Ressources pour faire la classe - Sciences Physiques - Académie d ...

|Thème : OBSERVER - Ondes et matière |
|(Sous thème : Analyse spectrale) |
|Type de ressources : |
|Exemple d'évaluation en situation d'apprentissage, typologies |
|d'exercices |
|Interdisciplinarité (Chimie-Sciences de la Vie et de la Terre). |
|Références bibliographiques et sitographie. |
|Notions et contenus : |
|Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à |
|l'aide de tables de données. |
|Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des |
|alcools, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. |
|Relier un spectre RMN simple à une molécule organique donnée, à l'aide |
|de tables de données. |
|Identifier des protons équivalents. Relier la multiplicité du signal au|
|nombre de voisins. |
|Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres|
|et sur leurs utilisations. |
|Compétence travaillée ou évaluée : Extraire et exploiter les |
|informations |
|Nature de l'activité : Evaluation (1h30 avec la partie 1 ; 1h00 sans la|
|partie 1) |
|Résumé : |
|Evaluation des connaissances sur le principe de la spectroscopie IR et |
|RMN |
|Applications : |
|Mise en correspondance des spectres RMN et IR avec la formule |
|développée d'une molécule A. |
|Détermination de la formule développée d'une molécule B à partir de sa |
|formule brute et de ses spectres IR et RMN. |
|Détermination des proportions d'un mélange des deux molécules A et B. |
|Mots clefs : RMN - IF - Spectres |
|Académie où a été produite la ressource : Académie d'Orléans-Tours |
|http://physique.ac-orleans-tours.fr/ |
Thriller autour du propofol et de la lidocaïne !
Conditions de mise en ?uvre :
Réinvestissement des connaissances dans le cadre d'une évaluation,
1h00.
Extrait du BO : |Notions et contenu |Compétences exigibles |
| | |
|Spectres IR |Exploiter un spectre IR pour |
|Identification de liaisons à l'aide|déterminer des groupes |
|du nombre d'onde correspondant ; |caractéristiques à l'aide de tables|
|détermination de groupes |de données ou de logiciels. |
|caractéristiques. |Associer un groupe caractéristique |
| |à une fonction dans le cas des |
|Spectres RMN du proton |alcools, aldéhyde, cétone, acide |
|Identification de molécules |carboxylique, ester, amine, amide. |
|organiques à l'aide : |Faire un spectre RMN simple à une |
|Du déplacement chimique |molécule organique donnée, à l'aide|
|De l'intégration |de tables de données ou de |
|De la multiplicité du signal : |logiciels. |
|règle des (n+1) -uplets. |Identifier des protons équivalents.|
| |Relier la multiplicité du signal au|
|Utilisation de l'analyse |nombre de voisins. |
|dimensionnelle et ordre de grandeur|Extraire et exploiter des |
| |informations sur différents types |
| |de spectres et sur leurs |
| |utilisations. |
Compétences travaillées : . Compétences du préambule du cycle terminal : Démarche scientifique : Mettre en ?uvre un raisonnement, Confronter des
hypothèses à des résultats expérimentaux, Mobiliser ses connaissances,
Présenter la démarche suivie . Compétences « extraire et exploiter » : Extraire : Choisir de manière argumentée ce qui est à retenir dans des
ensembles.
Exploiter : Exploitation qualitative, Analyse dimensionnelle,
Comparaison d'ordres de grandeur, Analyse critique d'un résultat.
Pré-requis :
- Relation entre c, ? et T et entre T et f.
- Lecture des spectres RMN et IR (pas de connaissances requises sur
l'obtention des spectres).
Evaluation : Thriller autour du Propofol et de la Lidocaïne !
Soit un extrait d'un article de journal :
« Le Propofol est un anesthésique à courte durée d'action.
L'injection de Propofol peut être douloureuse dans près de 70 % des cas. La
douleur peut-être minimisée si l'injection est faite sur une grosse veine
du bras ou si elle est accompagnée de Lidocaïne. Le Propofol à doses
importantes provoque un arrêt respiratoire qui peut avoir des conséquences
fatales.
Cet anesthésique est impliqué dans le décès du millionnaire M. X :
Au fur et à mesure de l'enquête, les accusations se portent toutes sur son
médecin personnel, qui lui aurait injecté du Propofol et du sédatif
lorazepam (=Temesta). Les médecins légistes parlent alors d'« homicide
accidentel » lié aux médicaments. Selon l'institut médico-légal, ces deux
médicaments seraient à l'origine de la mort du millionnaire. Mais il aurait
été trouvé aussi, lors de l'autopsie, les médicaments suivants : midazolam,
diazepam, lidocaïne et éphédrine[]. »
Jacques Michel, un élève de terminale S, féru de sciences et d'énigmes se
demande comment la police scientifique peut identifier des molécules lors
d'une autopsie.
Il se documente rapidement et apprend qu'il est possible grâce à un
spectrographe de masse de remonter à la formule brute de la molécule
étudiée puis d'en déterminer sa structure grâce aux spectres IR et RMN.
Il décide alors de s'intéresser (par cet après-midi d'hiver de grand froid)
aux spectres IR et RMN. Ces spectres mettent-ils en jeu une technique
similaire aux spectres du visible, comme appris précédemment dans ses
études ? Comment à partir des spectres IR et RMN, la police scientifique a-
t-elle pu identifier le Propofol ou les autres molécules trouvées lors de
l'autopsie de M. X ?
1. Les spectres infra rouge et RMN 1. Les fréquences de vibrations moléculaires sont comprises entre 0,6×1013
Hz et 12×1013 Hz soit 4000 cm-1 et 200 cm-1. Montrer cette
correspondance. 2. Montrer que les fréquences de vibrations de ces liaisons sont du même
ordre de grandeur que les ondes infrarouges. 3. Quelle(s) information(s) peuvent apporter un spectre infra rouge ? Les
spectres IR permettent-ils d'obtenir la structure d'un composé ? 4. La RMN est-elle basée sur le même principe de fonctionnement que la
spectroscopie infra rouge ? 5. Quelle indication peut fournir un spectre RMN ? 2. Application : Des spectres à la formule développée 1. La Lidocaïne et ses spectres : mise en correspondance A. Etude du spectre RMN de la lidocaïne (voir formule semi-développée
dans le doc. 1 de l'annexe) : a. Quels hydrogènes peuvent être considérés comme équivalents ? b. Les trois hydrogènes du cycle apparaissent sous la forme d'un
seul pic, comme s'ils étaient équivalents et n'avaient aucuns
voisins. Pourquoi ? c. Mettre en correspondance le spectre avec la formule développée de
la lidocaïne. Expliquer. B. Etude du spectre IR : Indiquer les groupements d'atomes responsables
des pics IR indiqués sur le spectre. 2. A la recherche de la formule du Propofol En utilisant un spectrophotomètre de masse, on observe que le Propofol,
composé aliphatique, est constitué des éléments carbone, hydrogène,
oxygène. Sa formule moléculaire est C12H18O. Le but de l'exercice est de
déterminer quelle structure, parmi les quatre suivantes, est celle du
Propofol. |A |B |
|[pic] |[pic] |
|C |D |
|[pic] |[pic] | A. Quelles informations nous apportent les bandes B1 et B2 du spectre
infra rouge ? B. Sur le spectre RMN du propofol, on observe un ensemble de pics aux
alentours de 7 ppm dus aux 3 hydrogènes du cycle placés comme les 3
hydrogènes du cycle de la lidocaïne. Pourquoi n'observe-t-on pas alors
un seul pic comme celui présent dans le spectre RMN de la lidocaïne ? C. Choisir, parmi les quatre structures proposées ci-dessus, la formule
développée du Propofol. Associer chacun des hydrogènes de la molécule
avec les pics du spectre RMN. 3. Détermination des proportions d'un mélange Propofol/Lidocaïne Soit un flacon correspondant à un mélange de Lidocaïne et de Propofol. On
désire déterminer la proportion en chacune de ces 2 molécules dans le
mélange.
Pour cela, on effectue le spectre RMN du mélange et on obtient un spectre
pouvant être décrit par le tableau suivant : |? |Nb. de |Intégrati| |? |Nb. de |Intégrati|
|(cm-1) |pics |on | |(cm-1) |pics |on |
|8,9 |1 pic |2 mm |