TP 1 : CHIMIE

Propriétés physiques des alcanes et des alcools. Type d'activité : Activités
documentaires avec possibilité d'illustration expérimentale. Conditions de mise
en ?uvre : Réinvestissement des activités autour des interactions de Van der
Waals. Activité 1 : Température de changement d'état et familles de composés.
1.1.

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NOM :
28 avril 2009 INTERROGATION DE COURS n°6
PREMIERE S4 Durée : 1h00
calculatrice autorisée
Exercice 1 (3 pts)
Ecrire les formules semi-développées des molécules nommées ci-dessous : a) propanal b) acide 3-éthylpentanoïque c) propanone
d) 2,4-diméthylhexan-2-ol e) 2,3-dichlorobutane f) 4-
aminocyclohexanol
Exercice 2 (9 pts)
Le craquage de l'eicosane (alcane linéaire contenant 20 atomes de carbone),
à 500 °C en présence de fer, produit un composé G gazeux à température
ambiante (soit 20 °C) et un alcane solide noté S. 1 . Quel rôle joue le fer dans cette réaction de craquage ? (1 pt)
2 . Donner la formule brute de l'eicosane. (1 pt)
3 . Proposer parmi les composés suivants, dont on donne les températures
d'ébullition, les corps pouvant correspondre au composé gazeux G. (1 pt) |nom |Formule brute |Température d'ébullition (°C) |
|Dihydrogène |H2 |-253 |
|Méthane |CH4 |-162 |
|Ethane |C2H6 |-89 |
|Propane |C3H8 |-42 |
|Butane |C4H10 |-1 |
|Butène |C4H8 |0 |
|Pentane |C5H12 |+36 |
|Hexadécane |C16H34 |+290 |
|Heptadécane |C17H36 |+301 |
|eicosane |- |+343 | 4 . La combustion du composé G donne du dioxyde de carbone. Quel gaz peut-
on alors éliminer des candidats potentiels de la liste dressée à la
question précédente ? (1 pt)
5 . Le gaz G n'est pas un alcane. Quelle formule brute peut-on retenir pour
ce produit G de la réaction de craquage ? Donner les formules topologiques
de tous les isomères ainsi que leurs noms. (4 pts)
6 . Déduire de ce qui précède l'équation de la réaction de craquage de la
paraffine dont le principal composant est l'eicosane. (1 pt)
Exercice 3 (8 pts)
On réalise l'oxydation en milieu acide d'une masse m = 1,00 g de propan-2-
ol par un volume V de solution aqueuse de dichromate de potassium 2 K+(aq)
+ Cr2O72-(aq) de concentration C = 0,25 mol.L-1. Il se forme des ions
Cr3+(aq). 1 . Quel produit organique obtient-on ? Quel test simple permettrait de la
vérifier ? (2 pts)
2 . Après avoir écrit les demi-équations d'oxydoréduction des deux couples
mis en jeu, écrire l'équation de cette réaction. (3 pts)
3 . En déduire le volume minimal V pour que tout l'alcool soit oxydé. (3
pts)