CHROMATOGRAPHIE - Jf-Noblet

EXERCICES (extractions et chromatographies)


EXERCICE I sirop d'orgeat

Le benzaldéhyde est une molécule à l'odeur caractéristique d'amande amère
et on sait la synthétiser au laboratoire; c'est pourquoi, à défaut
d'extrait d'amande amère, plus coûteux, il est souvent utilisé pour
parfumer les pâtisseries et certaines boissons comme le sirop d'orgeat.
On veut vérifier la composition d'une essence naturelle d'amande amère et
d'une boisson à l'aide d'une chromatographie sur couche mince.
- On prépare la plaque et on y dépose des microgouttes de :
benzaldéhyde commercial (B)
essence d'amande amère naturelle (A.A)
extrait de la boisson étudiée (Boisson)
A Analyse du chromatogramme
1. L'extrait naturel d'amande amère (A.A) est-il constitué uniquement de
benzaldéhyde (B) ?
2. La boisson étudiée est-elle parfumée à l'arôme de synthèse ou à
l'extrait naturel ?
3. Contient-elle d'autres substances révélées par le chromatogramme ?

B Questions techniques

1. Quel est le nom du liquide dans lequel on a trempé la plaque
2. Comment définit-on le rapport frontal Rf ? le calculer pour le
benzaldéhyde.
3. Pourquoi y a t-il des taches à différentes hauteur ?



EXERCICE II médicaments

On cherche à identifier l'espèce chimique active d'un médicament (noté X).
Pour cela, on réalise une chromatographie sur couche mince. Les références
sont : l'aspirine (notée A), l'acétaminophène (B), la caféine (C) et la
phénacétine (D).
La plaque chromatographique a les dimensions suivantes : largeur = 4,5 cm ;
hauteur = 5 cm ; les dépôt sont effectués à 0,5 cm du bord inférieur.
Après élution et révélation, les résultats suivants sont obtenus :
- le front de l'éluant est monté à 0,5 cm du bord supérieur.
- Pour les références, on trouve :

|Espèce chimique|Aspirine |Acétaminophène |Caféine |Phénacétine |
|Rf |0,85 |0,50 |0,31 |0,72 |


Pour X, on trouve 3 taches dont les Rf sont respectivement à 0,13 ; 0,50 et
0,86.
1) Faire un schéma du chromatogramme après élution à l'échelle 1/1. Les
positions des taches devront être justifiées.
2) On dit que la chromatographie est une technique de séparation et
d'identification. Expliquer en quelques lignes comment on peut identifier
des espèces chimiques grâce à la chromatographie.
3) De quels paramètres dépendent les valeurs des rapports frontaux ?
4) Faire une conclusion sur X.



EXERCICE III rhubarbe
A : Acide chrysophanique
La rhubarbe est native d'Asie centrale. C'est ce qui est écrit dans un
livre chinois sur les plantes, datant de 2700 ans avant J.C Elle fut
importée de Russie au Moyen Age Le mot rhubarbe vient du latin rheum
barbarum qui veut dire "racine des barbares".
Les racines de rhubarbe ont toujours été réputées pour leur faculté de
teindre les fibres textiles en de jolis coloris jaunes orangés, résistant à
la lumière et au lavage (les tapis tibétains sont des exemples de ce type
de coloration). A la Renaissance, les Vénitiennes ont immortalisé le fameux
blond vénitien en enduisant leur chevelure de jus de citron, de rhubarbe,
de soufre et de safran . la rhubarbe a aussi de nombreuses autres utilités.
Les propriétés tinctoriales sont principalement dues à la présence de
l'acide chrysophanique.(1,8 dihydroxy 3 méthyl anthraquinone) Étymologie
de « chrysophanique » de ??v?? (phonétique : chryso, en or)et ??????
(phonétique : fanein, paraître
. Question : comment nomme t-on l'espèce chimique principale d'une
huile essentielle extraite d'une plante ? Quel est-il pour la racine
de rhubarbe ?

B La rhubarbe a de multiples usages : voir les exemples ci-dessous
1- PHARMACIE : contre la constipation
En droguerie ou pharmacie, on peut trouver de la teinture ou de la racine
de rhubarbe qu'on prépare en décoction. En boire deux tasses par jour. Il
est possible aussi de confectionner du vin de rhubarbe : 50 grammes de
rhubarbe coupée finement, macérée dix jours dans un vin doux.
. Question : expliquer le terme décoction, définir le terme solvant et
quel est-il dans cet exemple ? Même question pour le vin de rhubarbe.

2- PHARMACIE : maux biliaires
Recette : 20 g de racine séchée coupée en petits morceaux dans 1 litre
d'eau bouillante, pendant 15 mn; avant les repas.
. Question : entourer le ou les termes pouvant décrire cette recette ?
Décoction, infusion, macération, entraînement à la vapeur,
extraction par un solvant hydrodistillation

3- cuisine : sirop de rhubarbe
Un sirop de rhubarbe obtenu après macération de rondelles de rhubarbe dans
du sucre, cuisson au micro-ondes, on filtre dans un tamis fin pour arroser
une salade de fraises ou de cerises ou bien encore pour imbiber une génoise
fourrée à la crème pâtissière.
agriculture : purin de rhubarbe
Le purin de rhubarbe est un autre remède efficace contre les limaces.
Recette : Placer 500 grammes de feuilles fraîches de rhubarbe dans 5 litres
d'eau que l'on laisse macérer 5 jours. Diluer ensuite dans 5 volumes d'eau.
On obtient un purin répulsif et malodorant que l'on peut arroser autour des
plantes attaquées par les limaces.
. Question : Expliquer pourquoi le terme macération est abusif dans une
des deux descriptions précédente

C- Masse volumiques et densité
L'acide chrysophanique de la rhubarbe est très soluble dans le benzene (
liquide organique extrêmement toxique). La densité du benzene est d= 0.88
. Question1 : donner la définition de la densité, donner la relation
entre la masse volumique et la densité, calculer la masse volumique
du benzène en g/cm3 puis en g/l
. Question2 : quelle est la masse de 20 mL de benzene ?
. Question3 : Quel volume de benzene faut-il prélever pour en obtenir
100 g ?

D Extraction
L'acide chrysophanique est beaucoup plus soluble dans le benzène que dans
l'eau. On dispose d'une solution aqueuse d'acide chrysophanique jaune
contenant également des traces d'acide chrysophanique en poudre non
dissoutes. Le benzène est insoluble dans l'eau et incolore.
. Question 1: Représenter ce que l'on observera dans l'ampoule à
décanter juste après avoir versé la solution d'acide chrysophanique
et le benzène, puis ensuite dans l'ampoule ce que l'on va observer
après avoir agité
. Question 2 : Quel a été le rôle du benzène dans cette expérience ?
. Question 3 : Comment pourrait-on faire pour récupérer l'acide
chrysophanique sous forme de poudre ?


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B A.A. Boisson