14/12/2013 Devoir N°4 T.S NOM: Prénom: Exercice n°2 : Il est ...

14/12/2013 Devoir
N°4 T.S NOM: Prénom:
Exercice n°2 :
Il est souvent nécessaire de disposer d'une molécule sous la forme d'un
énantiomère pur. Or, lors des synthèses organiques au laboratoire ou dans
l'industrie, les chimistes obtiennent le plus souvent deux énantiomères en
proportions égales.
Cependant, lorsqu'un des réactifs est présent sous la forme d'un seul
énantiomère et que l'on introduit un nouvel atome de carbone asymétrique,
on obtient généralement deux produits dont l'un est majoritaire : on parle
de synthèse asymétrique. Ainsi, pour la réaction ci-contre, les produits B et C ne sont pas obtenus
en quantités égales.
1. Dans quel domaine peut-il être indispensable de disposer d'un
énantiomère pur ? Justifier en une phrase.
2. Comment appelle-t-on un mélange équimolaire de deux énantiomères ?
3. Quelle fonction reconnaît-on dans la molécule A ? Donner le nom du
réactif A.
4. Indiquer quel est le carbone responsable de la chiralité de la molécule
A. Justifier. 5. La molécule B est chirale. Justifier en représentant son image dans un
miroir. 6. Quelle est la relation d'isomérie entre les produits B et C ? 7. Comment distinguer, à l'échelle macroscopique, les molécules B et C ? Exercice n°3 :
[pic]
P.S : « image spéculaire » = image obtenue à l'aide d'un miroir.
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