Fiche professeur

Fiche professeur |THEME du programme 1ère S: |Sous-thème : Matières colorées |
|Observer (Couleurs et | |
|images) | | Couleur d'un jus de tomate Type d'activité : activité expérimentale Conditions de mise en ?uvre : durée indicative 1h30, matériel de chimie,
verrerie et spectrophotomètre. Pré-requis : programme de seconde |NOTIONS ET CONTENUS |COMPETENCES ATTENDUES |
|Synthèse soustractive. |Pratiquer une démarche expérimentale mettant|
|Colorants, pigments ; |en ?uvre une extraction. |
|extraction et synthèse | |
| |Savoir que les molécules de la chimie |
|Molécules organiques |organique sont constituées principalement |
|colorées : structures |des éléments C et H. |
|moléculaires, molécules à |Reconnaître si deux doubles liaisons sont en|
|liaisons conjuguées |position conjuguée dans une chaîne carbonée.|
| | |
| |Établir un lien entre la structure |
| |moléculaire et le caractère coloré ou non |
| |coloré d'une molécule. |
| | |
| |Repérer expérimentalement des paramètres |
| |influençant la couleur d'une substance (pH, |
| |solvant, etc.). | Compétences transversales : - mobiliser ses connaissances
- rechercher, extraire, organiser des informations utiles
- formuler des hypothèses
- raisonner, argumenter, démontrer
- travailler en équipe Mots clés de recherche : conjugué, molécules, double liaison, couleur,
tomate, lycopène Provenance : académie de Montpellier C. Feuvrie / O. Krygiel Adresse du site académique : http://webpeda.ac-montpellier.fr/spc/
Couleur d'un jus de tomate
Le principal pigment contenu dans le jus de tomate est le lycopène. La
couleur rouge du pigment est une conséquence de la présence et de
l'agencement de nombreuses doubles liaisons entre atomes de carbone, dans
la molécule de lycopène. Protocole : 1 Extraction du lycopène
. On cherche à extraire les pigments contenus dans le jus de tomate à
l'aide d'un solvant approprié. Quel solvant allez-vous utiliser ?
Justifier en citant trois critères que doit vérifier le solvant
extracteur à l'aide du tableau suivant. |Solvant |eau |éthanol |cyclohexane |dichlorométhan|
| | | | |e |
|Miscible à |oui |oui |non |non |
|l'eau | | | | |
|Solubilité |très |grande |grande |très grande |
|du lycopène|faible | | | |
|Risques | |[pic] |[pic][pic] |[pic] |
| | | | | |
| | | |[pic] | | . Réaliser l'expérience, que constatez-vous ?
(Remarque pour l'enseignant : émulsion fortement présente éliminée par
relargage) Le relargage est une technique qui consiste à séparer une substance en
solution de son solvant en introduisant une autre substance plus soluble
qui prend sa place. . On propose d'ajouter du chlorure de sodium à l'eau pour effectuer le
relargage, expliquer. 2 Spectre d'une solution de lycopène . En observant la couleur de la solution extraite du jus de tomate,
prédire quelle est la longueur d'onde du maximum d'absorption ?max
environ.
. Mesurer à l'aide des spectrophotomètres l'absorbance de la solution
pour quatre longueurs d'ondes disponibles. Expliquer comment éliminer
l'absorbance du solvant choisi. |?(nm) | | | | |
|A | | | | |
Remarque : la solution de lycopène sera éventuellement diluée afin
d'obtenir une absorbance Amax(lyco) voisine de 1 ou de ne pas saturer le
spectrophotomètre.
. La longueur d'onde correspondant à la valeur maximale de l'absorbance
mesurée est-elle cohérente avec la valeur prédite ?max ? 3 Étude des propriétés du lycopène Voici l'allure du spectre UV - visible du lycopène dans l'hexane extrait de
la littérature.
. Compléter les noms des axes et préciser les unités.
[pic] http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/Lycopene_UV.svg . En étudiant le spectre, expliquer la couleur du pigment. La position de la bande d'absorption principale à 471 nm est liée à la
structure de la chaîne carbonée du lycopène et particulièrement à
l'enchaînement de plusieurs doubles liaisons carbone-carbone C=C séparées
par une seule liaison simple carbone-carbone : -C=C-C=C-
En présence de cette alternance simple/double liaison, la molécule est dite
conjuguée. Les molécules étudiées en chimie organique sont constituées principalement
des éléments C et H ; les chimistes les représentent selon une formule
topologique sans faire figurer explicitement C et H. Les atomes de carbone
sont représentés par des points et les liaisons entre atomes de carbone par
des segments. . Compléter le tableau suivant :
|Molécule |A : |B: |C : |D : |
| |hexa-1,3,5-|octa-1,3,5,7-té|buta-1,3-d|déca-1,3,5,7,9-pentaène |
| |triène |traène |iène | |
|Formule |[pic] |[pic] |[pic] |[pic] |
|topologiqu| | | | |
|e | | | | |
|Nombre de | | | | |
|doubles | | | | |
|liaisons | | | | |
|dans le | | | | |
|système | | | | |
|conjugué | | | | |
|Longueur |247 nm |290 nm |217 nm |320 nm |
|d'onde du | | | | |
|maximum | | | | |
|d'absorpti| | | | |
|on (?max) | | | | |
. Quel lien peut-on établir entre le nombre de doubles liaisons
conjuguées et la longueur d'onde du maximum d'absorption (?max) ?
. Voici trois propositions E, F ou G pour la structure du lycopène.
Retrouvez par un raisonnement que vous expliquerez la structure de la
molécule de lycopène.
|E |[pic] |
|F |[pic] |
|G |[pic] |
. Parmi les doubles liaisons C=C présentes dans le lycopène, deux
n'appartiennent pas au système conjugué. Les identifier.
. Combien de doubles liaisons en alternance avec des simples liaisons C-
C comporte alors le système conjugué du lycopène ? 4 Décoloration de la solution de lycopène . On souhaite décolorer la solution de lycopène. Comment modifier la
structure de la chaîne carbonée du lycopène afin d'obtenir une
solution incolore ?
. Pour décolorer la solution contenant le lycopène, ajouter quelques
gouttes de solution aqueuse d'hypochlorite de sodium à la solution
extraite.
Remarque pour l'enseignant : l'eau de javel n'étant pas miscible avec la
solution extraite, agiter pendant 10 min à l'aide d'un barreau aimanté
jusqu'à la décoloration totale. La non solubilité de l'hypochlorite de
sodium dans la phase organique permettra de considérer que le spectre de la
phase organique incolore ne peut pas inclure celui des ions hypochlorite
. Quelle couleur prend progressivement la solution organique ?
. Prélever la phase organique dans le mélange avec une pipette Pasteur
et réaliser les mesures d'absorbance :
Remarque pour l'enseignant : La mesure à 350 nm avec un spectrophotomètre
permettra aux élèves d'éliminer les grandes structures conjuguées. |?(nm) |350 | | | | |
| |(réalisatio| | | | |
| |n avec le | | | | |
| |spectrophot| | | | |
| |omètre) | | | | |
|A | | | | | |
. Que peut-on en déduire sur la structure de la chaîne carbonée des
molécules présentes dans la phase organique incolore ?
. Proposez au moins trois chaînes carbonées cohérentes pour ces
nouvelles molécules.
. Peut-on affirmer qu'il n'existe plus de système conjugué ?
ANNEXE :
spectre 350-530 nm dans le cyclohexane
?(nm) |350 |370 |385 |400 |420 |450 |480 |500 |520 | |Alycopène |0,04 |0,07
|0,02 |0,05 |0,14 |0,34 |0,62 |0,2