Synthèse ou hémisynthèse de molécules complexes

Fiche professeur Des défis du 21ème siècle à la volonté de développement de la science tout
en veillant à préserver la planète. |Thème du programme : Agir- défi du |Sous-thème : Synthétiser des |
|XXIème siècle |molécules et fabriquer de nouveaux|
| |matériaux | Au travers des activités humaines les besoins et la synthèse de matériaux
du XXI ème siècle.
Synthèse ou hémisynthèse de molécules complexes
Type d'activité : Activité documentaire Conditions de mise en oeuvre : entraînement par des exercices oraux. Pré- requis :
. Atome
. Dimension atomique
. Catalyseur
. Principes actifs d'un médicament
|NOTIONS ET CONTENUS |COMPETENCES ATTENDUES |
|Synthèse ou hémisynthèse de |Recueillir et exploiter des informations |
|molécules complexes, |sur une synthèse d'une molécule |
|biologiquement actives. |biologiquement active en identifiant les |
| |groupes caractéristiques. | Compétences transversales : (préambule du programme et socle commun)
- Rechercher, extraire, organiser des informations utiles.
- Présenter la démarche suivie, les résultats obtenus,
communiquer à l'aide d'un langage adapté.
- Faire une communication orale.
Mots clés de recherche : hémisynthèse biologiquement active, groupe
caactéristiques, nanotube, nanomédicaments. http://www.cnrs.fr/fr/organisme/docs/espacedoc/cancer_fr_web.pdf
Hemisynthese
http://www.mnhn.fr/mcam/CBAF/CBAF1.htm Hemisynthese
http://admi.net/evariste/100tc/1996/f093.html Hemisynthese
http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-chimie-societe-article-
Breves.html taxol I) Synthèse de molécules complexes Sur le lien http://admi.net/evariste/100tc/1996/f093.html , on peut lire: L'élaboration de molécules à architecture complexe, à partir de produits
simples et peu coûteux, constitue l'un des nouveaux défis de l'industrie
chimique, qui fabrique les matières actives pour la pharmacie (synthèse des
médicaments), l'agrochimie (phytosanitaires...), la parachimie (peintures,
adhésifs...), les colorants, ...
La synthèse de molécules complexes consiste à construire des édifices
moléculaires en utilisant des réactions répondant à un certain nombre de
critères de sélectivité. L'allongement des synthèses augmente graduellement
la complexité, donc la valeur commerciale d'une molécule.
Et :
La synthèse optimisée de molécules complexes doit répondre à cinq critères
essentiels :
. obtenir des produits toujours plus performants et présentant un seul
type de propriété, sans effets secondaires indésirables,
. reposer sur des procédés de synthèse "propres" donc respectueux de
l'environnement et de rendement élevé, ce qui nécessite généralement
de développer au maximum les processus catalytiques,
. diminuer le coût de revient d'une molécule en réduisant le nombre
d'étapes d'une synthèse,
. minimiser les co-produits et les effluents,
. recycler les solvants.
Ainsi que :
Pour la production :
L'utilisation de technologies propres est le mot d'ordre des industries
chimiques à l'horizon 2000. Autrement dit, il convient de réussir à
utiliser au mieux les matières premières et l'énergie tout en réduisant la
quantité d'effluents polluant l'environnement et en maîtrisant les déchets
produits. Contrôle, modification et changement des procédés de production
sont les trois conditions préalables à l'installation d'une technologie
propre. Cependant, la mise au point d'une telle technologie n'est
acceptable économiquement que si le retour sur investissements se produit
dans les trois à cinq ans. La technologie comporte de nombreux avantages :
protection de l'environnement, amélioration de la qualité et de la
compétitivité des produits, augmentation de la rentabilité... Dans le
domaine de la pharmacie, la fabrication des médicaments se fait
intégralement en BPF (Bonne Pratique de Fabrication). 1) Pourquoi synthétiser des molécules complexes ?
2) Dans quelles domaines sont elles utilisée ?
3) Quel est l'objectif de l'an 2000 en pharmacie ?
l'if de l'Ouest américain
II) Hémisynthèse du taxol Sur le lien http://admi.net/evariste/100tc/1996/f093.html ,
on peut lire:
On dénombre plusieurs techniques pour obtenir des molécules complexes :
Concernant l'innovation :
. l'extraction à partir de substances naturelles qui pose toutefois
toujours le problème de la qualité et de la variabilité de la matière
première et dans certains cas des difficultés d'approvisionnement.
Cette extraction ne s'appelle pas synthèse ; elle constitue toutefois
la première source de molécules complexes qui peuvent être
structurellement modifiées par le chimiste pour obtenir des produits
originaux, ou tout simplement pour préparer de manière efficace des
composés valorisables à partir de composés structurellement voisins.
C'est ce que l'on appelle l'hémisynthèse, utilisée par exemple pour la
cortisone (à partir d'extraits de vésicule biliaire de mouton) ou pour
le taxol (à partir d'extraits des aiguilles de certains ifs).
. la synthèse purement chimique présente l'avantage d'être plus
versatile car elle peut être plus facilement ciblée. Dans la
production industrielle, la multiplication du nombre d'étapes diminue
toutefois le rendement global par suite de la formation de sous-
produits, source de problèmes environnementaux. Dans ce cas, la
technique précédente ainsi que la suivante peuvent s'avérer
préférables; elles ne donnent pas de mélanges de stéréoisomères dont
la séparation est difficile et coûteuse. L'industrie pharmaceutique
notamment utilise de plus en plus les procédés de fermentation. 1) Différencier l'hémisynthèse de la synthèse.
2) Pourquoi préférer la substance synthétisée à la substance naturelle ?
3) Distinguer substance chimique synthétisée et substance chimique
naturelle ; donner d'autres exemples. Sur le site; http://culturesciences.chimie.ens.fr/dossiers-chimie-societe-
article-Breves.html
4) Quelle substance naturelle contient la molécule de taxol ?
5) Qui a effectué la première hémisynthèese du taxol ?
4) Citer dans cette molécule les groupes caractéristiques étudiés
précédemment.
6) A quelle fin utilise-t-on la molécule de taxol ?
III) Indentification des groupes caractéristiques A partir des liens Internet recenser identifier les groupes
caractéristiques en nommant les molécules complexes et précisant leur
utilisation.
Vous pourrez vous aider du tableau suivant. MOLECULES EN CHIMIE ORGANIQUE Dessin 3D de molécules :
http://www.edinformatics.com/interactive_molecules/3D/
|Nom du |Atome |Famille |Exemple - nom |Formulation |Existence|Action |
|groupe |ou |chimique| | | |sur |
| |groupe| | | | |l'organis|
| |d'atom| | | | |me |
| |es | | | | | |
|Halogéno |-X |Famille |Fréon |CF2Cl2 |Réfrigéra|toxique |
| |(F,Cl,|des | | |teur | |
| |Br,I) |composés| | | | |
| | |halogéné| | | | |
| | |s | | | | |
|Hydroxyle|-OH |Famille |Ethanol |C2H502H |Dans les | |
| | |des |[pic] | |fruits | |
| | |alcools |Glycérol | | | |
| | | |[pic] | | | |
| | | | | | | |
| | | | | | | |
| | | | | | | |
| | | | | | | |
| | | | | | | |
| | | | | | | |
| | |Famille | | | | |
| | |des | |C3H8O3 | | |
| | |Poly-alc| | | | |
| | |ools | | | | |
|Carbonyle| |Famille |Formaldéhyde |HCOH |En |conservat|
| | |des |[pic] | |laboratoi|ion des |
| | |composés| | |re |organisme|
| | |carbonyl| | |paramédic|s vivants|
| | |és | | |al | |
| | | | | | | |
| | | | | | | |
| | |aldéhyde| | | | |
|Carbonyle| |Famille |Acétone |CH3C0CH3 |dissolvan|Dissout |
| | |des |[pic] | |t |les |
| | |composés|