Exercice II : Synthèse de l'acétate d'éthyle (5 points)

Bac S 2014 Pondichéry Exercice II : Synthèse de l'acétate d'éthyle (5
points)
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1. Réaction de synthèse
1. (0,25) Réécrivons l'équation de réaction avec des formules semi-
développées :
[pic] 1.2. (0,25) L'acétate d'éthyle se nomme éthanoate d'éthyle en nomenclature
officielle. 2. Protocole expérimental 1. (0,25) C'est le montage B (chauffage à reflux) qui convient au
protocole proposé (on suppose qu'il utilise un agitateur magnétique
chauffant).
Les autres montages sont des distillations (fractionnée A ou simple C). 2. (0,5) Étape 1 : Synthèse de l'ester.
Étape 2 : Extraction de l'ester.
Étape 3 : Purification de l'ester. 3. (0,75) - L'acide sulfurique est un catalyseur de la réaction (sa
présence réduit la durée de la réaction), en effet le protocole demande
d'en ajouter mais celui-ci n'apparaît pas dans l'équation de la réaction. - Le chauffage à reflux sert à réduire la durée de réaction (facteur
cinétique : température) tout en évitant les pertes par ébullition (les
vapeurs se condensent et retombent dans le milieu réactionnel). - Le mélange avec de l'eau salée permet de réaliser une extraction
liquide-liquide, c'est-à-dire de séparer l'ester du milieu réactionnel car
celui-ci est peu soluble dans l'eau salée tandis que les acides, l'alcool
et l'eau sont très solubles dans l'eau salée. - L'ajout d'une solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium
permet d'éliminer les traces d'acides (acétique et sulfurique) restant dans
la phase organique selon l'équation de réaction : H+(aq) + HCO3((aq) >
H2O,CO2(aq) (d'où un dégagement gazeux de CO2 )
3. Rendement
1. (0,75) Par définition du rendement : [pic] ici ? = [pic]
Détermination de n(ester)exp
Expérimentalement, on a récupéré un volume d'ester V(ester) = 5,9 mL
Donc [pic] (AN : non demandée ici)
Détermination de n(ester)max (c'est-à-dire si la transformation était
totale)
Il faut d'abord déterminer le réactif limitant :
Le mélange initial est un mélange équimolaire de 0,10 mol d'acide acétique
et 0,10 mol d'éthanol donc les réactifs sont introduits dans les
proportions stoechiométriques (1 pour 1 ici d'après l'équation). Les deux
réactifs sont limitants.
On en déduit que [pic].
Calcul du rendement : [pic]
[pic]= 0,62 = 62 % (ce qui est cohérent pour une transformation limitée
(double flèche dans l'équation de réaction)
2. (0,25) Le rendement est théoriquement égal à la proportion d'éthanol
consommé au cours de la transformation mais expérimentalement il est
inférieur car il faut tenir compte des pertes d'ester lors des étapes 2 et
3. 4. Mécanisme réactionnel 1. (0,25) Par identification avec l'équation du 1.1 : R est CH3 et
R' est C2H5. 2. (0,75) Les flèches courbes représentent un transfert de doublet
d'électrons d'un site donneur vers un site accepteur.
Étape 1 Étape 2 : rien à ajouter Étape 3 Étape 4 : rien à ajouter Étape 5 3. (0,5) L'étape 2 dans le sens direct est une réaction d'addition (2
réactifs et un seul produit).
L'étape 4 dans le sens direct est une réaction d'élimination (un
seul réactif et 2 produits). 4. (0,5) D'après le mécanisme proposé, on constate que les ions H+ jouent
le rôle de catalyseur de cette synthèse car ils modifient le mécanisme
réactionnel en étant consommés (étape 1) puis régénérés (étape 5).
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Ester Alcool Acide
Carboxylique