Terminale S : TP : SYNTHESE D'UN ESTER A L'AIDE D'UN DEAN ...

Terminale S : TP : SYNTHESE D'UN ESTER A L'AIDE D'UN DEAN-STARK Certains esters sont utilisés dans l'industrie agro-alimentaire pour
simuler un arôme dans une préparation.
On se propose de synthétiser l'acétate d'isoamyle qui a un arôme de
banane. C'est un additif fréquent du Beaujolais. I- Réaction et montage : |La réaction de synthèse est réalisée à partir de | |
|l'acide acétique et du 3-méthylbutan-1-ol, (encore | |
|appelé alcool isoamylique), en présence d'acide | |
| paratoluènesulfonique ou APTS dans le cyclohexane| |
|utilisé comme solvant. | |
| | |
|Le dispositif ci-contre, appelé séparateur de Dean | |
|et Stark, permet de séparer l'eau formée du reste | |
|du milieu réactionnel par distillation en présence | |
|du cyclohexane. | |
| | |
|Le cyclohexane et l'eau formée, non miscibles à | |
|l'état liquide, forment un mélange | |
|« hétéroazéotropique » qui s'accumule dans la | |
|colonne graduée du Dean-Stark. | |
|Le cyclohexane constitue la phase supérieure du | |
|mélange diphasé recueilli dans la colonne graduée, | |
|et retourne donc en partie dans le ballon : cela | |
|permet une alimentation continue en cyclohexane | |
|dans le ballon. | | II- Protocole expérimental : . Dans le ballon, verser 8,6 mL d'acide acétique pur, 16,3 mL d'alcool
isoamylique et 10 ml de cyclohexane : ajouter 0,1 g d'APTS (acide
paratoluènesulfonique) et deux billes de verre ou deux grains de
pierre ponce.
. (Tous ces réactifs sont très volatils, irritants et nocifs. Ils seront
donc manipulés sous la hotte avec des gants et des lunettes de
protection.
. Remplir le Dean-Stark de cyclohexane de sorte que le niveau affleure
le tube coudé descendant.
. Chauffer à reflux : il est possible de suivre la réaction par la
mesure du volume d'eau entraînée.
. Stopper la réaction lorsque ce volume atteint environ 2,7 mL.
. Transfèrer la totalité du mélange, préalablement refroidi, dans une
ampoule à décanter.
. Laver avec 20 mL d'une solution saturée de chlorure de sodium, puis
deux fois avec 10 mL de solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 10
% : ( attention aux surpressions, vous utiliserez des lunettes de
protection : du gaz carbonique se dégage.
. Eliminer la phase aqueuse, « sécher » la phase organique avec du
sulfate de sodium anhydre en poudre.
. Transfèrer la phase organique séchée dans un ballon à distiller de 100
mL, ajouter deux grains de pierre ponce.
. Distiller alors le mélange ainsi obtenu en contrôlant une ébullition
modérée.
. Surveiller la température en haut de la colonne à distiller, on note
un premier palier de distillation aux alentours de 80 °C, puis un
nouveau palier vers 140°C.
. Changer de récipient récupérateur entre les deux paliers et peser la
quantité d'ester récupéré.
. Vérifier que cette masse s'approche de : m = 19,5 g.
| |[pic] |
|Formule semi-développée de L'APTS : | | III- Données physico-chimiques : |Données |Masse |Température |Masse molaire|Solubilité|Solubilité |
| |volumique |d'ébullition | | |dans le |
| |(g.mL-1) |(°C) |( g.mol-1) |dans l'eau|cyclohexane |
|Acide |1,05 |118 |.............|Très |Bonne |
|acétique | | |...... |grande | |
|Alcool |0,81 |130 |.............|Faible |Forte |
|isoamylique | | |...... | | |
|Acétate |0,87 |142 |.............|Très |Très forte |
|d'isoamyle | | |...... |faible | |
|Eau |1 |100 |.............|xxxxxxxxxx|Nulle |
| | | |...... | | |
|Cyclohexane |0,78 |80 |.............|Nulle |xxxxxxxxxxxxx|
| | | |...... | | |
IV- Questions :
1. Ecrire l'équation de la réaction d'estérification en utilisant
les formules semi-développées.
2. Nommer l'ester formé.
3. A quoi sert l'APTS ? Pour quelles raisons chauffe-t-on ?
4. Quel est le rôle des billes de verre ou des grains de pierre
ponce ?
5. Indiquer sur le réfrigérant du schéma de la page précédente
l'arrivée et le départ de l'eau.
6. Quel est le rôle de ce réfrigérant ?
7. Pourquoi est-il intéressant de séparer l'eau formée du reste du
milieu réactionnel ?
8. Quelle est la formule semi développée du cyclohexane ?
9. Compléter le tableau avec les masses molaires.
10. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits,
acide acétique et alcool isoamylique.
11. Quelles quantités de matière d'eau et d'ester peut-on
théoriquement espérer obtenir si l'on ne sépare pas l'eau ? Et
si l'on sépare comme ici l'eau ?
12. Pourquoi stoppe-t-on la réaction lorsqu'il y a environ 2,7 mL
d'eau ?
13. Pourquoi lave-t-on avec de l'eau salée ?
14. Pourquoi le cyclohexane constitue-t-il la phase supérieure dans
l'ampoule à décanter ?
15. Quel est le rôle de la solution d'hydrogénocarbonate de
sodium ?
16. Pourquoi se dégage-t-il du gaz carbonique ? Ecrire l'équation-
bilan de la transformation chimique.
17. Pourquoi l'ester formé reste-t-il dans le ballon ?
18. Faire un schéma d'une « colonne à distiller ».
19. Quelles molécules sont distillées pendant les deux paliers de
température ?
20. Pourquoi change-t-on de récipient récupérateur entre les deux
paliers de la distillation finale ?
21. Calculer le rendement de votre réaction. -----------------------
colonne
graduée réfrigérant chauffe-ballon et thermostat ballon