Exercice n°3 : HYDROLYSE D'UN ESTER 4 pts

Polynésie 2006 Exercice III : HYDROLYSE D'UN ESTER ( 4 points )
L'éthanoate de 3-méthylbutyle dont la saveur et l'odeur sont celles de la
banane, est utilisé comme additif alimentaire. On souhaite étudier son
hydrolyse. On dissout pour cela 15 mL d'éthanoate
de 3-méthylbutyle dans la quantité d'eau nécessaire pour obtenir un mélange
réactionnel initial de volume 50 mL. 1. La formule semi-développée de l'éthanoate de 3-méthylbutyle est donnée à
la figure 1 de l'annexe à rendre avec la copie.
Faire apparaître le groupe caractéristique de cette molécule et indiquer
à quelle famille de composés elle appartient. 2. Ecrire l'équation associée à la réaction modélisant la transformation
d'hydrolyse de l'éthanoate
de 3-méthylbutyle. 3. Préciser le nom de chacune des espèces chimiques obtenues lors de
l'hydrolyse de
l'éthanoate de 3-méthylbutyle.
Donner la formule semi-développée de chacune de ces molécules, faire
apparaître le groupe caractéristique de celle-ci et indiquer à quelle
famille de composés elle appartient. On répartit le milieu réactionnel initial dans 10 bechers. À la date t0 = 0, tous les bechers contiennent le même volume V = 5,0 mL de
cette solution et sont placés dans un bain thermostaté. À une date t, on
prélève l'un de ces bechers que l'on place dans
un bain d'eau glacée. On dose l'acide formé lors de l'hydrolyse, par une solution aqueuse
d'hydroxyde de sodium de concentration molaire Cb en soluté apporté. Ce
dosage s'effectue en présence d'un indicateur
coloré acido-basique. On note VBE, le volume de solution titrante versé au
changement de
couleur de l'indicateur acido-basique. (On dose à froid pour éviter la
réaction de saponification de l'ester).
On obtient les résultats suivants : |t (min) |0 |
|État du |Avancement |Quantités de matière (mol) |
|système | | |
|chimique | | |
|État initial|x = 0 mol | | | | |
|État |x (mol) | | | | |
|intermédiair| | | | | |
|e | | | | | |
|État final |xf (mol) | | | | |
Question 6.1. : Figure 3
[pic]
-----------------------
H3C CH3 CH2 CH CH3 CH2 C O O