Synthèse du paracétamol

2003 Afrique Exercice n°3 : SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL Corrigé
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1. Synthèse du produit brut.

1.1. anhydride éthanoïque 1.2. paracétamol













1.3. Le montage 1 est un montage à reflux ; le montage 2 est un montage de
distillation.

1.4.1. À température ambiante (20 °C), le para-aminophénol est solide car
cette température est inférieure à sa température de fusion (187 °C).

1.4.2. La solubilité du paracétamol diminue quand la température diminue,
si on le met dans de la glace il y a davantage de paracétamol solide qui
apparaît.


1.5.



















1.6. Suivi de réaction: C6H7NO + C4H6O3 = C8H9NO2 + C2H4O2
1.6.1. [pic] = 1,27.10-1 mol
[pic] = 9,17.10-2 mol












|1.6.2. |Para- |+|Anhydride |= |Paracétamol|+ |Acide |
| |aminophénol | |éthanoïque | | | |éthanoïque |
| |C6H7NO |+|C4H6O3 |= |C8H9NO2 |+ |C2H4O2 |


État initial
(valeurs en mol) |n1 = 9,17.10-2 | |n2 = 1,27.10-1 | |0 | |0 | |État
intermédiaire
(en fonction de x) |n1 - x | |n2 - x | |x | |x | |État final
(en fonction de xmax) |n1 - xmax | |n2 - xmax | |xmax | |xmax | |État final
(valeurs en mol) |0 | |3,53.10-2 | |9,17.10-2 | |9,17.10-2 | |1.6.3. Si
l'anhydride est le réactif limitant xmax2 = n2 = 1,27.10-1 mol
Si le para-aminophénol est le réactif limitant xmax1 = n1 = 9,17.10-2 mol
xmax1 < xmax2 Le réactif limitant est le para-aminophénol
1.6.4. D'après le tableau nth = xmax = 9,17.10-2 mol

1.7. Calcul du rendement de la synthèse
1.7.1.quantité de matière de paracétamol réellement obtenue :[pic] =
7,15.10-2 mol
1.7.2. Rendement de la synthèse :[pic]= 78,0%
2. Purification du paracétamol :

2.1. Recristallisation: Dans un premier temps, on va dissoudre la part P2
dans un peu d'eau chaude. On refroidit ensuite l'ensemble à l'aide d'un
mélange réfrigérant (glace + sel) de façon à faire précipiter le
paracétamol. On filtre et on obtient le paracétamol purifié.
2.2.1. Comme le produit sec a été divisé en deux parts de masse identique,
la quantité de matière théorique à prendre en compte est égale à la moitié
de nth.
[pic] = 61%
2.2.2. ?' < ?.
2.2.3. Le vrai rendement du paracétamol est ('. Le premier rendement
calculé tenait compte des impuretés présentes dans le paracétamol.

3. Analyse par chromatographie sur couche mince des produits obtenus.

3.1. Une espèce chimique migre sur la plaque à une hauteur qui lui est
propre. (Cette hauteur dépend également de l'éluant utilisé).

Le paracétamol brut (P1) fait apparaître deux tâches: il contient deux
espèces chimiques, dont l'une est du paracétamol (même hauteur que la tâche
relative à P3 paracétamol pharmaceutique).
L'autre espèce chimique n'est pas identifiable, mais ce n'est pas du
para-aminophénol.

Le paracétamol purifié (P2) ne contient que du paracétamol. La
recristallisation a été utile.

3.2. La chromatographie précédente a montré que l'on peut utiliser cette
technique pour vérifier la pureté du paracétamol. Les impuretés sont à
l'origine de tâches visibles sur la plaque.
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groupe anhydride


groupe amide

trompe à vide

fiole à vide

filtrat

entonnoir Buchner

papier filtre

paracétamol

E P1 P2 P3


O O


H3C - C - O - C - CH3

HN - C - CH3

O

OH