TERMINALE S FICHE PROFESSEUR Discipline impliquée : Chimie ...

[pic] TERMINALE S
FICHE PROFESSEUR Discipline impliquée : Chimie EXPLOITATION DE SPECTRES RMN Compétence(s) travaillée (s) :
extraire et exploiter l'information
mener des raisonnements ActiviteS SOUTIEN et APPROFONDISSEMENt Objectifs de la séquence:
relier les informations données par un spectre à la structure d'une
molécule Descriptif de l'activité 1 (soutien) :
Dans un premier exercice, les élèves doivent relier les informations du
spectre RMN du 1-bromopropane à la structure de la molécule. Pour cela, ils
s'aident d'un tableau détaillé qui les aide dans leur raisonnement
(multiplicité, nombre de voisins, intégration,...). Dans un deuxième
exercice, ils font le même travail avec la molécule d'éthanoate d'éthyle,
mais cette fois, le tableau à remplir n'est pas donné.
Descriptif de l'activité 2 (niveau intermédiaire) :
Le but de l'exercice est d'identifier, parmi 4 molécules, celle dont est
donné le spectre RMN et de justifier la démarche.
Descriptif de l'activité 3 (approfondissement) :
À partir des spectres RMN et IR, ainsi que de quelques données (formule
brute, absence de cycle, de double liaison C=C), les élèves doivent
déterminer la formule développée de la molécule concernée. Durée : 1h en groupe à effectif réduit
Modalités de validation du travail réalisé : correction individuelle de
façon à ce que chacun puisse avancer à son rythme (un corrigé détaillé est
proposé à la fin de l'activité, pour servir de support à une
autocorrection).
Auteur et établissement : Florence Trouillet, lycée Claude de France,
Romorantin ; sur une idée de Franck Roux, lycée Pothier, Orléans pour
l'activité 3.
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FICHE ELEVE Nature de l'activité : SOUTIEN ET APPROFONDISSEMENT EXPLOITATION DE SPECTRES RMN Compétence(s) travaillée (s) :
extraire et exploiter l'information
mener des raisonnements
Descriptif de la séance
Trois activités permettent de travailler l'exploitation de spectres RMN :
la première est une activité de type « soutien », la deuxième a un niveau
de difficulté intermédiaire, et la dernière permet d'approfondir cette
notion. Travail individuel ou en binôme (groupes à effectif réduit) Durée : séance de 1h
ACTIVITÉ 1
Relier les informations données par un spectre à la structure d'une
molécule (S'approprier) Exercice 1 : le 1-bromopropane Relier les informations données par le spectre à la structure de la
molécule en complétant le tableau ci-dessous.
[pic] |? (ppm)|Multiplici|Nb. de |Intégration |Nb. de protons |Type de |
| |té |voisins |(mm) |éq. |proton |
| | | | | | |
| | | | | | |
| | | | | | |
| | |Nb. total de H | |
| |Total : |de la | |
| |........ mm |molécule : | |
| | |........... | |
| |Ce qui donne ...... mm par | |
| |proton | |
Exercice 2 : l'éthanoate d'éthyle Relier les informations données par le spectre à la structure de la
molécule. On pourra s'aider d'un tableau. [pic]
ACTIVITÉ 2
Identifier une molécule parmi 4 propositions (Analyser) Un laboratoire a réalisé le spectre de RMN d'une molécule (ci-après).
Identifier la molécule parmi les quatre propositions suivantes :
- acide propanoïque
- butanone
- éthanoate de méthyle
- propanone Justifier la démarche.
[pic]
ACTIVITÉ 3
Approfondissement (Valider) On considère une molécule de formule brute C3H6O2. En utilisant les
informations fournies par son spectre de RMN et son spectre IR, déterminer
la formule développée de cette molécule, sachant que : . la molécule ne comporte pas de cycle ;
. les deux atomes d'oxygène ne sont pas liés l'un avec l'autre ;
. la molécule ne possède pas de double liaison C=C.
|Spectre de RMN : |Spectre IR : |
|[pic] |[pic] |
|Les deux signaux présentant une multiplicité|Les nombres d'onde (en cm-1) sont|
|supérieure à 1 sont « zoomés ». Le signal |donnés en abscisse. |
|ayant un déplacement chimique de 11,9 ppm | |
|est un singulet. | |
Correction détaillée ACTIVITÉ 1 Exercice 1 : le 1-bromopropane - On identifie les 3 groupes de protons équivalents de la molécule (notés
a, b et c), ce qui fait bien 3 signaux sur le spectre : - On relève le déplacement chimique de chacun des 3 signaux et on note les
valeurs dans le tableau.
- Ensuite, on relève le nombre de pics pour chaque signal ce qui nous donne
la multiplicité du signal. Cette multiplicité est liée au nombre de
protons voisins du groupe de protons équivalents considérés (elle résulte
d'interactions entre ces protons et leurs voisins ; ces interactions
portent le nom de couplage).
- On applique la règle des (n+1)-uplets pour déterminer le nombre n de
voisins.
- On mesure la hauteur de chaque palier de la courbe d'intégration et on
complète le tableau.
- On additionne les intégrations pour avoir l'intégration totale.
- Cette molécule possédant 7 protons, on en déduit que l'intégration
correspondant à un proton est d'environ 4 mm ( on peut donc déterminer le
nombre de protons équivalents correspondant à chaque signal
(l'intégration de 12,5 mm correspond à 3 H ; celle de 8 mm à 2 H)
- On peut identifier que le signal de déplacement 1,05 ppm correspond donc
à celui des 3 H de type « c » car c'est le seul groupe de protons
équivalents constitué de 3 H.
- Pour identifier le signal de 1,8 ppm, il faut raisonner sur les voisins.
Seul le groupe de type « b » possède 5 voisins (les « a » et les « c ») :
ce signal de résonance est donc celui des protons « b ».
- Par déduction, le signal à 3,4 ppm est celui des protons « a ».
- Une table de déplacement peut permettre de vérifier ces déductions. Un
déplacement chimique de 0 à 2 ppm peut correspondre à un proton du type C-
CH2-C comme du type C-CH3 ; un déplacement de 3 à 5 ppm peut correspondre
à un proton du type CH2-Br : les informations de la table corroborent
donc ces conclusions. |? (ppm)|Multiplici|Nb. de |Intégration |Nb. de protons |Type de |
| |té |voisins |(mm) |éq. |proton |
|1,05 |3 pics = |2 (= 3-1) |12,5 mm |3 |C-CH3 |
| |triplet | | | | |
|1,8 |6 pics = |5 (= 6-1) |8 mm |2 |C-CH2-C |
| |sextuplet | | | | |
|3,4 |3 pics = |2 (= 3-1) |8 mm |2 |CH2-Br |
| |triplet | | | | |
| | | |Total : 28,5 |Nb. total de H | |
| | | |mm |de la | |
| | | | |molécule : 7 | |
| | | |Ce qui donne 4 mm par proton | | Conclusion : [pic]
Exercice 2 : l'éthanoate d'éthyle |? (ppm)|Multiplici|Nb. de |Intégration |Nb. de protons |Type de |
| |té |voisins |(mm) |éq. |proton |
|1,2 |3 pics = |2 (= 3-1) |13 mm |3 |C-CH3 |
| |triplet | | | | |
|2,1 |1 pic = |0 (= 1-1) |13 mm |3 |-CH2-CO |
| |singulet | | | | |
|4,2 |4 pics = |3 (= 4-1) |8 mm |2 |-CH2-O |
| |quadruplet| | | | |
| | | |Total : 34 mm|Nb. total de H | |
| | | | |de la | |
| | | | |molécule : 8 | |
| | | |Ce qui donne 4,2 mm par | |
| | | |proton | |
Conclusion [pic]
ACTIVITÉ 2 Il faut commencer par donner les formules des 4 molécules proposées : |acide propanoïque |Butanone ou |éthanoate de |Propanone (n°4) |
|(n°1) |butan-2-one (n°2) |méthyle (n°3) | |
|[pic] |[pic] |[pic] |[pic] | Le spectre de RMN présente 3 signaux donc la molécule possède 3 groupes de
protons équivalents : on peut donc éliminer la molécule 3 (2 signaux) et la
molécule 4 (1 seul signal). On utilise ensuite un tableau : |? (ppm)|Multiplici|Nb. de |Intégration |Nb. de protons |Type de |
| |té