ii. extraction de l'arome du sucre vanilline

|Extraction et identification de la vanilline |

1. Introduction

De nombreux produits alimentaires sont parfumés à la vanille. Il a fait son
apparition en France dès le 16ème siècle et est actuellement l'arôme le
plus utilisé dans le monde.
La vanille est en réalité le nom du fruit du vanillier. Le nom
scientifique de son principe odorant est la vanilline. Compte tenu du coût
élevé de la vanille, elle est souvent remplacée par l'éthylvanilline,
produit de synthèse au pouvoir aromatisant beaucoup plus élevé.

2. les diverses formes de La Vanille
Naturelle : la vanilline
Découvert en 1874 l'arôme de la vanille est bien spécifique il est dû à la
vanilline,
Extrait de la gousse de vanille, La Vanilline est classée en tant que
substance aromatisante naturelle.
Les arômes naturels doivent provenir de matières premières végétales ou
animales.
Identique nature : la vanilline industrielle
L'industrie des arômes a appris à analyser les molécules qui composent un
arôme. Si la structure chimique d'un arôme est connue, il suffit d'utiliser
les outils chimiques pour copier la molécule et la reproduire
industriellement dans une usine chimique. Lorsque la structure chimique
d'un arôme naturel est copiée à l'identique, on obtient un arôme "
identique nature". Les arômes "naturel" et " identique nature" présentent
des saveurs rigoureusement identiques tant en termes de goût que de
structure chimique.
La vanilline est l'archétype d'un arôme identique nature. On ne peut pas la
qualifier d' "artificielle" du fait qu'elle existe dans la nature et que
l'homme a simplement réussi à la reproduire.
La synthèse de la vanilline permet de se libérer des aléas de la production
agricole, mais ne vaut pas la vanille naturelle.
La vanilline ou 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
[pic]
Artificielle : l'éthylvanilline
Cela nous amène à la troisième catégorie : les substances aromatisantes
artificielles. Lorsqu'ils analysent les molécules qui constituent un arôme,
les scientifiques ont la possibilité d'utiliser la chimie pour modifier les
molécules en question et ainsi renforcer et améliorer le goût.
Par exemple, l'éthylvanilline est une version plus puissante de la
vanilline naturelle ou identique nature : elle est trois à quatre fois plus
forte que la vanilline.
L'éthylvanilline ou 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
[pic]
Au contraire des États-Unis, où les règles stipulent que les arômes doivent
être qualifiés de naturels ou d'artificiels, la législation européenne
n'exige que l'utilisation du terme "arôme". Si la substance est naturelle,
l'étiquette indiquera "arôme naturel" ou spécifiera le type d'arôme, tel
que "arôme de vinaigre de malt". S'il est identique nature ou artificiel,
l'étiquette indiquera simplement "arôme".
Comment peut-on alors s'y retrouver dans les termes utilisés sur les
emballages alimentaires ?

3. TP


Le TP se fera en deux parties :
- Extraction des arômes

- Identification de la vanilline par chromatographie sur couche
mince

A. Extraction de l'arôme PAR SOLVANT

Objectifs : Extraire l'arôme du sucre vanillé, du sucre vanilliné et
d'une gousse de vanille.
Ces extractions sont réalisées par solvant.


EXTRACTION DE L'AROME DU SUCRE VANILLE



1. Dans un erlen, peser environ 5 g de sucre vanillé.
2. Mesurer à l'éprouvette 30 mL d'eau distillée.
3. Agiter jusqu'à dissolution complète du sucre.
4. Après avoir mis les lunettes de protection, mesurer 10 mL
d'éthanoate d'éthyle et les verser dans l'erlen.
5. Ajouter une spatulée de chlorure de sodium.
6. Verser l'ensemble de la solution dans l'ampoule à décanter.
7. Agiter et laisser décanter (le bouchon est enlevé).
8. Couler et jeter la phase inférieure (aqueuse) dans un bécher.
9. Couler la phase supérieure (organique) dans un flacon étiqueté
sucre vanillé.


EXTRACTION DE L'AROME DU SUCRE VANILLINE



1. Dans un erlen, peser environ 5 g de sucre vanilliné.
2. Mesurer à l'éprouvette 30 mL d'eau distillée.
3. Agiter jusqu'à dissolution complète du sucre.
4. Après avoir mis les lunettes de protection, mesurer 10 mL
d'éthanoate d'éthyle et les verser dans l'erlen.
5. Ajouter une spatulée de chlorure de sodium.
6. Verser l'ensemble de la solution dans l'ampoule à décanter.
7. Agiter et laisser décanter (le bouchon est enlevé).
8. Couler et jeter la phase inférieure (aqueuse) dans un bécher.
9. Couler la phase supérieure (organique) dans un flacon étiqueté
sucre vanilliné.

I. EXTRACTION DE L'AROME D'UNE GOUSSE DE VANILLE


1. Peser un morceau de gousse de vanille d'environ 1 g.
2. Le découper en petits morceaux que l'on introduit dans un
erlenmeyer.
3. Ajouter environ 10 mL d'éthanoate d'éthyle.
4. Introduire un barreau aimanté.
5. Boucher l'erlenmeyer et agiter durant 20 min à l'aide d'une
agitation magnétique.
6. Filtrer.
7. Recueillir le filtrat dans un petit flacon. Etiqueter ce
flacon.

B. SEPARATION ET IDENTIFICATION D'especeS chimiqueS par CHROMATOGRAPHIE

Objectifs :

Identifier, par chromatographie sur couche mince, la présence de vanilline
et d'un (ou des) éventuels autres composés dans les extraits préparés lors
du TP précédent.


I. EXPERIENCE PRELIMINAIRE : PREPARATION DE LA VANILLINE





Préparer pour l'ensemble de la classe une solution de 0,2 g de vanilline
dans 20 mL d'éthanoate d'éthyle. La vanilline utilisée ici est le produit
pur commercialisé. ( se trouve auprès des mêmes fournisseurs que les
produits chimiques.)


II MISE EN EVIDENCE DES PRODUITS ODORANTS EXTRAITS AU TP PRECEDENT


Produits à étudier : Solution 1 : Vanille extrait d'une gousse ,
dans l'éthanoate d'éthyle.
Solution 2 : Solution de sucre vanillé dans
l'éthanoate d'éthyle
Solution 3 : Solution de sucre vanilliné dans
l'éthanoate d'éthyle.
Solution 4 : Solution de vanilline dans
l'éthanoate d'éthyle.


Eluant : mélange cyclohexane-éthanoate d'éthyle


Support fixe : plaque d'aluminium recouverte de gel de silice


1.Dépôt


1. Après avoir mis les lunettes, mesurer 10 mL d'éluant à l'éprouvette,
les verser dans la cuve et mettre le couvercle.

2. ( Sur la plaque d'aluminium recouverte de gel de silice de
dimensions 5cm x 10cm, tracer, sur le côté mat, à 1 cm du bord
inférieur, un trait au crayon à papier ; marquer sur cette ligne 4
points équidistants numérotés de 1 à 4.
( Préparer devant chaque flacon contenant les différentes
solutions un capillaire. Ne pas les mélanger.
( Déposer, au point 1 et à l'aide d'un capillaire, une
goutte de la solution 1. Sécher le dépôt à l'aide d'un sèche-
cheveux. Renouveler le dépôt d'une goutte de la solution 1 au même
endroit. Sécher à nouveau. Au total il faut faire trois dépôts au
même endroit.
( Réaliser de même, au point 2, trois dépôts d'une
goutte de la solution 2, en séchant la plaque entre deux dépôts.
( Faire de même pour la solution 3.
( Faire un seul dépôt de la solution 4 de vanilline dans
l'éthanoate d'éthyle.

2. Elution

( Placer délicatement cette plaque dans la cuve
contenant le solvant d'élution (env. 0,5 cm de hauteur de liquide).
La plaque doit être positionnée directement comme sur la figure ci-
contre et la cuve ne doit plus être déplacée. Le niveau de l'éluant
doit se situer initialement au dessous de la ligne des dépôts.
( Observer la migration du solvant sur la plaque.
( Retirer la plaque de la cuve lorsque le front du solvant
arrive à 1 cm de l'extrémité supérieure de la plaque.
( Marquer d'un trait fin de crayon le niveau atteint par le
front du solvant.
( Sécher la plaque.

3.Révélation

. -L'observation directe de la plaque de chromatographie vous permet-
elle de conclure sur la migration des substances ?


. -Placer votre plaque de chromatographie sous la lampe UV. Qu' observe-
t-on ?


. -Entourer d'un trait de crayon fin les positions et formes des taches
repérables lors de l'éclairage à la lumière ultraviolette
. Pointer leur centre.

4. Analyse et conclusion

. Y a-t-il des espèces chimiques identiques dans les solutions étudiées
?


. Le sucre vanillé, le sucre vanilliné et la gousse de vanille
contiennent-ils des produits chimiquement identiques ?






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couvercle



plaque de C.C.M.

solvant d'élution

. Formule : C8H8O3
. Masse moléculaire : 152,15
. Nom : 3-Methoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
. Propriétés : cristaux blancs sensibles à l'humidité et la lumière
. Point de fusion : 81-83°C
. Solubilité
o dans l'eau : faible (1g/100ml)
o soluble dans l'éthoxyéthane (acétate d'éthyle), dans l'éthanol


. Formule : C9H10O3
. Masse moléculaire : 166,189
. Nom : 3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde
. Propriétés : poudre blanche, sensible à la lumière
. Point de fusion : 76-78°C
. Solubilité
o quasi insoluble dans l'eau
o soluble dans les solvants organiques