2009-11-NelleCaledo-Exo3-Correction-Dermato-4pts.doc

Nouvelle Calédonie 11/2009 Correction ©
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EXERCICE III. LA CHIMIE AU SERVICE DE LA DERMATOLOGIE (4 points)
1. Étude de la réaction entre l'acide monochloroacétique et l'eau
1.1. Acide monochloroacétique = acide chloro-éthanoïque
1.2. Selon BrØnsted, un acide est une espèce chimique capable de céder un
proton H+.
|1.3. Équation | AH (aq) + H2O ([pic])|
|chimique |= A- (aq) + H3O+ |
|État du |Avancement |Quantités de matière (mol) |
|système |(mol) | |
|État initial |x = 0 |n(AH) = 5,0·10 -3 |Excès |0 |0 |
|État |xéq |n(AH) - xéq |Excès |xéq |xéq |
|d'équilibre | |= 5,0·10 -3- xéq | | | |


1.4. Inventaire des espèces chargées : H3O+ et A- (aq), l'espèce HO- (aq)
est négligée.
( = ((H3O+) . [H3O+]éq + ((A-) . [A- (aq)]éq avec : [H3O+]éq = [A-
(aq)]éq =[pic]
( = [((H3O+) + ((A-)] . [pic]
xéq = [pic]
1.5. Application numérique : V = 100,0 mL = 100,0(10-6m3 , les autres
grandeurs sont déjà exprimées en unités S.I.
xéq = [pic]= 7,69(10 -4 mol
1.6. L'eau étant en excès, la réaction est totale si l'avancement atteint
la valeur xmax correspondant à la disparition de l'espèce AH(aq) : n(AH) -
xmax = 0,
soit : xmax = n(AH) =5,0 (10 -3 mol
( = [pic]
( =[pic] = 0,15 = 15 % ( < 100% la transformation est non totale, elle est
limitée.
2. Détermination de la concentration d'acide monochloroacétique contenue
dans le
médicament
2.1. Solution mère : concentration : c0 Solution fille :
concentration : c1 = c0/100
V0 à prélever volume V1
Au cours de la dilution la quantité de matière d'acide ne varie pas, soit
c0.V0 = c1.V1
c0.V0 = [pic].V1, ainsi V0 = [pic].
Le volume de solution mère à prélever (pipette jaugée) doit être 100 fois
plus faible que le volume de solution fille à préparer (fiole jaugée). Seul
le lot B répond à cette exigence.
2.2. Titrage acido-basique
2.2.1. Équation de la réaction support du titrage : ClCH2-CO2H (aq) + HO-
(aq) = ClCH2-CO2- (aq) + H2O([pic])
ou encore : AH (aq) + HO-
(aq) = A- (aq) + H2O([pic])
2.2.2. À l'équivalence, les réactifs ont été mélangés en quantités
st?chiométriques :
n(HO- )versée = n(AH )initialement présente dans le becher
cB.VBE = c1.V1
2.2.2. On a : c1 = [pic] = [pic] = 5,3(10 -2 mol.L-1 solution diluée
Dans le médicament : c0 =100.c1 = 100 × 5,3(10 -2 = 5,3 mol.L-1

3. Réaction parasite possible mettant en jeu l'excipient
3.1. Il y a réaction entre le groupe carboxyle de l'acide et le groupe
hydroxyle de l'éthanol, il s'agit d'une réaction d'estérification :
Cl CH2-CO2H + CH3CH2OH = + H2O (2)


3.2. L'estérification est une transformation limitée et lente.
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Cl



CH2



C



O



O



CH2



CH3