6. acide acétylsalicylique

ds n°4 Décembre 2016

ex 1 : (d'après un article Wikipedia)

L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est la
substance active de nombreux médicaments aux propriétés antalgiques,
antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il s'agit d'un anti-inflammatoire .
Son nom vient du latin salix « saule », cet acide ayant été isolé pour la
première fois dans l'écorce de cet arbre. L'appellation aspirine vient du
nom de marque Aspirin®, déposé en 1899 par la société Bayer. L'écorce de
saule est connue au moins depuis l'Antiquité pour ses vertus curatives. On
a retrouvé la mention de décoctions de feuilles de saule dans un papyrus
égyptien des 1550 av. J.-C (papyrus Ebers). Le médecin grec Hippocrate (460-
377 av. J.-C.) conseillait déjà une préparation à partir de l'écorce du
saule blanc pour soulager les douleurs et les fièvres[11]. En 1763, le
pasteur Edward Stone (en) présente un mémoire devant la Royal Medicine
Society sur l'utilisation thérapeutique de décoctions de l'écorce du saule
blanc contre la fièvre[12]. En 1829, Pierre-Joseph Leroux, un pharmacien
français, tente, après avoir fait bouillir de la poudre d'écorce de saule
blanc dans de l'eau, de concentrer sa préparation ; il en résulte des
cristaux solubles qu'il dénomme salicyline (de salix)[13].Puis des
scientifiques allemands purifient cette substance active, appelée d'abord
salicyline, puis acide salicylique[14]. En 1877, Germain Sée propose le
salicylate de soude comme antipyrétique. Marceli Nencki prépare à partir de
1880 un dérivé de l'acide salicylique et du phénol appelé Salol, qui, sans
présenter de propriétés pharmacologiques supérieures aux médicaments alors
existants, a toutefois un goût plus agréable. Ce produit fait l'objet d'un
grand engouement populaire. En 1835, Karl Löwig montre que l'acide
spirique, extrait de la reine-des-prés, est chimiquement identique à
l'acide salicylique. À partir des extraits naturels, on isole le salicylate
de sodium, qui devient alors le médicament couramment employé contre la
douleur et l'inflammation. Cette préparation permet de faire tomber la
fièvre et de soulager les douleurs et les rhumatismes articulaires, mais
provoque de graves brûlures d'estomac. On parvient à la fin du XIXe siècle
à la produire industriellement en Allemagne. En 1853, le chimiste
strasbourgeois Charles Frédéric Gerhardt effectue la synthèse de l'acide
acétylsalicylique, qu'il nomme acide acétosalicylique[16] et dépose un
brevet. Cependant son composé est impur. Le savant meurt trois ans plus
tard et ses travaux tombent dans l'oubli. En 1859, Kolbe réussit la
synthèse chimique de l'acide salicylique, utilisé alors pour ses propriétés
antiseptiques, mais c'est Felix Hoffmann, chimiste allemand entré au
service des laboratoires Bayer en 1894, qui, en octobre 1897, reprenant les
travaux antérieurs de Gerhardt, trouve le moyen d'obtenir de l'acide
acétylsalicylique pur. Il transmet ses résultats à son patron Heinrich
Dreser. Ce dernier teste le produit sur le c?ur de grenouille, son animal
de laboratoire favori, et n'obtient aucun résultat probant. Hoffmann,
persuadé de l'intérêt de la molécule (il s'en sert d'ailleurs pour soigner
son père, qui souffrait de rhumatisme chronique et prenait jusque-là du
salicylate de sodium), donne le médicament à des amis médecins et
dentistes, qui le testent avec succès sur leurs patients pendant deux ans
(effet antalgique et moins toxique pour l'estomac que le salicylate de
sodium). Commence alors la production industrielle du médicament.
Finalement, le brevet et la marque de l'aspirine sont déposés par la
société Bayer en 1899 sous la dénomination d'Aspirin[17]. La préparation
arrive en France en 1908 et est commercialisée par la Société chimique des
usines du Rhône. Cependant, après la Première Guerre mondiale, le Traité de
Versailles stipule que la marque et le procédé de fabrication tombent dans
le domaine public dans un certain nombre de pays (France, États-Unis, etc.)
mais pas dans d'autres (comme le Canada).
1) Résumer le texte en 4 lignes.
2) Par ordre de taille croissante des atomes constituants la molécule on
a : l'hydrogène, l'oxygène, le carbone. Quelle est la formule brute de la
molécule ?
3) Dessiner la formule développée de la molécule.
4) Dessiner la formule semi-développée de la molécule.
5) Un comprimé d'aspirine 500 contient m = 500 mg d'aspirine. Convertir
cette masse en gramme puis en kilogramme.


Ex 2


1) Donner la définition d'une molécule


2) Une molécule possède 6 atomes d'hydrogène, 2 atomes de carbone et un
atome d'oxygène. Donner sa formule brute.


3) Le néfopam est un antalgique, utilisé pour le traitement des douleurs
d'intensité modérée à sévère, essentiellement en milieu hospitalier de
formule brute C17H19NO. Donner le nombre et le nom de chaque type d'atomes
qui le constitue


4) De quoi est constituée une liaison covalente ?


Ex 3
Les atomes d'hydrogène, de carbone et d'oxygène ont respectivement pour
numéro atomique Z =1, Z= 6 et Z = 8.
1) Donner la structure électronique de chacun de ces 3 atomes
2) Donner pour chacun des trois atomes leur place dans la classification
périodique en expliquant brièvement votre raisonnement.
3) L'atome d'hydrogène H forme une seule liaison covalente. A quelle règle
obéit-il ?
4) L'atome de carbone C peut former 4 liaisons covalentes. A quelle règle
obéit-il ?
5) Donner la formule développée de l'éthène (ou éthylène) de formule brute
C2H4.

Correction
1) L'acide acétylsalicylique, ou aspirine, est la substance active de
nombreux médicaments. C'est un anti inflammatoire extrait de l'écorce
du saule depuis l'antiquité. Au cours des siècles, il a été extrait puis
synthétisé afin d'être produit industriellement par la société Bayer.
2) Formule brute : C9H8O4
3) La formule développée
[pic]
4) La formule semi-développée.
[pic]
5) m = 0,500 g = 5,00x10-1 g = 5,00x10-4 kg.

Ex 2


1) Une molécule est formée d'atomes liés les uns autres par une liaison
chimique. Une molécule est électriquement neutre.


2) Sa formule brute est C2H6O.


3) Le néfopam possède 17 atomes de carbone, 19 atomes d'hydrogène, 1 atome
d'azote et 1 atome d'oxygène.


4) Une liaison covalente est la mise en commun de deux électrons
célibataires.


Ex 3

1) H : (K)1 ; C : (K)2(L)4 ; O : (K)2(L)6

2) les éléments de la première ligne ont une couche d'électrons (couche K),
ceux de la seconde 2 couches d'électrons (K et L) ; le nombre d'électrons
de la couche externe correspond au numéro de la colonne du tableau
périodique simplifié par conséquent l'hydrogène est sur la première
colonne et la première ligne, le carbone est sur la seonde ligne et la
quatrième colonne, et l'oxygène est sur la seonde ligne et la sixième
colonne.


3) L'atome d'hydrogène H obéit à la règle du duet. Il cherche à obtenir la
structure électronique de l'hélium

4) L'atome de carbone C obéit à la règle de l'octet. Il cherche à obtenir
la structure électronique à 8 électrons


5) La formule développée de l'éthène (ou éthylène) de formule brute C2H4
est ci-dessous.

[pic]