(0,25 pt + 0,25 pt)
Il a été formé lors de la réaction entre l'acide éthanoïque
(0,25 pt + 0,25 pt)
et le butan-1-ol
1.2. (0,75 pt) Il s'agit d'une réaction de substitution car le OH du groupe
carboxyle de l'acide carboxylique a été substitué par le groupe CH3 - CH2 -
CH2 - CH2 -O de l'alcool.
1.3. Pour l'acide éthanoïque :
(0,25 pt) L'atome de carbone lié aux atomes d'oxygène est partiellement
chargé positivement car l'électronégativité de l'élément C est inférieure à
celle de l'élément O.
(0,25 pt) Cet atome C est un site accepteur de doublet d'électrons.
Pour le butan-1-ol :
(0,5 pt) L'atome d'oxygène avec ses deux doublets non liants est un site
donneur de doublets d'électrons.
(0,25 pt) On peut imaginer comme première étape, le transfert de doublet
schématisé par la flèche courbe ci-après :
2. Synthèse.
2.1. (0,75 pt) L'estérification est réalisée avec un montage de chauffage à
reflux. Le chauffe-ballon permet d'agir sur le facteur cinétique qu'est la
température et ainsi de modifier la durée de la réaction.
Le réfrigérant à boules condense d'éventuelles vapeurs nocives, maintenant
constant le volume du milieu réactionnel.
2.2. (0,5 pt) Le protocole proposé a pour objectif d'étudier la cinétique
de la réaction d'estérification.
La diminution de la température augmente fortement la durée de réaction.
Ainsi lors de l'étape 1, les réactifs en contact ne réagissent quasiment
pas. On choisit l'instant de début de réaction.
Lors de l'étape 2, la réaction d'estérification au sein du prélèvement qui
pourrait se poursuivre est bloquée par le refroidissement. Le titrage
reflètera bien la composition du système chimique à la date du prélèvement.
2.3. Calculons les quantités de matière des réactifs, afin de déterminer le
réactif limitant.
? = [pic] soit m = ?.V
[pic] donc [pic] (avec ? en g.mL-1 et V en mL)
(0,25 pt) Quantité de matière d'alcool initiale :
On a introduit un volume V = 44,8 mL d'alcool.
[pic] = 0,49 mol d'alcool
(0,25 pt) Quantité de matière d'acide initiale :
On a introduit un volume V' = 28 mL d'acide.
[pic] = 0,49 mol d'acide
(0,25 pt) Réactif limitant :
Le mélange réactionnel est équimolaire (il contient la même quantité de
chaque réactif), ainsi les proportions st?chiométriques de l'équation de la
réaction sont respectées. Il n'y a pas de réactif en excès, ni en défaut.
D'après l'équation de la réaction, une mole d'acide fournit une mole
d'ester.
(0,25 pt) On obtiendrait 0,49 mol d'ester si la réaction était totale.
2.4. (0,5 pt) « La solution d'hydroxyde de sodium permet de doser l'acide
éthanoïque. »
Cela est vrai si la réaction de la base HO- avec l'acide CH3COOH est
totale.
On remarque que l'acide est miscible avec la solution aqueuse d'hydroxyde
de sodium, ce qui facilite la réaction.
De plus il faut que les ions H3O+ apportés par l'acide sulfurique soient
présents en quantité négligeable face à la quantité d'acide éthanoïque.
(0,25 pt) « Le titrage de l'acide éthanoïque par la solution d'hydroxyde de
sodium permet de déterminer la quantité d'ester formée. »
|équation chimique | alcool + acide [pic] ester +|
| |eau |
|État du |Avancement|Quantités de matière (mol) |
|système |(mol) | |
|État initial|x = 0 |n |n' |0 |0 |
|En cours de |x |n - x |n' - x |x |x |
|transformati| | | | | |
|on | | | | | |
|État final |xfinal |n - xfinal |n' - xfinal |xfinal |xfinal |
À l'équivalence du titrage [pic], donc on accède à nacide restant.
nacide restant = n' - x, donc on accède à x.
Il disparaît autant d'acide qu'il se forme d'ester, soit x mol.
2.5. (0,25 pt) La température influence l'évolution temporelle d'une
réaction chimique :
La comparaison des courbes relatives aux variantes 1 et 3, montre qu'en
augmentant la température on obtient, en une même durée, une plus grande
quantité d'ester.
(0,25 pt) Un catalyseur influence l'évolution temporelle d'une réaction
chimique :
La comparaison des courbes relatives aux variantes 1 et 2, montre que la
catalyseur permet d'obtenir, en une même durée, une plus grande quantité
d'ester.
(0,25 pt) Excès d'un réactif :
La comparaison des courbes relatives aux variantes 4 et 5, montre que
l'excès de butan-1-ol permet d'obtenir davantage d'ester.
3. Extraction, purification et identification.
(5x0,25 pts)
On applique la règle des (n+1)uplet où n représente le nombre d'atomes
d'hydrogène voisins.
Les protons portés par l'atome de carbone 1 n'ont pas d'atomes d'hydrogène
voisins. Le signal correspondant est un singulet.
Les protons portés par l'atome de carbone 2 ont deux atomes d'hydrogène
voisins. Le signal correspondant est un triplet.
Les protons portés par l'atome de carbone 3 ont quatre atomes d'hydrogène
voisins. Le signal correspondant est un quintuplet.
Les protons portés par l'atome de carbone 4 ont cinq atomes d'hydrogène
voisins. Le signal correspondant est un hexuplet.
Les protons portés par l'atome de carbone 5 ont deux atomes d'hydrogène
voisins. Le signal correspondant est un triplet.
-----------------------
CH3
CH2
CH2
CH2!./QRfghsv+^?''" ¡¥¦ÚÜÝòóôõ F Y Z [ m q
r u v z | ¬ ÷ò÷å÷åÛå÷Ö÷Ö÷Ö÷ѽֽ¹µ±¹¬¤-µ?+'zv-
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