NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

|TS |Thème : Observer ondes et matière |Activités |
|Chimie |Nomenclature en chimie organique |Chap.4 |


Introduction

. La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude
scientifique et la transformation de molécules d'origine pétrolière ou
vivante contenant principalement du carbone et de l'hydrogène, et aussi
de l'oxygène, de l'azote...
. Les molécules organiques étant innombrables (environ 107), il est
nécessaire de respecter certaines règles pour nommer chaque molécule,
suivant la famille organique à laquelle elle appartient.
. En classe de 1ère S, les hydrocarbures (molécules constituées d'atomes
de C et d'H) ont été étudiés :
1) Les ........................ sont uniquement formés de liaisons simples
entre les atomes C : Le butane est un gaz utilisé comme combustible.
1) Les ........................ sont formés d'au moins une double liaison
entre 2 atomes C :
L'éthylène est un gaz très réactif (polymérisation).
. En introduisant d'autres atomes, on forme des groupes caractéristiques
qui confèrent aux familles organiques des propriétés spécifiques :
2) Les ........................ portent le groupe caractéristique -OH lié
à un C : Le linalol est présent dans l'essence de lavande.
3) Les ............................. et les ...........................
portent le groupe caractéristique =O lié à un C : Le 2-méthylbutanal
est responsable de l'odeur des oranges.
4) Les .................. .............................. portent les
groupes -OH et =O liés au même C : L'acide butyrique (ou acide
butanoïque) donne le goût rance au beurre.

Les alcanes

. Un alcane linéaire a pour formule brute CnH2n+2. Chaque atome de
carbone C est tétravalent (4 liaisons simples) et a donc une géométrie
................................................
. Son nom est constitué d'un préfixe : nombre d'atomes C dans la chaîne
principale (la plus longue) et
d'un suffixe : terminaison en -ane.
|Nombre d'atomes de carbone |
| |Formule brute : |Classe : |
| |............ |...........................|
| |Nom : |..................... |
| |...........................| |
| |..................... | |
| |Formule brute : |Classe : |
| |............ |...........................|
| |Nom : |..................... |
| |...........................| |
| |..................... | |
| |Formule brute : |Classe : |
| |............ |...........................|
| | |..................... |
| |Nom : | |
| |...........................| |
| |..................... | |


Les aldéhydes et les cétones

. Ces deux molécules organiques possèdent le groupe carbonyle
. Un aldéhyde possède son C fonctionnel lié à un atome H. Sa formule
générale est avec R la chaîne carbonée.
> Son nom s'identifie à celui des alcanes avec la terminaison -al.
. Une cétone possède son C fonctionnel lié à 2 atomes C. Sa formule est
ci-contre avec R et R' deux chaînes carbonées.
> Son nom s'identifie à celui des alcanes avec la terminaison -one.
> Exemples :


Noms : ................................................ ;
................................................

Les acides carboxyliques

. Un acide carboxylique possède un groupe carboxyle.
. Son nom s'identifie à celui des alcanes avec la terminaison -oïque,
l'ensemble étant précédé du mot acide.
> Exemples :

Noms : ................................................ ;
................................................

Les esters

. Un ester possède la formule générale avec R' ( H par contre R = H ou
une chaine carbonée

. Son nom s'identifie à celui d'un acide carboxylique (on remplace la
terminaison -oïque par -oate) et à un groupe alkyle.
. Les esters étant très odorants, on les utilise dans les parfums, dans
les huiles végétales...

> Exemples : On retrouve le butanoate d'éthyle dans l'odeur d'ananas :

Noms : ................................................ ;
................................................

Les amines

. Un dérivé azoté possède un N lié à au moins un atome C.
. Une amine est obtenue à partir de l'ammoniac NH3 auquel on remplace un
atome H par un C.
. Son nom s'identifie à celui des alcanes avec la terminaison -amine et
on indique sa place.
. Lorsque l'atome N est lié à d'autres C, le nom de l'amine est précédé
de la mention N-alkyle.
. La chaîne la plus longue contenant l'azote N donne la racine du nom.
> Exemples : La cadavérine est une diamine responsable de l'odeur
pestilentielle des poissons en putréfaction. (ci-contre)

Noms : ................................................ ;
................................................

Les amides

. Un amide possède un groupe carbonyle et un groupe amine sur le même C
fonctionnel
. Son nom s'identifie à celui des alcanes avec la terminaison -amide.
> Exemples :

Noms : ................................................ ;
................................................ ;
................................................

Les espèces à plusieurs groupes caractéristiques

|Acide |
|carboxylique |
|Ester |
|Amide |
|Aldéhyde |
|Cétone |
|Alcool |
|Amine |


. Certaines molécules comportent plusieurs fonctions. Pour les nommer, on
repère d'abord les groupes caractéristiques et on détermine leur ordre
de priorité définie conventionnellement.
. Puis, on applique les mêmes règles que précédemment :
( La chaîne carbonée la plus longue contenant le groupe prioritaire ;
( Les autres groupes sont désignés par des préfixes :
hydroxy pour -OH , oxo pour =O, amino pour -NH2
> Exemples :

Les acides aminés

. Un acide aminé possède un groupe carboxyle -COOH et un groupe amine
-NH2 .
. Parmi ceux-ci, les acides ?-aminés jouent un rôle fondamental en
biochimie comme constituants élémentaires des protéines (le groupe
amine est lié à l'atome C adjacent au groupe acide carboxylique).
. Exemples :
> La glycine joue un rôle de neurotransmetteur inhibiteur au niveau de
la moelle épinière :
> La L-alanine est créée dans les cellules musculaires :
> L'asparagine fut le premier acide aminé découvert en 1806 par Louis-
Nicolas Vauquelin qui étudiait alors les asperges :

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Priorité croissante









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