Exercice 2 Correction Synthèse de l'arôme d'abricot

Antilles 09-2007 Exercice n°2 (2,5 points) synthèse de l'arôme d'abricot
Correction © http://labolycee.org 1. SYNTHÈSE N°1 : ACTION DE L'ACIDE PROPANOÏOUE SUR LE COMPOSÉ A EN
PRÉSENCE D'ACIDE SULFURIQUE.
1.1. Composé A :
0,125 pt 1.2. 3-méthylbutan-1-ol
0,125 pt
1.3.
0,25 pt 1.4. 0,125 pt Il peut se produire l'hydrolyse de l'ester.
1.5. 0,25 pt L'utilisation d'un excès d'acide propanoïque permet de
déplacer l'équilibre dans le sens de la formation de l'ester, et permet
ainsi d'améliorer le taux d'avancement final.
1.6. 0,125 pt L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur. Il accélère
la transformation mais sans modifier la composition du système chimique
dans l'état final. 2. SYNTHÈSE N°2 : L'ACIDE PROPANOÏOUE EST REMPLACÉ PAR L'ANHYDRIDE
PROPANOÏQUE (SANS ACIDE SULFURIOUE).
2.1. 0,25 pt
2.2. 0,25 pt
2.3. 0,25 pt L'emploi d'un anhydride d'acide permet d'avoir une
transformation totale et rapide.
2.4. 0,25 pt À partir de 25 min, la valeur de l'avancement reste
constante, l'état final d'équilibre est atteint, on a alors xfinal = xmax
puisque la transformation est totale. On lit xmax = 0,19 mol. 3. COMPARAISON DES RÉSULTATS EXPÉRIMENTAUX. 0,25 pt Pour la synthèse 1, la courbe 1 permet de lire xfinal =
0,17 mol.
Rendement ( = [pic]
0,25 pt ( = [pic] = 0,89 soit un rendement de 89%.
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CH3
CH3 HO CH2 CH2 CH CH3
CH3 HO CH2 CH2 CH CH3
CH3 O H3C-CH2 C OH O H3C-CH2 C O CH2 CH2 CH + =
+ H2O O H3C-CH2 C O H3C-CH2 C O O H3C-CH2 C O H3C-CH2 C O CH3
CH3 HO CH2 CH2 CH + = + CH3
CH3 O H3C-CH2 C O CH2 CH2 CH O H3C-CH2 C OH