1 Chiralité et acides aminés en Terminale S Pour le professeur ...

Chiralité et acides aminés en Terminale S

Pour le professeur :

|Notions et contenus |Compétences exigibles |
|Chiralité : définition, approche |Reconnaître des espèces chirales à |
|historique. |partir de leur représentation. |
| |Utiliser la représentation de Cram.|
|Représentation de Cram. | |
| |Identifier les atomes de carbone |
|Carbone asymétrique. |asymétrique d'une molécule donnée. |
|Chiralité des acides ?-aminés. | |
|Énantiomérie, mélange racémique, |À partir d'un modèle moléculaire ou|
|diastéréoisomérie (Z/E, deux atomes|d'une représentation, reconnaître |
|de carbone asymétriques). |si des molécules sont identiques, |
| |énantiomères ou diastéréoisomères. |
|Conformation : rotation autour | |
|d'une liaison simple ; conformation| |
|la plus stable. |Visualiser, à partir d'un modèle |
| |moléculaire ou d'un logiciel de |
| |simulation, les différentes |
| |conformations d'une molécule. |

Matériel :

Pour un binôme : 1 PC (avec Flash version 11.1, et Mozilla Firefox
installé) + 1 webcam.

Situation pédagogique : en ½ groupe

. Donner aux élèves l'adresse suivante à saisir :
http://mirage.ticedu.fr/?p=955

. Accepter la demande de connexion à la webcam.

. Les élèves placent les cartes devant la webcam et les remplissent.

. Il est préférable pour les webcams déportées de les fixer sur une
potence avec une pince, la webcam étant dirigée vers la table.












Pour l'élève :

|[pic]|Cette icône indique qu'il faut utiliser une carte pour répondre à la |
| |question |
|[pic]|Cette icône indique qu'il faut partager votre réponse avec |
| |Socrative.com |
|[pic]|Cette icône indique qu'il faut s'aider d'une recherche Internet |


|Ce que je vais apprendre aujourd'hui |
|Identifier des reconnaître |
|diastéréoisomères Z/E |
|Utiliser la représentation de Cram. |
|Identifier un carbone asymétrique. |
|Reconnaître si des molécules sont |
|identiques, énantiomères. |
|Chiralité : Identifier différentes |
|conformations et indiquer les plus |
|stables |

|I. Cas des diastéréoisomères (10 min) |

Situation déclenchante : le scandale du distylbène

Le Distilbène est un oestrogène de synthèse et fut commercialisé entre les
années 1950 et 1977 en France (première mise sur le marché en Belgique et
en Suisse en 1948). Malgré le fait que, très rapidement (dès 1953), des
études démontrèrent l'inefficacité de cette molécule, rien ne put arrêter
l'engouement mondial pour ce nouveau médicament, qui prit une ampleur
considérable.

On l'administra principalement pour prévenir la survenue de fausses
couches, mais très vite, ses indications s'étendirent au traitement de la
stérilité, du diabète gestationnel, de la pré-éclampsie.... C'est en 1971,
suite à la découverte du premier cas de cancer imputable au DES, que ce
dernier fut interdit aux Etats-Unis. Ce n'est qu'en 1977 que cette même
décision fut prise en France.

Le médicament Distilbène est composé de deux isomères, l'un d'entre eux
participe au principe actif du médicament, l'autre a des effets néfastes. A
l'époque, il était impossible chimiquement de les séparer. Voici un des
isomère du Distilbène.

[pic]
Isomère A du distilbène

1. Identifier le type d'isomérie dans les molécules des cartes 9 et
10. Donner une définition de l'isomérie Z/E

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2. Indiquer si l'isomère A est Z ou E. Représenter en formule
topologique l'autre isomère noté B.

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Cependant, des molécules peuvent se ressembler et avoir des propriétés
différentes dans d'autres cas... Il est donc crucial d'en savoir plus pour
éviter à l'avenir ce genre de problème avec un médicament.
|II. Chiralité et représentation de CRAM (20 min) |


1) Afin de comprendre le principe de la représentation de CRAM, utiliser la
carte 1. Expliquer en une phrase le principe de cette représentation et les
conventions utilisées.

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2) Comparer les molécules des cartes 2 et 3. Les représenter et conclure :

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3) Comparer les molécules des cartes 3 et 4. Les représenter et conclure :

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4) A l'aide d'une recherche Internet, indiquer avec vos mots ce que sont
deux énantiomères

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|III. Les acides aminés (40 min) |

Les acides aminés sont des molécules qui entrent dans la composition des
protéines grâce à leur assemblage par des liaisons que l'on appelle
peptidiques.
Les acides ?-aminés se définissent par le fait que leur groupe amine (-NH2)
est lié à l'atome de carbone adjacent au groupe acide carboxylique (le
carbone ?)

1) Représenter sur les cartes 4 à 8, les formules semi développées,
topologiques des molécules en indiquant la position des carbones
asymétriques.

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2) Représenter sur les cartes 4 à 8, les représentations de CRAM des
molécules.

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3) Parmi les cartes 4 à 8, laquelle des molécules n'est pas un acide
aminé ? Expliquer pourquoi

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4) A l'aide d'une recherche, trouver les noms des 3 acides aminés
présentés.

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Voici les formules de CRAM des trois acides aminés présentés en réalité
augmentée. (cartes 4 à 8)

[pic][pic] [pic]


5) Ces représentations sont -elles exactes ?

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6) Quelles molécules sont représentées alors dans les 3 représentations ci-
dessus ?

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