Synthése arôme de banane - Académie de Lyon

FICHE 1
PRÉSENTATION
|Titre |Fabrication de polymères |
|Type |Travaux Pratiques |
|d'activité | |
|Objectifs de |Mettre en ?uvre des synthèses de polymères par polyaddition |
|l'activité |et polycondensation |
| |Réticuler des chaînes de polymères et comparer les |
| |propriétés du polymère réticulé avec celles du polymère |
| |précurseur |
|Références par|Cette activité illustre le thème Vêtement et revêtement |
|rapport au | |
|programme |et le sous thème Matériaux polymères |
| | |
| |en classe de 1ère STL, programme de physique-chimie, |
| |enseignement obligatoire commun |
| |Notions et contenus |Compétences attendues |
| |Réactions de polymérisation :|Ecrire l'équation d'une |
| |du monomère au polymère |réaction de polymérisation |
| | |Distinguer la polymérisation |
| | |par addition de la |
| | |polymérisation par |
| | |condensation |
| | |Réaliser la synthèse d'un |
| | |polymère synthétique et d'un |
| | |polymère à partir de |
| | |substances naturelles |
| | |Réticuler des chaînes de |
| | |polymères |
|Conditions de |Prérequis : |
|mise en ?uvre |-savoir réaliser un montage à reflux |
| |-savoir réaliser une filtration sous vide |
| |-savoir laver un solide sur Büchner |
| |Durée :1h30 |
| |Contraintes matérielles : disposer de paillasses humides et |
| |de verrerie de laboratoire courante pour réaliser des |
| |synthèses. |
|Remarques |Les réactions de synthèses choisies pour cette séance de |
| |travaux pratiques peuvent être mises en ?uvre sans hotte, |
| |mais la préparation de certaines solutions doit |
| |impérativement être réalisée au préalable sous hotte |
| |ventilée. |
|Auteurs |Dominique GULA |Académie de LYON |
| |Béatrice DUBESSY | |
FICHE 2
LISTE DU MATÉRIEL
Titre de l'activitÉ
Fabrication de polymères
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse du
professeur.
. 1 balance (au mg si possible)
. 1 étuve
Le matériel nécessaire aux manipulations disposé sur la paillasse des
élèves.
Par binôme :
. 1 spatule
. 1 baguette de verre
. Gants
. 1 éprouvette 150 mL ou plus
. 1 éprouvette de 50 mL
. 1 éprouvette de 10 mL ou 1 pipette graduée avec propipette
. 1 entonnoir à liquide
. 1 entonnoir à solide Polyacrylamide :
. 2 boîtes de Pétri
. 1 petit bécher
. Lampe éclairant en lumière blanche (éventuellement en commun à
plusieurs binômes)
Polyester :
. 1 Ballon monocol de 250 mL
. 1 barreau aimanté (de forme olive si possible)
. 1 support de fixation pour le montage à reflux
. 1 bécher de 50 mL ou plus
. 1 réfrigérant à boules adapté au ballon monocol
. 1 agitateur magnétique + support élévateur ou cales
. 2 tuyaux à eau
. 1 système de filtration sous vide (par exemple : 1 tuyau à vide + 1
fiole à vide de 250 mL + 1 entonnoir Büchner + papier filtre + 1
tapon)
. Papier pH
. 1 Boîte de Pétri pouvant être chauffé à l'étuve à 100 °C
Slime :
. 1 bécher de 100 mL ou plus (éventuellement un verre en plastique)
Polymère biodégradable :
. 1 ballon monocol + 1 réfrigérant adapté (ou à défaut un bécher de
250 mL au moins)
. 1 chauffe ballon (ou plaque chauffante si bécher)
. Quelques grains de pierre ponce
. 1 boîte de Pétri
. 1 feuille de papier Les produits nécessaires aux manipulations disposés sur la paillasse du
professeur :
Pour 7 binômes :
. 100 mL d'une solution aqueuse à 50% en masse en acrylamide A PREPARER
SOUS HOTTE VENTILEE AVEC DES GANTS (tout le solide ne se dissout pas
forcément. Ce n'est pas gênant)
. 5g de sel disodique de l'acide éthylène diamine tétraacétique (EDTA)
. 100 mg de riboflavine (vitamine B2)
. 20 g d'hydroquinone
. 15 g de pastilles (ou écailles) de soude
. 10 g de laurylsulfate de sodium
. 250 mL de solution de chlorure de téréphtaloyl dans l'acétate d'éthyle
à 13 % massique A PREPARER SOUS HOTTE VENTILEE AVEC DES GANTS JUSTE
AVANT LA SEANCE
. 200 mL d'une solution aqueuse à 4% massique d'alcool polyvinylique de
masse molaire moyenne environ 130 000 g.mol-1. IL EST NECESSAIRE DE
CHAUFFER LE MELANGE POUR DISSOUDRE LE POLYMERE.
. 50 mL d'une solution aqueuse à 4 % de borax. IL EST NECESSAIRE DE
CHAUFFER LE MELANGE POUR DISSOUDRE LE BORAX.
. 40 g d'amidon
. 40 mL de glycérol
. Rouge de cochenille ou bleu de bromothymol en flacon compte gouttes
. 50 mL de solution d'acide chlorhydrique 0,1 mol.L-1
. 50 mL de solution de soude 0,1 mol.L-1
.
FICHE 3 Fiche pour le professeur
Titre de l'activitÉ
Fabrication de polymères Il existe différentes méthodes de fabrication de polymères. Les synthèses
mises en ?uvre ci-après illustrent des polymérisations par réactions
d'addition, de condensation et par réticulation. Consignes de sécurité :
Les manipulations ont été choisies pour pouvoir être réalisées sans hotte à
condition que certaines solutions aient été préparées au préalable sous
hotte.
Il est vivement recommandé de manipuler les polymères synthétisés avec des
gants lorsque des réactifs nocifs ou toxiques ont été utilisés lors de la
synthèse (ces réactifs pourraient être insérés entre les chaînes de
polymère). Gestion du temps, choix des manipulations :
Les synthèses du polyacrylamide et du SLIME sont principalement des
manipulations de démonstrations, relativement rapides et ne nécessitant pas
la mise en ?uvre de montages particuliers. Les synthèses du polyester
(impérativement) et du polymère biodégradable (comme décrite ici)
impliquent en revanche l'utilisation de montages plus spécifiques. En
fonction des besoins, on pourra donc choisir d'en illustrer une seule ou
plusieurs...
Compte tenu de la durée de séchage nécessaire pour le polymère
biodégradable (III. 2), il serait judicieux de commencer par cette
manipulation, si l'on souhaite la mettre en ?uvre. I - Synthèse d'un polymère par polyaddition Sécurité : manipuler l'acrylamide commercial sous hotte ventilée. Durée : environ 20 minutes, sans compter le temps de préparation des
solutions. Objectifs :
- Mettre en ?uvre une synthèse rapide et facile d'un polymère par
polyaddition radicalaire
- Sensibiliser les élèves aux conditions opératoires que peuvent
nécessiter des conditions de synthèse radicalaires (nécessité
d'initiateur de radicaux, présence éventuelle d'inhibiteurs qu'il
faut éliminer par exemple) ;
- Sensibiliser les élèves aux conditions de stockage de certains
composés organiques (présence de stabilisants par exemple...)
- Obtention d'un polymère hydrosoluble Résultats obtenus :
[pic] [pic] [pic] a) Mélange liquide initial b) Début de la prise c)
Polymère obtenu Remarque : cette manipulation peut être réalisée sur un rétroprojecteur
pour être projetée en même temps. Réponses aux questions :
La réaction mise en ?uvre est une polyaddition radicalaire.
V Rappeler ce que signifient les termes :
o Polyaddition :formation d'un polymère par enchaînement de
réactions d'addition du monomère sur des chaînes déjà formées
o Radicalaire : réaction dont le mécanisme fait intervenir des
radicaux (espèces relativement instables) comme intermédiaires
réactionnels
V Cette addition nécessite un initiateur de radicaux. A quoi sert-il ?
L'initiateur de radicaux sert à faire apparaître des radicaux dans le
milieu réactionnel qui pourront amorcer le mécanisme réactionnel de la
polyaddition radicalaire.
V Les contenus des deux boîtes ont-ils permis la formation d'un
polymère ? Si non, quelle boîte a-t-elle conduit au polymère ?
Pourquoi ? Le mélange réactionnel de la boîte B, sans EDTA, ne doit
pas aboutir à la formation d'un polymère : des ions cuivre (II) sont
présents dans la solution de dépar