Bac S 2013 Nouvelle Calédonie Session de remplacement Mars ...

Bac S 2013 Nouvelle Calédonie Session de remplacement Mars 2014
Correction © http://labolycee.org EXERCICE Ill - STRATÉGIE DE SYNTHÈSE (5
points) 1. Mise en évidence de la difficulté de la synthèse peptidique
1.1. (0,25 pt) Ces molécules sont des acides aminés car elles possèdent
toutes une fonction acide carboxylique et une fonction amine (par exemple
pour l'alanine ci-contre). 1.2. (0,5 pt) L'autre nom de la met-enképhaline, à savoir Tyr-Gly-Gly-Phe-
Met et le document 1 permettent de reconnaître les 4 acides aminés
nécessaires à sa synthèse qui sont la tyrosine, la glycine (2 motifs), la
phénylalanine et la méthionine. 1.3. (0,25 pt) Le produit obtenu est un amide puisqu'il contient le groupe
caractéristique de cette famille (entouré ci-dessous). (0,25 pt) 1.4. (0,5 pt) Pour obtenir un seul produit il faudrait une seule fonction
amine et une seule fonction acide carboxylique. En faisant réagir deux
acides aminés, il y a deux fonctions amines et deux fonctions acide
carboxylique, le nombre de produits potentiels est plus élevé (4). Exemple : Avec deux acides ?-aminés particuliers (glycine Gly et alanine
Ala), on obtient les enchaînements possibles : Gly-Gly, Ala-Ala, Gly-Ala et
Ala-Gly. 2. Dernière étape de synthèse de la Met-enképhaline
2.1. (0,5+0,5 pt) Les deux autres pentapeptides que l'on peut former à
partir de ces deux réactifs sont :
« AB » obtenu avec 1 molécule de réactif A « AA » obtenu avec
2 molécules de réactif A
et 1 molécule de B
Le pentapeptide 1 serait noté « BA », le pentapeptide 2 « BB ». 2.2. (0,5 pt) Il faut protéger le groupement acide carboxylique du réactif
A et le groupement amine du réactif B. 2.3. (voir annexe ci-après)
ANNEXE Il À RENDRE AVEC LA COPIE ANNEXE DE L'EXERCICE Ill :
Suite de transformations chimiques de la dernière étape de la synthèse de
la Met-enképhaline 1- (0,25 pt) Protection du réactif B :
2- (0,25 pt) Protection du réactif A : 3- (0,25 pt) Réaction entre le réactif A protégé et le réactif B
protégé :
4- (0,5 pt) Déprotection de la fonction amine :
5- (0,5 pt) Déprotection de la fonction acide carboxylique : -----------------------
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