Exercice IIChimie organique relativiste (7,5 points)

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EXERCICE II - CHIMIE ORGANIQUE RELATIVISTE (7,5 points)

1. Étude de la transformation chimique
1.1. (0,25 pt) L'atome le plus électronégatif attire davantage les
électrons partagés de la liaison, il est porteur d'une charge partielle
négative ; l'autre atome est porteur d'une charge partielle positive.

(0,25 pt) Ainsi on a

1.2. (0,5 pt) On peut envisager que l'atome de carbone central du 2-chloro-
2-méthylpropane soit un site accepteur de doublet d'électrons, et que
l'atome d'oxygène de l'eau soit un donneur de doublet d'électrons.
1.3. (0,5 pt) Le produit P1 résulte d'une réaction de substitution, en
effet l'atome de chlore du 2-chloro-2-méthylpropane a été substitué par un
groupe hydroxyle OH.
Le produit P2 résulte d'une réaction d'élimination.
1.4. (0,75 pt)
Groupe O - H : présent


Groupe C - H, C lié à une double liaison :
absent

Groupe C - H, C ayant 4 liaisons covalentes
présent

Groupe C = C : absent

La spectroscopie IR permet d'identifier P1.

1.5. (0,75 pt)
Le spectre de RMN permet d'identifier P1.


















1.6. (0,25 pt) Comme le produit de la réaction est P1, la réaction étudiée
est une substitution.
1.7. (0,25 pt) Écrivons l'équation de la réaction : (CH3)3CCl + H2O (
(CH3)3COH + Cl- + H+
Au cours de la réaction des ions apparaissent dans le milieu réactionnel,
ainsi l'augmentation de la conductivité permet de suivre l'avancement de la
réaction.
2. Étude de la cinétique de la réaction.
2.1. (0,25 pt) Pour l'expérience A3, à la date t = 1200 s, on constate que
la conductivité ? est devenue presque constante : la réaction est terminée.
Or à cette même date, pour les expériences A2 et A3 la conductivité
augmente encore. La durée de réaction est plus courte pour l'expérience A3,
ainsi la vitesse de réaction est plus élevée lorsque la température est
plus forte.
Remarque : Le raisonnement ci-après a été donné par de nombreux candidats
et accepté comme étant juste, mais il n'est pas rigoureusement correct car
l'énoncé indique que K est une constante qui dépend de la température.
Pour une durée de 1200 s, (A3 > (A2 > (A1 comme ( = K.x on en déduit que
xA3 > xA2 > xA1.
Pour une même durée, plus l'avancement est élevé et plus la vitesse de
réaction est grande.
On constate que la vitesse de réaction est plus grande lorsque la
température est plus élevée.

2.2. (0,5 pt) Pour l'expérience A3, à la date t = 1200 s, on constate que
la conductivité ? est devenue presque constante : la réaction est terminée.
Or à cette même date, pour l'expérience B la conductivité augmente encore.
La durée de réaction est plus courte pour l'expérience A3, ainsi la vitesse
de réaction est plus élevée lorsque la proportion eau / acétone est plus
élevée.
Remarque : Le raisonnement ci-après a été donné par de nombreux candidats
et accepté comme étant juste, mais il n'est pas rigoureusement correct car
l'énoncé indique que K est une constante qui dépend du mélange considéré.
(B(t = 1200 s) < (A3(t = 1200 s)
La diminution de la proportion eau / acétone (Exp. B) a pour conséquence
une diminution de la vitesse de réaction.

2.3. (0,25 pt) Le temps de demi-réaction est la durée au bout de laquelle
l'avancement atteint la moitié de sa valeur finale.

2.4.


(0,5 pt)










3. Cinétique relativiste.
3.1. (0,5 pt) Le temps propre est la durée mesurée dans le référentiel
propre, c'est-à-dire dans le référentiel de l'engin spatial où les
événements émission 1 et émission 2 du signal lumineux ont lieu au même
endroit.
3.2. (0,25 pt) Les deux référentiels étudiés sont le référentiel propre
qu'est l'engin spatial et le référentiel lié à la Terre (et aux balises).
3.3. (0,25 pt) (tP durée propre et (tm durée mesurée.
3.4. (0,25 pt) (tP mesurée dans l'engin spatial et (tm mesurée dans le
référentiel lié à la Terre.
3.5. (0,25 pt) Pour mesurer (tP une seule horloge suffit, les événements
début de la réaction et x(t = t1/2) ont lieu au même endroit.
3.6. [pic]
[pic]
[pic]
(0,25 pt) [pic] = 1,7
?tm = ?.?tP
(0,25 pt) ?tm = [pic] = 1,7×103 s
3.7. (0,25 pt) ?tm > ?tP.
La vitesse du vaisseau spatial est très élevée et proche de celle de la
lumière, elle entraîne une dilatation des durées pour un observateur situé
dans le référentiel lié à la Terre.

3.8. (0,25 pt) La dilatation des durées est constatée expérimentalement
avec des particules cosmiques que sont les muons. Leur durée de vie est
plus grande mesurée sur Terre que dans leur référentiel propre.
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C - C[pic] et O - H

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