2nd

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nature | |
Notions abordées :
Principe actif, excipient, formulation.
Espèces chimiques naturelles et synthétiques.
Extraction, séparation et identification d'espèces chimiques.
Caractéristiques physiques d'une espèce chimique : aspect, température de
fusion, température d'ébullition, solubilité, densité, masse volumique.
Chromatographie sur couche mince. I. Les médicaments
1. Principe actif et excipients
Un médicament contient au moins une substance active, connue pour prévenir
ou guérir une maladie. C'est le principe actif du médicament.
Ex : Ibuprofène, paracétamol... Les autres constituants d'un médicament s'appellent les excipients, ils
permettent de présenter le médicament. 2. Princeps et génériques
Un médicament générique (moins cher) contient la même substance (molécule)
active que le médicament original appelé princeps. 3. Formulation
Pour un même principe actif, sont disponible différentes formes possibles
d'administration ou formulations.
La formulation est choisie en vue d'une meilleure assimilation de la
molécule active : ce sont les excipients qui le permettent. II. Espèce chimiques, corps purs et mélanges
Une espèce chimique est caractérisée par son aspect (état physique,
couleur), par son nom, sa formule chimique et par des grandeurs physiques
(solubilité, masse volumique, densité...) Une substance constituée d'une seule espèce chimique est un corps pur.
Ex : le dioxygène de formule O2 Certaines espèces chimiques sont présentes dans la nature, elles sont
qualifiées de naturelles.
Les autres, sont fabriquées par l'homme, elles sont qualifiées de
synthétiques.
Ex : la vanilline extrait de la gousse de vanille jusqu'au 20e siècle mais
avec un coût de production très élevé, a été synthétisée à partir d'une
autre substance peu coûteuse et il n'y a aucune différence entre la
vanilline naturelle et la vanilline synthétique. Une substance constituée de plusieurs corps purs est un mélange.
Ex : l'air. III. Caractéristiques physiques d'une espèce chimique
1. Masse volumique notée ?
La masse volumique ? d'une espèce chimique est le quotient de la masse m
d'un échantillon de cette espèce par son volume V.
[pic] Remarque : attention aux unités ! Ex1 : Déterminer la masse volumique de l'eau ?eau en kg.L-1 , en g.mL-1 et
g.cm-3
Ex2 : Déterminer la masse de 1L d'éthanol ( ?éthanol = 0,79 g.cm-3)
2. Densité
Quelques rappels sur les liquides :
V Certains liquides, tels que l'eau et l'alcool par exemple, se
mélangent : ils sont dits miscibles.
V D'autres tels que l'eau et l'huile ne se mélangent pas et sont dits
non miscibles. Les liquides se positionnent l'un sur l'autre.
Le liquide le moins dense (de plus faible densité) surnage, il constitue la
phase supérieure, l'autre, la phase inférieure. On peut les séparer à
l'aide d'une ampoule à décanter Pour un solide ou un liquide, la densité d d'une espèce chimique est le
quotient de la masse volumique ?e de cette espèce par la masse volumique de
l'eau ?eau. [pic] Pas d'unité pour d ! Ex3 : Déterminer la densité de l'eau et de l'éthanol.
On peut déterminer la masse m d'une espèce chimique à partir de sa densité
d grâce à la relation : [pic]
3. Solubilité dans un solvant
La solubilité d'une espèce chimique dans un solvant est sa faculté à être
dissoute, en plus ou moins grande quantité, par ce solvant. C'est-à-dire
c'est la masse maximale de cette espèce que l'on peut dissoudre dans le
solvant. On la note s et elle s'exprime en g/L ou g.L-1. Elle peut changer
de façon importante avec la température. Solubilité du diiode dans l'eau = 0,34 g/L
Solubilité du chlorure de sodium (sel) dans l'eau = 360 g/L 4. Température de fusion, température d'ébullition.
La température de fusion d'une espèce chimique, notée ?f, est la
température à laquelle l'espèce passe de l'état solide à l'état liquide,
sous une pression donnée. La température d'ébullition d'une espèce chimique, notée ?eb, est la
température à laquelle l'espèce passe de l'état liquide à l'état gazeux,
sous une pression donnée. Ex : pour l'acétone on a ?f = -95°C et ?eb= 56°C IV. Extraction et séparation d'espèces chimiques.
Depuis l'antiquité l'homme a toujours mis en ?uvre différentes techniques
d'extraction d'espèces chimiques du monde végétal, animal ou minéral. De
nos jours nous continuons cela en essayant d'améliorer nos pratiques.
L'extraction d'une espèce chimique peut être une étape de la fabrication
d'un médicament.
Parmi les exemples de la vie courante citons :
- L'infusion pour la préparation du thé ou du café
- Le pressage pour récupérer le jus des fruits
- La décoction qui consiste à faire cuire une plante dans l'eau
bouillante
- L'extraction par solvant
- La distillation et l'hydrodistillation 1. Extraction par solvant (TP « Quel mélange ! »)
On peut extraire une espèce chimique d'un mélange en ajoutant un solvant
dans lequel la solubilité de l'espèce à extraire est plus grande : Le
solvant extracteur est choisit de telle sorte que l'espèce chimique à
extraire y soit le plus soluble possible !
Attention : le solvant ajouté et le mélange ne doivent pas être miscibles.
On peut alors séparer les espèces chimiques en utilisant une ampoule à
décanter (voir fiche)
Généralement, on veut ensuite évaporer le solvant pour récupérer l'extrait
seul, il faudra donc aussi que le solvant soit volatil (température
d'ébullition faible). Exemple : la solubilité du diiode, à 25°C est de 0,34 g.L-1 dans l'eau et
28 g.L-1 dans le cyclohexane, le diiode est beaucoup plus soluble dans le
cyclohexane que dans l'eau. En résumé pour le choix du solvant : 3 critères
- Le solvant extracteur doit être non miscible et plus volatil que le
solvant d'origine.
- L'extrait soit plus soluble dans le solvant extracteur que dans le
solvant d'origine.
- Le solvant utilisé doit être le moins toxique possible. 2. Hydrodistillation (TP extraction de l'eugénol par hydrodistillation)
C'est une technique basée sur un entrainement des constituants par la
vapeur d'eau, elle est très utilisée en pharmacologie pour réaliser des
huiles essentielles par exemple. V. Identification d'une espèce chimique.
La chromatographie sur couche mince (CCM) est une technique couramment
utilisée pour séparer des composants
Elle comprend :
- une phase stationnaire (le support) ou phase fixe : une couche mince
de matériel absorbant (usuellement du gel de silice ou papier)
- une phase liquide, dite phase mobile ou éluant : un solvant ou un
mélange de solvants qui va entraîner les composés à séparer le long de
la phase stationnaire : les différentes substances chimiques sont
entraînées à des vitesse différentes, et donc, montent à des hauteurs
différentes sur la phase stationnaire car elles sont plus ou moins
solubles dans l'éluant. La figure obtenue est appelée chromatogramme. Principe : pour un éluant et un support donnés, une espèce migre de la même
façon qu'elle soit initialement apportée pure ou dans un mélange, une
chromatographie permet donc l'identification d'une substance par
comparaison. Le rapport frontal Rf d'une espèce chimique, dans un éluant donné, est
défini par :
A savoir :
? Le chromatogramme présente autant de taches que l'échantillon étudié
contient d'espèces chimiques différentes.
? Deux corps présentant le même rapport frontal Rf sur la même plaque sont
identiques.
? En comparant les rapports frontaux des taches laissées par l'échantillon
étudié aux rapports frontaux des taches laissées par les corps de référence
(authentiques), il est possible de déterminer la composition de
l'échantillon.
? Si le corps étudié ne présente qu'une tache après révélation on peut
affirmer qu'il est pur. Activité « Extraction d'un principe actif » p103 questions 1 et 2
Ex 9 ; 16 et 18 p112
Fiche exercices -----------------------
avec hespèce : hauteur atteinte par l'espèce étudiée
et Héluant : hauteur atteinte par l'éluant [pic]