Bac S 2015 Am du Nord EXERCICE II

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EXERCICE II. L'HUILE D'OLIVE, MATIÈRE PREMIÈRE ET ALIMENT (9 points) 1. De l'huile d'olive au savon 1.1. Les TAG possèdent 3 groupes esters, ils appartiennent à la famille
des esters. (plus précisément des triesters). 1.2. Dans le protocole donné, le savon brut est en suspension sous forme de
précipité solide dans le milieu réactionnel qui contient encore de
l'éthanol (solvant), de la soude (réactif en excès) ainsi que du glycérol
(produit) et des ions (Na+ et Cl-) provenant de la dernière étape.
Il va falloir extraire (ou isoler) le savon solide par filtration du milieu
réactionnel (filtration sous vide avec un entonnoir Buchner pour aller plus
vite) tout en le rinçant légèrement (pour ne pas le redissoudre).
Cependant il faudra purifier le savon brut en éliminant les traces des
autres espèces, et en particulier de la soude qui est corrosive (aucune
information dans l'énoncé sur la technique à mettre en ?uvre) et le déposer
dans des moules pour qu'il puisse sécher. 1.3. Par définition du rendement : [pic] ici [pic]
Détermination de n(savon)exp :
Expérimentalement, on a récupéré une masse de savon m(savon)exp = 6,6 g
Donc [pic]
[pic] (valeur non arrondie stockée) Détermination de n(savon)max :
D'après l'énoncé, la soude est en excès donc l'oléine est le réactif
limitant.
En tenant compte des nombres stoechiométriques de l'équation de la
réaction : [pic]
Or[pic], ainsi [pic]
[pic] (valeur non arrondie stockée)
Calcul du rendement : [pic]
1.4. Mécanisme réactionnel de la synthèse d'un savon.
1.4.1. Les flèches courbes représentent le déplacement d'un doublet
d'électrons et sont orientés du site donneur de doublets d'électrons vers
le site receveur de doublets d'électrons. Étape a)
[pic]
Étape b)
[pic]
Étape c)
[pic]
1.4.2. étape a) : réaction d'addition (2 réactifs et un seul produit),
étape b) : réaction d'élimination (1 seul réactif et 2 produits),
étape c) : réaction acide base (transfert d'un proton H+ de
l'acide vers la base). 2. Bénéfique pour la santé, l'huile d'olive ? 2.1.1. La réponse est dans le sujet : le mélange d'éthanol et d'éther joue
le rôle de solvant et permet le contact intime entre l'huile d'olive titrée
et la solution titrante de potasse alcoolique car l'huile d'olive n'est pas
miscible avec l'eau. 2.1.2. Les volumes d'éthanol (40 ± 1 mL) et d'huile (20,0 ± 0,1 mL) n'ont
pas été prélevés avec la même verrerie car l'incertitude sur ces volumes
est différente (probablement à l'éprouvette pour l'éthanol et à la pipette
jaugée pour l'huile).
Rq : Cela s'explique par le fait que l'éthanol joue le rôle de solvant donc
son volume n'a pas à être mesuré précisément, mais par contre, l'huile
d'olive est titrée donc son volume doit être connu précisément. 2.1.3. Les ions HO- de la potasse étant corrosifs, le technicien devra
porter des gants de protection (la blouse et les lunettes étant
obligatoires). De plus, il faut travailler sous hotte pour ne pas respirer
les vapeurs d'éthanol et d'éther.
Rq : on peut s'étonner de l'absence d'indications nous amenant à cette
réponse.
2.1.4. Le technicien a réalisé le titrage colorimétrique (présence d'un
indicateur coloré) de l'acide oléique présent dans l'huile d'olive. Il
s'agit d'un contrôle de qualité. 2.1. Exploitation de l'analyse
2.2.1. L'équivalence est définie par le changement de réactif limitant.
À l'équivalence, le réactif titré RCOOH et le réactif titrant HO- ont été
introduits dans les proportions stoechiométriques de l'équation de
titrage : il n'en reste donc plus.
L'équation du titrage étant : RCOOH(aq) + HO((aq) ( RCOO((aq) +
H2O(l)
On peut écrire à l'équivalence : [pic]
n(RCOOH)titré = Cb.Ve
donc ma = m(RCOOH)titré = n(RCOOH)titré . M(RCOOH) = Cb.Ve .Macide oléique
ma =1,00×10-1 × 10,4×10-3 × 282 = 0,293 g (très proche de la valeur
proposée à la question 2.2.3 : toujours lire les questions suivantes) 2.2.2. [pic]
[pic]
[pic]
Ainsi ma = [pic], soit 0,286 g < ma < 0,300 g. 2.2.3. Il faut déterminer le taux d'acidité libre de l'huile pour connaître
sa catégorie. D'après l'énoncé, il s'agit de la masse d'acide gras (ici
acide oléique) pour 100 g d'huile.
Il y a 0,3 g d'acide oléique dans l'échantillon titré soit dans 20,0 mL
d'huile.
La masse des 20,0 mL d'huile est mhuile = [pic]
[pic] (résultat intermédiaire non arrondi) Par proportionnalité : 18,4 g d'huile ( 0,3 g d'acide oléique
100 g d'huile ( m g d'acide oléique
[pic] Il y a donc 1,6 g d'acide oléique dans 100 g d'huile d'olive soit un taux
d'acidité de 1,6 %.
Le taux est inférieur à 2% et supérieur à 0,8%, donc l'huile d'olive titrée
est « vierge».
L'huile d'olive ne présente des qualités nutritionnelles et diététiques que
si elle est « vierge » ou « extra vierge » ce qui est bien le cas ici.
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R C O CH CH2 O O C R O R C O CH2 O