2nd5. Interrogation écrite : 1h. Exercice 1 : Extraction du cinéol. (6 ...

2nd5.
Interrogation écrite : 1h.
Exercice 1 : Extraction du cinéol. (6 points)
Le cinéol, ou eucalyptol, peut être extrait de certains végétaux, notamment
des feuilles d'eucalyptus. Cette espèce chimique est utilisée dans
certaines spécialités pharmaceutiques, par exemple pour le traitement des
infections des voies respiratoires. Pour extraire le cinéol, des feuilles
d'eucalyptus broyées sont introduites dans un chaudron avec de l'eau
distillée. Le mélange est chauffe à ébullition durant un quart d'heure. Une
fois refroidi à température ambiante, le mélange est filtre. Le filtrat
contient de l'eau et une huile essentielle d'eucalyptus. Celle-ci est
essentiellement constituée de cinéol et en a les caractéristiques
physiques.
Données :
. Caractéristiques physiques du cinéol : température de fusion : 2 °C,
température d'ébullition : 176 °C, densité : d = 0,92,
Solubilités : peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, soluble dans
le cyclohexane.
.Le cyclohexane n'est pas miscible à l'eau contrairement à l'éthanol.
. Masse volumique de l'eau : ? eau: 1,00 g.cm-3. (Réponses à justifier)
1. a. D'après les données, le filtrat obtenu est-il un mélange homogène ou
hétérogène ?
b. Ou se trouve le cinéol après décantation du filtrat ?
c. Quel est alors l'état physique du cinéol ?
2. a. Déterminer le volume d'huile essentielle obtenu si sa masse est m =
20 g.
b. On veut récupérer le peu de cinéol présent dans l'eau à l'aide d'une
extraction par solvant. Indiquer le solvant à utiliser et justifier ce
choix, puis faire le schéma à la fin de l'expérience avec le matériel
adéquat. Ce schéma sera légendé. Exercice 2 : Suivi d'une purification par chromatographie sur couche mince
(CCM) (5,0 points)
Les vertus médicinales du clou de girofle ont été mises à profit dès
l'Antiquité. Leur compréhension scientifique impose d'isoler l'espèce
chimique que contient cette plante et qui possède le même effet
thérapeutique.
Cette espèce chimique s'appelle l'eugénol. Une extraction a permis
d'obtenir une solution jaune pâle S d'huile essentielle de clous de
girofles dans le dichlorométhane. La recherche de la présence d'eugénol,
dans S, au moyen d'une analyse par CCM est effectuée en déposant cote à
cote un échantillon de S et un échantillon de référence E d'eugénol.
1. Apres migration la plaque est blanche. Quelle opération permet de lire
le chromatogramme ? 2. Le chromatogramme alors obtenu est représenté sur la figure 1. Quelles
informations donne-t-il ?
3. Pour isoler l'eugénol, une séparation par une série d'extractions
liquide-liquide est effectuée.
Ces opérations produisent deux solutions différentes, notées A et B. Leur
solvant est le dichlorométhane. Une CCM est effectuée pour savoir quelle
solution A ou B conserver. Une plaque, ou des échantillons de S, de A, de B
et de E ont été déposés, a conduit au chromatogramme représenté sur la
figure 2. Quelle solution faut-il garder ? (à justifier)
4. Le rapport frontal d'une espèce chimique est une donnée qui dépend de
l'éluant choisi. Prouver par un calcul que l'éluant choisi est le même dans
les deux cas. Correction. Exercice 1: Extraction du cinéol.
1. a. Le mélange d'eau et de cinéol est hétérogène car le cinéol n'est que
peu soluble dans l'eau.
b. Le cinéol surnage au-dessus de l'eau car la densité du cinéol est
inférieure à 1.
c. Le cinéol est liquide car la température ambiante (voisine de 20 °C) est
comprise entre son point de fusion et son point d'ébullition.
2. a. Le volume V de cinéol est donne par la relation V=m/ ?cinéol ou
?cinéol est la masse volumique du cinéol donnée par
?cinéol= ?eau × dcinéol soit ?cinéol= 1,00 × 0,92 = 0,92 g.cm-3 d'où V
=20/0,92= 22 cm3.
b. Pour récupérer une espèce chimique peu soluble dans l'eau, la technique
d'extraction par solvant (extraction liquide-liquide)
avec une ampoule à décanter est idéale. La solubilité du cinéol dans le
solvant d'extraction doit être bonne, et le solvant ne doit pas être
miscible avec l'eau. Parmi les solvants proposes, seul le cyclohexane
vérifie ces deux conditions.
Apres extraction deux phases liquides distinctes sont obtenues : la phase
aqueuse et la phase contenant le cinéol en solution dans le cyclohexane. Exercice 2 : Suivi d'une purification par chromatographie sur couche mince
(CCM)
1. Un chromatogramme portant des espèces chimiques incolores doit être
révélé, par exemple en le plaçant sous une lampe à U.V.
2. a. L'échantillon de référence et une des espèces chimiques de S migrent
au même niveau : la solution S contient donc de l'eugénol.
b. La présence des nombreuses taches à la verticale du dépôt de S montre la
présence d'autres espèces chimiques.
3. a. Une des espèces contenues dans la phase B migre au même niveau que
l'échantillon d'eugénol de référence : la phase B contient donc de
l'eugénol et doit être conservée.
b. Le chromatogramme montre que trois autres espèces chimiques présentes
dans S ont été extraites en même temps que l'eugénol. Ce dernier est donc
partiellement isolé.
c. C'est le principe actif de la plante ou du médicament. -----------------------
1