Troisième exercice (7 points)

Premier exercice (7 points)
|Partie |Corrigé |Note |
|de la Q| | |
|1.1 |Le groupe commun à ces composés est le groupe carbonyle. |0,5 |
|1.2 |Le test qui identifie la présence de ce groupe est celui de la |0,5 |
| |réaction avec le D.N.P.H où il y a formation d'un précipité jaune | |
| |orangé. | |
|1.3 |L'équation de la réaction entre le composé numéro (1) et la liqueur | |
| |de |0,75 |
| |Fehling est : | |
| |CH3CHO + 2 CuT2 2-+ 5 HO- > CH3COO - + Cu2O + 4T2- + 3 H2O. | |
| |ou | |
| |CH3CHO + 2 Cu2+ + 5 HO - > CH3COO - + Cu2O + 3 H2O | |
|1.4.1 |Équation de la réaction d'hydrogénation : | |
| |CH3 - C - CH2 - CH3 + H2 > CH3 - CH - CH2 - CH3 | |
| || | | |
| |O OH |1 |
| |Équation de la réaction avec SOCl2: | |
| |CH3 - CH - CH2 - CH3 + SOCl2 > CH3 - CH - CH2 - CH3 + HCl + SO2 | |
| || | | |
| |OH Cl | |
|1.4.2 |Le composé 3 est butanone ou butan-2-one. |0,5 |
| |L'autre composé est : 2-chlorobutane. | |
|2.1 |Les formules possibles des alcools sont : | |
| |CH3 - CH2OH ; et CH3 - CH - CH2 - CH2OH | |
| || | |
| |CH3 |1,5 |
| |Les formules possibles des acides sont: | |
| |CH3 - COOH et CH3 - CH - CH2 - COOH | |
| || | |
| |CH3 | |
|2.2.1 |L'ester E est l'éthanoate de 3-méthylbutyle de formule |0,5 |
| |CH3 - C - O - CH2 - CH2 - CH - CH3 | |
| || | | |
| |O CH3 | |
|2.2.2 |L'équation de cette réaction : | |
| |CH3 - COOH+CH3-CH-CH2-CH2OH ? CH3 - C - O - CH2 - CH2 - CH - CH3 + |0,5 |
| |H2O | |
| || | | | |
| |CH3 O | |
| |CH3 | |
|2.2.3 |Le rendement de cette réaction est: | |
| |[pic] ; Pas d'excès car on a n (alcool initial) = n (acide initial)| |
| |= 0,1 mol | |
| |n (alcool) = n ester(the) = 0,1mol [pic] |0,75 |
| |d'où R = 60% | |
|2.2.4 |- L'extraction de l'eau du milieu réactionnel augmente le rendement |0,5 |
| |de cette réaction. | |
| |- Le chauffage d'un mélange non équimolaire augmente le rendement de | |
| |cette réaction. | |
Aldéhydes et cétones Deuxième exercice (6 points)
Cinétique d'une réaction d'hydrolyse |Partie |Corrigé |Note |
|de la Q| | |
|1.1 |La formule semi-développée de ce composé est : CH3 - CO - CH3 ; son |0,5 |
| |nom systématique est : propanone. | |
|1.2 |C'est un alcool tertiaire car le carbone fonctionnel est lié à 3 |0,5 |
| |atomes de carbone. | |
|1.3 |Les formules semi-développées : | |
| |CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH; CH3 - CH2 - CH - CH3; CH3 - CH - CH2 - OH|0,75 |
| | | |
| || | | |
| |OH CH3 | |
|2.1 |[pic] | |
| | | |
| | | |
| | |1 |
|2.2 |La vitesse de formation de R - OH est: [pic] à t. | |
| |Elle est égale au coefficient directeur de la pente de la tangente à | |
| |la courbe au point d'abscisse 15 min. | |
| |On choisit sur cette tangente deux points A et B ; A (0 ; 3,6) et B |1 |
| |(15 ; 6,6). | |
| |D'où, [pic]= 0,2 mmol.min-1. | |
|2.3 |La vitesse initiale est plus grande que la vitesse à t = 15 min. |0,25 |
|2.4 |Le temps de demi-réaction est le temps au bout duquel la quantité | |
| |formé de ROH atteint la moitié de sa valeur maximale. | |
| |n (ROH) formé à t1/2=[pic] |1 |
| |D'après le graphe, t1/2 = 8 min | |
|2.5 |Dans ce cas, la concentration du réactif R - Cl diminue et la vitesse| |
| |de formation de ROH diminue.([RCl] est un facteur cinétique). | |
| |A tout instant t, n( ROH) formé dans le 2ème cas < n( ROH) formé dans|0,5 |
| |le 1er cas ; avec n(ROH) formé ne dépasse pas la valeur 5 mmol. | |
| |D'où l'allure de la courbe est la suivante : | |
| | | |
| | | |
| | | |
| |[pic] | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | |0,5 | Troisième exercice (7 points)
Identification d'un couple acide/base
|Partie |Corrigé |Note |
|de la Q| | |
|1.1 |Pour réaliser ce dosage, on a besoin de : |1 |
| |Burette graduée, bécher de100 mL, pipette jaugée de 20 mL, un | |
| |pH-mètre et son électrode et | |
| |l'agitateur magnétique et son barreau.. | |
|1.2 |L'équation de la réaction de dosage est : |0,5 |
| |AH + HO - > A - + H2O | |
|1.3 |[pic] | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | | |
| | |1 |
|1.4 |D'après la méthode des tangentes, les coordonnées du point |0,5 |
| |d'équivalence sont : | |
| |VbE = 5,2 mL et pHE = 9,2. | |
|1.5 |n(HA) introduit dans le volume V1 = n(HO -) ajouté à l'équivalence ; |1 |
| |[HA]×V1 = Cb×VbE | |
| |[HA] =[pic]= 2,6 × 10-2 mol.L-1 | |
|2.1 |L'équation de la réaction de dosage est : A- + H3O+ > AH + H2O. |0,5 |
|2.2 |Les espèces présentes à l'équivalence sont: AH (acide