Exercice 1 Préparation d'une phéromone (6,5 points)

Pondichéry 2009 Exercice 1 Préparation d'une phéromone (6,5
points) http://labolycee.org
Les phéromones sont des espèces chimiques servant à la communication au
sein d'espèces vivantes.
Il existe des phéromones de rassemblement, de pistage, d'attraction
sexuelle, d'alarme, de défense,... De nombreuses phéromones d'insectes sont
des molécules relativement simples.
Lors d'une séance de travaux pratiques, on étudie la synthèse d'une
phéromone P,
phéromone d'alarme chez les abeilles.
La formule semi-développée de la molécule P est
O
((
CH3 - C - O - CH2 - CH2 - CH - CH3
(
CH3
Données : TABLEAU 1 | |Masse molaire |Masse volumique |Température|Solubilité dans |
| |moléculaire |(g.mL-1) |d'ébullitio|l'eau |
| |(g.mol-1) | |n (°C) | |
|A : CH3COOH |60,0 |1,05 |118 |Soluble |
|Alcool B |88,0 |8,10.10-1 |128 |Très peu soluble|
|Eau |18,0 |1,00 |100 | |
|Phéromone P |130 |8,70.10-1 |143 |Très peu soluble|
Verrerie disponible :
1. béchers : 10 mL ; 25 mL ; 100 mL
2. éprouvettes graduées : 10 mL ; 25 mL ; 100 mL
3. pipettes graduées : 1 mL ; 2 mL ; 5 mL ; 10 mL
4. burette graduée au 1/10 ème de mL : 25 mL
5. pipettes jaugées : 1,0 mL ; 5,0 mL ; 10,0 mL ; 20,0 mL
La molécule P peut être préparée à partir de l'acide éthanoïque A et d'un
alcool B.
Au laboratoire, dans un ballon de 100 mL, le préparateur introduit un
volume
Va = 14,3 mL d'acide éthanoïque et une masse mB = 22,0 g d'alcool B. Il
ajoute avec précautions 1 mL d'acide sulfurique concentré et quelques
grains de pierre ponce. Il
adapte un réfrigérant à boules sur le ballon et chauffe à reflux pendant 4
heures.
Après extraction, il obtient une masse mP = 21,7 g de phéromone P.
Les parties 1.1 ,1.2 ,1.3 et 1.4 sont indépendantes.
1.1. Réaction de synthèse.
1. Sur la formule semi-développée de la molécule P, entourer le
groupement fonctionnel présent et donner le nom de ce groupement.
2. Donner la formule semi-développée et le nom de l'alcool B.
3. Ecrire l'équation de la réaction de synthèse permettant d'obtenir
la molécule
de la phéromone P. 4. Préciser les deux caractéristiques principales de cette
transformation.
1.2. Préparation de la phéromone P. 1. Pourquoi chauffe-t-on le mélange acide A alcool B ?
Quel est l'intérêt d'un dispositif à reflux ?
2. Quel matériel choisi dans la verrerie disponible utiliseriez-vous
pour
mesurer le volume Va d'acide éthanoïque ?
1.3. Etude quantitative de la réaction. 1. Calculer les quantités de matière initiales, nA(o) et nB(o) de
chacun des
réactifs. On utilisera pour cela les données du TABLEAU 1.
2. Compléter le tableau d'avancement (TABLEAU 2 : lignes 3, 4 et 5
de
l'annexe à rendre avec la copie). 3. Calculer l'avancement maximal xm. 4. Donner la relation liant la quantité np de phéromone formée dans
l'état
final et l'avancement final xf.
En déduire la valeur de xf et compléter le tableau d'avancement,
ligne 5,
en donnant les valeurs numériques.
4. Exprimer et calculer le taux d'avancement ( (ou rendement) de
cette réaction.
a. Définir la constante d'équilibre K associée à cette réaction de
synthèse.
b. L'exprimer en fonction de xf, nA(o) et nB(o).
c. Montrer que K = 4,0.
a. Dans les mêmes conditions, on mélange n'A(o) = 2,5.10 -1 mol du
même
acide éthanoïque A et n'B(o) = 5,0.10 -1 mol d'alcool B puis on
chauffe à
reflux.
Que pouvez-vous dire du quotient de réaction Qrf dans l'état
final?
Calculer l'avancement final xf' de cette transformation, en
utilisant la
question 1.3.5.b.
b. Calculer le taux d'avancement final (' (rendement) de la
réaction
précédente et le comparer à (. En déduire une façon assez
générale
d'améliorer le rendement de la réaction.
1.4. Augmentation du rendement de la réaction.
Des élèves font des propositions pour augmenter le rendement de cette
réaction :
* Ajouter une plus grande quantité d'acide sulfurique concentré
dans le
mélange réactionnel.
** Eliminer l'eau par distillation au fur et à mesure de sa
formation.
*** Remplacer l'acide éthanoïque par de l'anhydride éthanoïque.
Pour chaque proposition, précisez si vous êtes en accord ou en désaccord
avec
ces élèves et pour quelle raison.
ANNEXE : TABLEAU 2 : tableau d'avancement
|Ligne 1|Équation de la réaction |CH3COOH + B = P |
| | |+ E |
|Ligne 2|État du |Avancement |Quantité de matière (mol) |
| |système |(mol) | |
|Ligne 3|initial |0 |nA(o) = |nB(o) = | | |
|Ligne 4|intermédiair|x | | | | |
| |e | | | | | |
|Ligne 5|final réel |xf | | | | |
| | | | | | | |
| | | | | | | |