites à partir de l'éthylène.
> L'ouverture de la double liaison permet de fixer d'autres éléments ( ex
:Cl , H2 ) , on parle d'une réaction d'addition. La plupart des produits
dérivés des alcènes sont obtenus par addition. Si on représente les " C" par des "Mickey" , les deux pieds et les deux
mains correspondent aux 4 valences du carbone.
Dans le cas des alcènes, ils se tiennent donc par les deux mains comme ci-
dessous. > Les polymères sont des molécules géantes qui résultent de l'union d'un
très grand nombre de molécules organiques appelées monomères. La plupart
des monomères sont des alcènes.
Les polymères sont à