Synthèse de l'indigo

|1ière S |THEME : OBSERVER |
|TP |Chapitre 6 : Réaction chimique et dosage | Synthèse d'un pigment naturel : l'indigo
La situation
Le chimiste de l'entreprise X a besoin de préparer 100kg de pigment indigo
afin de colorer des jeans.
Pour préparer cette quantité de pigment le chimiste a besoin de savoir
quelle masse minimale de réactif de 2-nitrobenzaldéhyde il doit utiliser.
Or la réaction de synthèse de l'indigo n'étant pas totale (rendement
inférieur à 100%) il doit d'abord évaluer le rendement de cette réaction. Comment déterminer le rendement de la réaction de synthèse de l'indigo et
aider le chimiste à préparer 100 kg de pigment ?
La démarche Document 1 : A propos de l'indigo L'indigo (du latin indicium : de l'Inde) est le plus ancien des colorants
connus (il a été identifié sur des bandelettes de momies) et il reste
aujourd'hui très employé ; la mode des jeans depuis les années 1960, lui
ayant redonné une nouvelle jeunesse. L'indigo naturel provient de nombreuses espèces d'indigotiers ou par
fermentation de la guède (plante)
Pour préparer l'indigo à partir des plantes, on les faisait macérer dans
des grandes citernes pleines d'eau. L'hydrolyse enzymatique s'effectuait en
douze heures. On obtenait une solution qu'on battait avec de grandes
perches pour favoriser son contact avec l'air. L'indigo précipitait sous
formes de flocons bleus. Document 2 : Equation de synthèse de l'indigo On prépare de l'indigo à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de l'acétone en
milieu basique (apport d'ions hydroxyde HO-) : 2 C7H5NO3 + 2 C3H6O + 2 HO- = C16H10N2O2 +
2 C2H3O2- + 4 H2O 2-nitrobenzaldéhyde acétone indigo Document 3 : Comment préparer l'indigo ? Observer les pictogrammes de sécurité des réactifs utilisés et agir en
conséquence Peser exactement une masse m = 1,00 g de 2-nitrobenzaldéhyde . Dans un erlenmeyer de 100 mL, dissoudre cette masse de solide dans
exactement 10,0 mL d'acétone et environ 15 mL d'eau sous agitation
magnétique.
Ajouter alors goutte à goutte (pour éviter les projections) exactement 4,0
mL d'une solution d'hydroxyde de sodium ou soude (Na+ + HO-) à 2,0
mol/L en maintenant l'agitation : le mélange s'échauffe et la couleur de la
solution passe rapidement au jaune clair puis devient plus foncée et en
quelques secondes un précipité d'indigo apparaît. Maintenir l'agitation encore 5 minutes puis laisser reposer 5 min. Filtrer le mélange obtenu sous pression réduite (filtration sur Büchner). Rincer le pigment obtenu à l'eau froide puis avec 10 mL d'éthanol. Sécher le solide avec du papier absorbant puis le placer dans une coupelle
dont on aura déterminé au préalable sa masse. Mettre la coupelle à l'étuve.
Document 4 : filtration sur Büchner | |1 : solide à filtrer 2 : |
|Filtrer sous vide |entonnoir Büchner |
| |3 : filtre 4 : |
|Ouvrir le robinet. |fiole à vide |
| |5 : trompe à eau |
|Introduire le mélange à filtrer dans |[pic] |
|l'entonnoir. | |
| | |
|Une fois la filtration terminée, | |
|démonter de système de filtration : | |
|« casser le vide » en déconnectant le | |
|tuyau de la fiole à vide. | |
| | |
|Fermer ensuite le robinet de la trompe | |
|à eau. | |
| | |
Document 5 : Quelques relations et données 1) Le rendement r est donné par la relation :
2) Masse molaire atomique en g/mol : C : 12 O : 16 H : 1
N : 14 3) Masse volumique de l'acétone ? = 0,79 g/mL Synthétiser l'indigo puis évaluer le rendement de la réaction en calculant
la masse maximale d'indigo attendue à l'aide d'un tableau d'avancement. Faire apparaitre tous vos calculs et votre démarche.
Répondre à la problématique du chimiste. Document : Etiquette de quelques espèces chimiques
|1ière S |THEME : OBSERVER |
|TP |Chapitre 6 : Réaction chimique et dosage | Synthèse d'un pigment naturel : l'indigo
Compétences exigibles : - Pratiquer une démarche expérimentale mettant
en ?uvre une
synthèse
- Identifier le réactif limitant, décrire
quantitativement l'état
final d'un système chimique | | |2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 |
| | |C2H3O2- + 4 H2O |
|Etat du |Avancement |Quantités de matière restante (en mol) |
|système |(en mol) | |
|Etat initial |x = 0 |6,6.10-|0,14 |8,0.10-|0 |0 |/ |
| | |3 | |3 | | | | En considérant la réaction comme totale on peut espérer obtenir 3,3.10-3
mol d'indigo soit une masse m = n.M(indigo) avec M(indigo) = 16*12 + 10 + 2*14 + 2 *
16 = 262 g/mol m ? 0,86 g La masse réellement obtenue est mobtenue = 0,37 g Le rendement de la réaction est donc d'environ r = 0,43 Avec ce rendement, en utilisant 1,00 g de 2-nitrobenzaldéhyde on a pu
obtenir que 0,37g d'indigo (au lieu de 0,86g).
Donc pour obtenir 100 kg d'indigo il faut :[pic]= 270,3 kg
|1ière S |THEME : OBSERVER |
|TP |Chapitre 6 : Réaction chimique et dosage | Synthèse d'un pigment naturel : l'indigo
Compétences exigibles : - Pratiquer une démarche expérimentale mettant
en ?uvre une
synthèse
- Identifier le réactif limitant, décrire
quantitativement l'état
final d'un système chimique
| | |2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 |
| | |C2H3O2- + 4 H2O |
|Etat du |Avancement |Quantités de matière restante (en mol) |
|système |(en mol) | |
|Etat initial |x = 0 |6,6.10-|0,14 |8,0.10-|0 |0 |/ |
| | |3 | |3 | | | | En considérant la réaction comme totale on peut espérer obtenir 3,3.10-3
mol d'indigo soit une masse m = n.M(indigo) avec M(indigo) = 16*12 + 10 + 2*14 + 2 *
16 = 262 g/mol m ? 0,86 g La masse réellement obtenue est mobtenue = 0,37 g Le rendement de la réaction est donc d'environ r = 0,43 Avec ce rendement, en utilisant 1,00 g de 2-nitrobenzaldéhyde on a pu
obtenir que 0,37g d'indigo (au lieu de 0,86g).
Donc pour obtenir 100 kg d'indigo il faut :[pic]= 270,3 kg
TP 1ière S : synthèse de l'indigo |élève |professeur |
|1 erlenmeyer de 100 mL et 1 bouchon |Etuve |
|Agitateur magnétique et barreau aimanté |2-nitrobenzaldéhyde |
|Éprouvette graduée de 25 mL en verre |Acétone |
|Pipette jaugée de 10,0 mL et de 20,0 mL |Ethanol |
|Pipette graduée de 10,0 mL |200 mL d'une solution de soude à 2,0 |
|Propipette |mol.L-1 |
|Coupelle de pesée et spatule |spatule |
|1 pince métallique |Balance au cg près |
|Filtration Büchner |Papier absorbant |
|Bécher de 25 mL |Filtre Büchner |
Avec ce rendement, pour obtenir réellement 100 kg d'indigo il faut espérer
obtenir 233,7 kg d'indigo soit une quantité de matière n de : 233,7.103 /
262 = 891,9 mol. | | |2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 |
| | |C2H3O2- + 4 H2O |
|Etat du |Avancement |Quantités de matière restante (en mol) |
|système |(en mol) | |
|Etat initial |x = 0 |n |
|Etat du |Avancement |Quantités de matière restante (en mol) |
|système |(en mol) | |
|Etat initial |x = 0 |6,6.10-|0,14 |8,0.10-|0 |0 |/ |
| | |3 | |3 | | | | D'où | | |2 C7H5NO3 + 2 C3H6O +2 HO- = C16H10N2O2 + 2 |
| | |C2H3O2- + 4 H2O |
|Etat du |Avancement |Quantités de matière restante (en mol) |
|système |(en mol) | |
|Etat initial |