Corrigé DS N°07 PHYSIQUE -CHIMIE 1h (AVEC calculatrice) TS4 ...

|Corrigé DS N°07 |PHYSIQUE -CHIMIE |TS4 |
| |1h (AVEC calculatrice) | |




1. Quels groupes caractéristiques reconnaissez-vous dans la molécule :
H3
. d'asparagine ? -COOH (groupe carboxyle), -NH2 (groupe amine), -CONH2
(groupe amide)
. de benzoate de méthyle? -COO-CH2-CH3 (groupe ester)
. de linalol ? -OH (groupe hydroxyle)
. de L-carvone? -CO- (groupe carbonyle)


2. a) Un atome de carbone asymétrique est un atome lié à quatre atomes ou
groupes différents les uns des autres.
b) Y a-t-il un (ou des) atome(s) de carbone asymétrique(s) dans
. l'asparagine ? Oui
. le nérol? Non
CH3
CH2




c) Dessiner les deux énantiomères de la molécule d'asparagine en utilisant
la représentation de Cram pour le(s) carbone(s) asymétrique(s).
d) D'après le raisonnement de Pasteur, quelle propriété structurale doivent
avoir les récepteurs biologiques mis en jeu dans la perception du goût
de l'asparagine ? Les récepteurs doivent être chiraux
e) Dessiner la représentation topologique de la molécule de géraniol.
f) Identifier, en justifiant, la relation d'isomérie qui lie le géraniol
et le nérol.
Ce sont des diastéréoisomères Z et E ,
Z pour le nérol (les plus gros groupes sont du même côté de la double
liaison)
et E pour le géraniol (les plus gros groupes sont de part et d'autre de la
double liaison)

g) Les deux molécules ont des odeurs différentes. Est-ce cohérent avec la
relation d'isomérie qui les lie ? C'est cohérent car les diastéréoisomères
n'ont pas les mêmes propriétés physiques et chimiques.
h) Identifier, en justifiant, la relation d'isomérie qui lie le L-carvone
et le D-carvone. Ce sont des énantiomères car ces 2 molécules sont images
l'une de l'autre dans un miroir plan.

Exercice 2. Une méthode pour séparer des énantiomères...

1. Un « mélange racémique » est un mélange équimolaire d'énantiomères.
2. Il est difficile de séparer deux énantiomères car ils ont des
propriétés physiques et chimiques identiques
3. L'un des 2 diastéréoisomères cristallise dans le solvant, l'autre y
reste soluble. Il est donc possible de les séparer par filtration. La
phase solide récupérée sur le filtre est formée par un seul des 2
diastéréoisomères, l'autre étant présent dans le filtrat.
4. Etapes de dédoublement du mélange racémique :















Exercice 3.
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Exercice 1. Des goûts et des odeurs...




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