Estérification-hydrolyse

Estérification-hydrolyse

On pourra utiliser le tableau des éléments les plus courants pour
déterminer les masse molaires atomiques des éléments chimiques cités dans
les exercices suivants:
Exercice 1
On donne les formules de trois esters. Préciser à partir de quels acides
carboxyliques et de quels alcools on peut les préparer et donner leur nom.

|[pic] |[pic] |[pic] |
Exercice 2
L'éthanoate de 3-méthylbutyle est un ester à forte odeur de banane utilisé
par les confiseurs. Cet ester est synthétisé à partir du 3-méthylbutan-1-
ol de formule semi-développée:
[pic]
1. Donner le nom et la formule semi-développée de l'autre réactif
nécessaire à cette synthèse.
2. Donner la formule semi-développée de l'ester obtenu.
Exercice 3
On réalise la synthèse du benzoate d'éthyle en mélangeant , dans un
ballon, m(ac)=6,0g d'acide benzoïque solide de formule C6H5COOH, V=30mL
d'éthanol et 1mL d'acide sulfurique. Après dissolution de l'acide
benzoïque, on met en fonction un chauffage à reflux pendant une heure.
1. Ecrire l'équation de la réaction qui a lieu dans le ballon.
2. La masse volumique de l'éthanol est µ(al)=0,81g.mL-1. Montrer que
l'alcool est introduit en large excès par rapport à l'acide benzoïque.
Pourquoi utilise-t-on un excès d'alcool?
3. Quel est le rôle du chauffage? Améliore-t-il le rendement de cette
synthèse?
4. Quel est le rôle du montage à reflux?
5. La masse d'ester obtenu lors de cette synthèse est m(est)ef=5,3g.
a. Déterminer la quantité de matière d'ester n(est)t que l'on obtiendrait
si la réaction était totale.
b. Déterminer le rendement de cette synthèse.
Exercice 4
On réalise la synthèse de l'éthanoate de benzyle en mélangeant 0,30mol
d'acide éthanoïque et 0,30mol d'alcool benzylique de formule C6H5CH2OH.
A l'équilibre, il reste 0,10 mol d'acide éthanoïque et 0,10 mol d'alcool
benzylique dans le milieu réactionnel. On élimine alors 0,15 mol d'eau à
l'aide d'un dispositif approprié.
1. Donner l'équation de la réaction de cette synthèse.
2. Déterminer les quantités de matière des espèces présentes à
l'équilibre.
3. En déduire le taux d'avancement final (équilibre) et déterminer la
valeur de la constante K d'équilibre.
4. Calculer le quotient de réaction Qr après élimination de l'eau. Dans
quel sens le système chimique va-t-il alors évoluer. Quel est l'intérêt
de cette méthode?
5. En pratique, on élimine l'eau au fur et à mesure de sa formation.
Expliquer qualitativement pourquoi l'état d'équilibre est déplacé.
Exercice 5
On rappelle qu'à partir d'un mélange équimolaire d'acide et d'alcool, le
rendement à l'équilibre est de 67% pour un alcool primaire, de 60% pour un
alcool secondaire et de 5% pour un alcool tertiaire.
Si n(al)0=2n(ac)0 ou si n(ac)0=2n(al)0, le rendement à l'équilibre est de
84% avec un alcool primaire.
Associer les graphes n(est)=f(t) numérotés de 1 à 7 sur le document ci-
contre à l'une des expériences A à G du tableau suivant. Toutes les
expériences ont été réalisées à la même température.
|A |B |C |D |E |F |G | |acide éthanoÏque |2 mol |2 mol |2 mol |2 mol |1
mol |2 mol |2 mol | |alcool primaire |2 mol | |1 mol |4 mol |1 mol | | |
|alcool secondaire | |2 mol | | | |2 mol | | |alcool tertiaire | |
| | | | |2 mol | |H2SO4 |oui |oui |oui |oui |non |non |oui | |