transformations en chimie organique: aspect macroscopique

|COMPRENDRE: |Chapitre 11 : transformations en chimie organique: aspect |
|Lois et modèles |macroscopique |
Table des matières Introduction (Wikipédia): I) Modification de la structure de la chaîne d'une molécule
1) fragmentation d'une chaîne carbonée
2) modification de la structure de la chaîne carbonée
3) allongement de la chaîne carbonée
4) modification du groupe caractéristique II) les catégories de réaction en chimie organique
1) réaction de substitution
2) réaction d'addition
3) réaction d'élimination Programme officiel
Introduction (Wikipédia): La chimie organique est une branche de
la chimie concernant l'étude scientifique et la transformation de molécules
d'origine pétrolière ou vivante contenant principalement du carbone, de
l'hydrogène avec de l'oxygène, et de l'azote. Elle étudie en particulier
leur structure, leurs propriétés, leurs caractéristiques, leur composition,
leurs réactions et leur préparation (par synthèse ou autres moyens).
I) Modification de la structure de la chaîne d'une molécule
1) fragmentation d'une chaîne carbonée a) le craquage catalytique L'opération dite de craquage catalytique permet de casser à l'aide d'un
catalyseur les grosses molécules d'hydrocarbures. On obtient des molécules
plus petites, généralement des alcanes et des alcènes Cette réaction fut brevetée par Eugène Houdry en 1928. Elle s'effectue à
500°C à pression atmosphérique. Des catalyseurs à base de platine-
molybdène sont utilisés pour favoriser et accélérer cette réaction
de craquage. Les produits obtenus sont donc des molécules plus légères
telles que :
- des gaz de chauffe ;
- de la matière première, par exemple l'éthylène ;
- des essences. Cependant ces essences distillées ne sont pas
utilisables dans les moteurs sans reformage catalytique préalable.
Exemple: écrire la réaction de craquage de l'hexane en propane et propène:
CH3-(CH2)4-CH3 [pic] CH3-CH2 -CH3 + CH3-CH=CH2 b) le vapocraquage Le vapocraquage est un craquage permettant d'obtenir des alcènes en
présence de vapeur d'eau. Cette réaction est effectuée à 800 °C, à pression atmosphérique.
Intérêt? Ces alcènes sont principalement à la base de l'industrie
des matières plastiques (polyéthylène, polypropylène, etc.). Exemple: écrire la réaction de vapocraquage du butane en éthène et
dihydrogène en formule topologique.
[pic][pic] 2) modification de la structure de la chaîne carbonée
Le reformage catalytique permet de modifier la structure d'une chaîne
carbonée. Cette réaction s'effectue à température et pression élevées.
Intérêt? Les essences produites par craquage catalytique ne sont pas
utilisables dans les moteurs sans reformage catalytique préalable. Le
reformage permet d'obtenir des dérivés benzéniques et du dihydrogène.
Exemples de reformage;
- l'isomérisation permet de transformer un alcane à chaine linéaire
en son isomère de constitution ramifiée. Ecrire la réaction d'isomérisation
de l'octane (indice IO = 0) en 2,2,4-triméthylpentane (indice IO = 100) en
formule topologique.
[pic] - la cyclisation permet d'obtenir des cyclanes souvent ramifiés et du
dihydrogène. Ecrire la réaction de cyclisation de l'hexane (IO = 0) en
méthylcyclopentane ( IO =81).
[pic] - la déshydrocyclisation permet d'obtenir des dérivés benzéniques et
du dihydrogène. Ecrire la réaction de déshydrocyclisation de l'hexane en
benzène (IO = 107).
[pic] 3) allongement de la chaîne carbonée 2 types de réaction: - l'alkylation qui consiste à allonger la chaine d'un alcane en le
faisant réagir avec un alcène Intérêt? Produire des espèces chimiques à fort indice d'octane.
Exemple :écrire en formule topologique la réaction entre le méthylpropène
et le méthylpropane qui donne du 2,2,4-triméthylpentane
[pic]
- la polymérisation par polyaddition (ajout de plusieurs molécules
généralement identiques) permet de rallonger la chaîne carbonée. Elle
conduit à une macromolécule appelée polymère composé à partir de n
molécules appelées monomères.
Exemple: écrire la réaction de polymérisation de n molécules de monomère
éthène. n (H2C=CH2) [pic]-(CH2-CH2)n- 4) modification du groupe caractéristique Nous avons vu précédemment des modifications possibles de la chaine
carbonée. Une réaction chimique peut également modifier le groupe
caractéristique de l'espèce chimique. Voici les quelques groupes
caractéristiques que vous devez connaître. Rappel:
|fonction |groupe caractéristique |
|acide |groupe carboxyle |
|carboxylique |[pic] |
|alcool |groupe hydroxyle |
| |[pic] |
|aldéhyde |groupe carbonyle |
| |(encadré) |
| |[pic] |
|cétone |groupe carbonyle |
| |[pic] |
|alcène |alcène |
| |[pic] |
|Ester |ester (encadrée) |
| |[pic] |
|Amine |amine |
| |[pic] |
|Amide |amide |
| |[pic] | Exemple: écrire la réaction d'oxydation de l'éthanol en acide éthanoïque
sous l'action du dioxygène:
CH3-CH2-OH + O2 [pic]CH3-CO2H + H2O
Le groupe caractéristique alcool est transformé en groupe caractéristique
carboxyle.
II) les catégories de réaction en chimie organique
1) réaction de substitution
Une substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe
d'atomes est remplacé par un autre atome ou groupe d'atome.
Exemple: écrire la réaction de substitution entre les ions hydroxyde et le
chloropropane qui donne du propan-1-ol et un ion chlorure [pic] 2) réaction d'addition
Dans une réaction d'addition, un atome (ou un groupe d'atome) vient se
fixer sur des atomes initialement liés par une double ou une triple liaison
(dans le cadre du programme de TS).
Exemple: écrire la réaction d'addition du chlorure d'hydrogène sur le but-2-
ène avec formation du 2-chlorobutane.
CH3-CH=CH-CH3 + H-Cl[pic]CH3-CHCl-CH2-CH3
3) réaction d'élimination
Dans le cadre de la TS, une réaction d'élimination est définie comme une
réaction chimique au cours de laquelle deux atomes ou groupes d'atomes
voisins sont retirés d'une molécule. Entre les 2 atomes porteurs de ces
groupes d'atomes se forme une double ou une triple liaison.
Exemple: écrire la réaction d'élimination du 2-méthylbutan-2-ol qui donne
du 2-méthylbut-2-ène et de l'eau.
[pic] Programme officiel Comprendre
Lois et modèles
Comment exploite-t-on des phénomènes périodiques pour accéder à la mesure
du temps ? En quoi le concept de temps joue-t-il un rôle essentiel dans la
relativité ? Quels paramètres influencent l'évolution chimique ? Comment la
structure des molécules permet-elle d'interpréter leurs propriétés ?
Comment les réactions en chimie organique et celles par échange de proton
participent-elles de la transformation de la matière ? Comment s'effectuent
les transferts d'énergie à différentes échelles ? Comment se manifeste la
réalité quantique, notamment pour la lumière ? Transformation en chimie organique
|Notions et |Compétences exigibles |
|contenus | |
|Aspect |Reconnaître les groupes|
|macroscopique : |caractéristiques dans |
|- Modification de|les alcools, aldéhyde, |
|chaîne, |cétone, acide |
|modification de |carboxylique, ester, |
|groupe |amine, amide. |
|caractéristique. |Utiliser le nom |
| |systématique d'une |
| |espèce chimique |
| |organique pour en |
| |déterminer les groupes |
| |caractéristiques et la |
| |chaîne carbonée. |
|- Grandes |Distinguer une |
|catégories de |modification de chaîne |
|réactions en |d'une modification de |
|chimie organique |groupe caractéristique.|
|: substitution, | |
|addition, |Déterminer la catégorie|
|élimination. |d'une réaction |
| |(substitution, |
| |addition, élimination) |
| |à partir de l'examen de|
| |la nature des réactifs |
| |et des produits. |