Fiche professeur THEME du programme : Observer Sous-thème ...

Le facteur environnemental de qualité Q. Applications, exercices. 4.3. Le choix
des réactions : limitation des produits secondaires. Exemple de l'ibuprofène.
Activité expérimentale possible : acylation de Friedel-Crafts du (2-méthylpropyl)
benzène pour donner le 4-acétyl-(2-méthylpropyl)benzène, méthode classique et
/ou ...

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Fiche professeur
|THEME du programme : |Sous-thème : |
|Observer |Matière colorée |
Isomérie Z/E ; vision ; réaction photochimique colorée Types d'activité : - Activité documentaire -Activité expérimentale -structuration de connaissances
Conditions de mise en ?uvre : les conditions matérielles sont indiquées au
début de chaque activité Durée indicative : 3 heures pour la totalité des 5 activités La séquence est découpée en cinq activités. Pour chacune des activités,
j'ai indiqué en gras si celle-ci pouvait se faire en classe entière ou si
elle devait être effectuée en groupe à effectif réduit. Au début de chaque activité, j'ai indiqué de quel type d'activité il s'agit
(étude documentaire, expérience, ...) ainsi que les compétences mobilisées
et le matériel nécessaire. Pré requis : géométrie de quelques molécules simples |NOTIONS ET CONTENUS |COMPETENCES ATTENDUES |
| |Prévoir si une molécule présente |
|Isomérie Z/E |une isomérie Z/E |
| |Savoir que l'isomérisation |
| |photochimique d'une double liaison |
| |est à l'origine du processus de la |
| |vision |
| |Mettre en ?uvre le protocole d'une |
| |réaction photochimique |
| |Utiliser des modèles moléculaires |
| |et des logiciels de modélisation |
| |Recueillir et exploiter des |
| |informations sur les colorants, |
| |leur utilisation dans différents |
| |domaines, et les méthodes de |
| |détermination des structures |
| |(molécules photochromes, |
| |indicateurs colorés, peintures, |
| |etc...) |
Compétences transversales : (préambule du programme et socle commun) - mobiliser ses connaissances
- rechercher, extraire, organiser des informations utiles
- formuler des hypothèses
- raisonner, argumenter, démontrer
- travailler en équipe
- s'approprier
- Analyser
Mots clés de recherche : isomérie Z/E ; réaction photochimique ; processus
de la vision ; photo-isomérisation Provenance : Académie NANCY METZ adresse du site académique : http://www.ac-nancy-
metz.fr/enseign/physique/sc_index.htm Semaine 11 isomérie Z/E ; Réaction photochimique colorée ; contrôle Préambule : Cette séance est divisée en 5 parties utilisant des supports
variés de façon à consolider différents types de compétences chez l'élève.
Les compétences seront listées en début de partie. La démarche scientifique et l'application contextualisée et moderne
prennent une part importante de cette séance. PARTIE 1 : Isomérie Z/E : Activité effectuée en séance de TP Dans cette partie, les compétences attendues sont : appropriation de la
problématique et de l'environnement matériel (modèles moléculaires) ;
analyse (observation et démarche inductive afin de modéliser) ; lien avec
la langue allemande largement utilisée en chimie. Matériel : boîtes de
modèles moléculaires. On donne la formule du composé suivant : But-2-ène : CH3-CH=CH-CH3 Consigne pour les élèves : construire cette molécule à l'aide des modèles
moléculaires. A l'issue de la construction, demander aux élèves de faire deux groupes de
molécules en observant ces dernières. Orienter la réflexion : « qu'est-ce qui distingue ces molécules ? » Demander aux élèves de représenter à plat ces deux molécules, en tenant
compte de la géométrie vue dans la séance précédente. Peut-on facilement passer d'une forme à l'autre ? (non, pas de libre
rotation autour de la liaison C=C) Que faudrait-il pour cela ? (amener de l'énergie pour casser une liaison de
la double liaison afin de permettre la rotation autour de la liaison C-C
avant que la liaison détruite se reforme car la durée de vie d'un état
excité est faible, l'édifice perd son énergie excédentaire en reformant la
liaison cassée) Comment peut-on nommer ces 2 molécules pour les distinguer ? un peu
d'allemand Structuration des connaissances : La nomenclature Z et E permet de
distinguer 2 alcènes isomères dont l'enchaînement des atomes est le même
mais dont la géométrie diffère. L'isomère Z est celui pour lequel les gros
groupes d'atomes sont du même côté de la double liaison. Question à poser aux élèves : Peut-on prévoir une isomérie Z/E ? (Si au
moins un des 2 atomes liés à la double liaison possède deux groupes
identiques, on ne peut pas prévoir d'isomérie Z/E) PARTIE 2 : Savoir que l'isomérisation photochimique d'une double liaison
est à l'origine du processus de la vision : Activité effectuée
indifféremment en classe entière ou en groupe de TP Compétences attendues : Extraire l'information d'un support visuel (coupe
de rétine, molécules de 11-(E)-rétinal et 11-(Z)-rétinal) ; analyser (le
fait qu'une isomérisation soit possible à l'aide d'un apport d'énergie
lumineuse et réaliser une synthèse simplifiée du cycle de la vision) ; Pour
éveiller la curiosité de l'élève, on peut discuter de l'aspect biologique
du message nerveux visuel afin d'ancrer cette partie dans le réel. Ici, l'élève pourra utiliser une formule topologique qui n'est pas une
compétence exigible mais qui lui permet de voir que l'on peut écrire des
molécules « compliquées » sous une forme simplifiée et pratique. On projette à l'écran la coupe de rétine suivante : (ou une autre)(source :
« Neurosciences », Bear, Connors, Paradiso, éditions Pradel) [pic] On peut voir que le rayonnement lumineux atteint les cellules
photoréceptrices après avoir traversé des couches de cellules (qui
n'absorbent pratiquement pas de lumière car quasiment transparentes) ; les
élèves observent les 2 types de cellules (cônes et bâtonnets) dont on
pourra évoquer les rôles complémentaires (vision photopique et vision
scotopique) Observer les couches en segment des cellules photoréceptrices. Dans ces
segments, il y a la combinaison d'une protéine, l'opsine à la forme
suivante de la molécule de rétinal : [pic] Le tout formant un édifice nommé Rhodopsine (dans les bâtonnets). La
rhodopsine est aussi appelée « pourpre rétinien »(Rhodos=rose et opso=futur
de oran qui signifie « voir ») Les élèves doivent reconnaître s'il s'agit de la forme (E) ou de la forme
(Z) et doivent la nommer. (11-(Z)-rétinal) Ils doivent également prévoir ce qui risque de se produire lorsque la
rhodopsine est atteinte par le rayonnement lumineux (en s'inspirant de la
partie 1 et en comprenant que le rayonnement lumineux amène l'énergie
nécessaire pour passer d'une forme à l'autre) Ils doivent écrire la formule topologique de la nouvelle forme de rétinal
obtenue par photoisomérisation que l'on confrontera à la molécule
projetée pour vérification: [pic] (11-(E)-rétinal) On pourra dégager le rôle de transducteur de l'?il (photorécepteurs) car il
convertit l'énergie lumineuse en signaux électriques qui transitent
jusqu'au cerveau qui les interprète comme une sensation visuelle.
L'isomérisation photochimique est à l'origine de l'influx nerveux car elle
permet d'activer l'opsine. La forme (E) est instable et évolue pour
reformer la forme (Z) qui se combine à l'opsine pour reformer la rhodopsine
en attendant une prochaine illumination. Il est ensuite demandé aux élèves de faire un schéma de synthèse du cycle
de la vision : Partie 3 : Mise en ?uvre d'une réaction photochimique : Activité effectuée
en séance de TP (groupe à effectif réduit max 16 élèves pour raison de
sécurité) Dans cette partie, c'est la démarche expérimentale qui est mise en avant
avec un réinvestissement de la séance 5 (CCM). L'élève va devoir analyser
la situation problème (la molécule se prête-t-elle à une
photoisomérisation ?), s'approprier la problématique du travail à
effectuer(en proposant lui-même un protocole adapté pour réaliser la
photoisomérisation et vérifier qu'elle a bien eu lieu), réaliser la
manipulation, confronter son hypothèse de départ à ses observations a
posteriori et à confirmer ou infirmer son hypothèse. L'élève pourra
également prendre des photos de son expérience afin d'enrichir le site du
lycée et on pourra désigner un groupe pour faire une présentation orale des
résultats et une synthèse. De plus, l'élève verra qu'il existe également des isomères (Z) et (E) avec
une double liaison N=N et pas seulement C=C. Matériel :Azobenzène (forme E) ; toluène ; cuve à chromatographie ; plaque
de chromato de silice ; lampe de bureau ; capillaires On part de la molécule d'azobenzène C6H5-N=N-C6H5 ; celle-ci est
commercialisée sous la forme (E) Représenter la formule topologique de cette forme (E) en tenant compte de
la géométrie de la molécule et faire l'hypothèse de ce que l'on obtiendrait
si elle subissait une photoisomérisation. Sachant que les deux formes (E) et (Z) ont le même aspect physique
(solution jaune ora