Exercice III. Un diantalgique, le salipran (4 points)

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EXERCICE III : UN DI ANTALGIQUE, LE SALIPRAN ® (4 points) 1. Reconnaissance de fonctions
Le paracétamol Aspirine Bénorilate 2. Synthèse du bénorilate
2.1.1. Le paracétamol contient un groupement hydroxyle, il possède donc une
fonction alcool qui pourra réagir sur la fonction acide carboxylique de
l'aspirine ; il s'agit d'une réaction d'estérification. 2.1.2. C8H9O2N + C9H8O4 = C17H15O5N + H2O
paracétamol + aspirine = bénorilate + eau
2.2.1. Le deuxième montage correspond à un montage de distillation, le
schéma ci-dessous correspond à un chauffage à reflux.
2.2.2. La température est un facteur cinétique, elle permet d'augmenter la
vitesse de la réaction.
On chauffe à reflux afin d'éviter les pertes de matière durant le
chauffage, les produits ou réactifs les plus volatils sont condensés et
refluent dans le ballon. 2.2.3. L'acide sulfurique est un catalyseur, il permet également
d'accélérer la réaction chimique. 2.2.4. Aspirine : [pic] [pic] = 0,100 mol Paracétamol : [pic] [pic]= 0,100 mol
Les quantités de matière des deux réactifs sont les mêmes, les réactifs ont
été introduits dans les proportions st?chiométriques. 2.2.5. n1 = n2 = n, alors si la réaction était totale il se formerait n mol
de bénorilate :
mthéorique = n.Mbénorilate
Le rendement est : [pic] [pic] [pic] = 60,1% 3. Assimilation par l'organisme
3.1. Par hydrolyse acide le bénorilate redonne du paracétamol et de
l'aspirine (Réaction inverse de l'estérification précédemment étudiée). 3.2. L'aspirine et le paracétamol sont deux antalgiques, qui sont libérés
au niveau de l'estomac d'où la dénomination di-antalgique.
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Groupement hydroxyle CH3 Groupement carboxyle Groupes esters Réfrigérant à boules Ballon Chauffe-ballon Eau Eau O C C OH O O C CH3 O HN OH NH CH3 O C CH3 O C C O O O