Introduction à la chimie organique

INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE

Jusqu'au début du 19ème siècle la chimie organique avait pour objet l'étude
des substances issues des êtres (ou organismes) vivants (animaux et
végétaux).
Cette chimie se différenciait de la chimie minérale (ou inorganique) qui
avait pour objet l'étude des substances issues du monde minéral (La Terre,
l'eau et l'atmosphère).
La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine
naturelle ou produits par synthèse. Ces composés présentent par ailleurs un
nombre très limité d'éléments autres que le carbone. On trouve en
particulier les éléments hydrogène, oxygène, azote, phosphore, soufre et
les halogènes.

I. Survol historique de la chimie organique
Les chimistes, les dates et les idées qui ont marqué l'histoire de la
chimie organique.
1. La force vitale
Avant le début du 19ème siècle il semblait impossible de synthétiser
(fabriquer) en laboratoire des substances organiques à partir des
substances minérales. Les chimistes pensaient que l'intervention d'une
"force vitale" propre aux organismes vivants était nécessaire à ces
synthèses.

2. Les chimistes qui mettent un terme à la théorie de la force vitale
Friedrich Wöhler (1800-1882) : Il réussit en 1828 la synthèse de l'urée
(présente dans l'urine) et montre ainsi que l'intervention d'une force
vitale n'est pas nécessaire à cette synthèse.
Marcelin Berthelot (1827-1907) : Il mit fin définitivement à la théorie de
la force vitale en synthétisant un grand nombre de composés organiques tels
que le méthanol, l'éthanol, l'éthylène, l'acétylène etc... Il étudia aussi
la réaction d'estérification (synthèse d'un ester).

3. Les chimistes de la synthèse
William Perkin (1838-1907) : Il étudie la structure de colorants d'origine
organique (la mauvéine et l'alizarine) avant d'en réaliser la synthèse.
Émile Fischer (1852-1919) : Il étudie la structure des glucides (sucre) et
des polypeptides. Ces études sont à la base de la biochimie.
Robert B. Woodward (1917-1979) : Prix Nobel en 1965 pour ses travaux sur
les synthèses. En particulier Il réalise la synthèse d'un médicament : la
cortisone.
Jean-Marie Lehn (1939) : Prix Nobel en 1987 pour la synthèse de molécules
cages (cryptands). Il est aussi l'initiateur d'une nouvelle chimie dite
"supra moléculaire".

Le développement de la chimie organique a conduit à un grand nombre de
synthèses. Aussi bien la reproduction par synthèse de produits naturels et
l'amélioration de leurs propriétés, que la synthèse de produits totalement
nouveaux, tels que les matières plastiques, les fibres synthétiques, les
combustibles et les comburants, les parfums, les arômes et les colorants et
enfin les médicaments.
II- Les ressources organiques naturelles
1. La synthèse chlorophyllienne et ses conséquences
Grace à la chlorophylle, les végétaux sont capables, en utilisant l'énergie
solaire, de transformer le carbone minéral (venant du dioxyde de carbone
atmosphérique) en carbone organique (dans les glucides) suivant l'équation
: 6 CO2(g) + 6 H2O(l) ) C6H12O6(aq) + 6 O2(g)
Ces glucides et en particulier le glucose entrent dans la formation de
molécules plus élaborées telles que le saccharose, l'amidon et la
cellulose.
Ces composés de base, riches en élément carbone, entrent dans la chaîne
alimentaire. Certains animaux mangent les plantes, les carnivores mangent
ces animaux et enfin l'homme mange de la viande. Le carbone est donc très
présent tout au long de cette chaîne alimentaire.
Les réactions de synthèse biochimique qui régissent le fonctionnement des
mécanismes de la vie engendrent des molécules comme les vitamines, les
hormones, les lipides et les protides qui sont donc riches en élément
carbone.
2. Les ressources fossiles
Charbons, pétroles et gaz naturels proviennent de la décomposition
d'organismes vivants (végétaux et animalcules) tombés aux fonds des mers et
enfouis sous des couches d'alluvions.

III- L'élément carbone
Le symbole du noyau de l'atome de carbone est : [pic]. Cet atome possède 6
protons.
La neutralité électrique de l'atome impose qu'il possède aussi 6 électrons
qui se répartissent, dans l'état fondamental, sur les deux premières
couches (K)2(L)4.
Cette répartition électronique fait apparaître 4 électrons périphériques.
La règle de l'octet permet de prévoir que l'atome de carbone engagera 4
liaisons covalentes (4 doublets liants) de façon à acquérir une structure
périphérique en octet. Le carbone est tétravalent.
Les quatre liaisons de l'atome de carbone peuvent être distribuées de trois
façons différentes dans l'espace.
Carbone tétragonal Exemple : le méthane
4 liaisons simples

Carbone trigonal Exemple: l'éthylène
1 liaison double

Carbone digonal Exemple: l'éthyne
1 liaison triple (l'acétylène)

La présence d'un carbone tétragonal confère à la
molécule une structure spatiale.
Le carbone trigonal a une géométrie plane.
INTRODUCTION À LA CHIMIE ORGANIQUE

Exercice 1
L'acétate d'isoamyle ou éthanoate de 3-méthylbutyle de formule brute
C7H14O2 est un aromatisant alimentaire au goût de banane.
1. Déterminer la masse molaire moléculaire de ce composé.
2. Déterminer la composition centésimale massique (pourcentage massique) de
chaque élément de ce composé.
Données : Les masses molaires du carbone, de l'hydrogène et de l'oxygène
sont 12 g/mol, 1 g/mol et 16 g/mol.

Exercice 2
Le trichlorométhane ou chloroforme a pour formule brute CHCl3.
1. Donner la formule de Lewis de cette molécule en justifiant votre réponse
à l'aide des règles du duet et de l'octet.
2. Donner la représentation en perspective de Cram de cette molécule.
Données : Les numéros atomiques du carbone, de l'hydrogène et du chlore
sont respectivement Z = 6, Z = 1 et Z = 17.

Exercice 3
Une bonbonne de gaz utilisée pour le camping contient une masse m = 400 g
de butane de formule C4H10. Pour faire chauffer son repas, un campeur
utilise 10 % du gaz contenu dans sa bonbonne.
1. Déterminer la quantité de matière de gaz contenu dans la bonbonne avant
l'utilisation.
2. Quel type de réaction chimique subit le gaz lors de la cuisson des
aliments ?
3. La réaction complète du gaz donne du dioxyde de carbone et de l'eau.
Écrire l'équation de la réaction à laquelle donne lieu le butane lors de la
cuisson des aliments.

Exercice 4
L'urée a une masse molaire moléculaire M = 60,0 g/mol. Une analyse
centésimale massique de l'urée donne les proportions suivantes : P(C) =
20,0 % , P(H) = 6,7 % , P(O) = 26,7 % et P(N) = 46,6 %.
1. Déterminer la formule brute de l'urée.
2. Donner sa formule de Lewis, sachant que l'atome de carbone est lié à
l'atome d'oxygène par une double liaison, que les deux atomes d'azote ne
sont pas liés entre eux et qu'ils ne sont pas engagés dans une double
liaison.

[pic] Correction Introduction à la chimie
organique



Exercice 1

1. La masse molaire moléculaire M est égale à la somme des masses molaires
atomiques de tous les atomes constituant la molécule. Donc :
M = 7M(C)+14M(H)+2M(O) M = (7x12,0)+(14x1,0)+(2x16,0) M =
130 g.mol-1
2. La composition centésimale massique est donnée par :
P(C) = m(C) x 100 / M P(C) = 7 M(C) x 100 / M
P(C) = 7 x 12,0 x 100 / 130 P(C) = 64,6%

P(H) = m(H) x 100 / M P(H) = 7 M(H) x 100 / M
P(H) = 14 x 1,0 x 100 / 130 P(H) = 10,8%
On a aussi : P(O) = 100-(P(C)+P(H)) P(O) = 100-(64,6+10,8)
P(O) = 24,6%

Exercice 2

1. Les propriétés électroniques des atomes impliqués sont résumées dans le
tableau ci-dessous :
|Atome |Numéro atomique Z |Formule électronique |


|Etat initial (mol) |n'0 | [pic] |0 |0 | | |Etat à la date t
l'avancement est x |n=n'0-2x | [pic] |n(CO2)=8x |n(H2O)=10x | | |Etat
final (mol)
l'avancement est xmax(mol) |nf=n'0-2xmax | [pic] |n(CO2)f=8xmax
|n(H2O)f=10xmax | |5. Le réactif limitant est le butane donc : nf=0.
Alors : n'0-2xmax = 0 xmax = n'0 / 2 xmax = 0,690 / 2 xmax =
0,345 mol
D'où : n(CO2)f = 8xmax n(CO2)f = 8 x 0,345 n(CO2)f
= 2,76 mol
Et : n(H2O)f = 10xmax n(H2O)f = 10 x 0,345 n(H2O)f = 3,45
mol

Exercice 4

1. Soit CxHyOzNt la formule brute de l'urée.
P(C) = m(C)x100 / M P(C) = x M(C)x100 / M d'où x = P(C) M / 100
M(C)
x = 20,0x60,0 / 100x12,0 x = 1,0
P(H) = m(H)x100 P(H) = y M(H)x100 / M y = P(H) M / 100 M(H)
y = 6,7x60,0 / 100x1,0 y = 4,0
P(O) = m(O)x100 / M P(O) = z M(O)x100 M d'où z = P(O) M / 100 M(O)
z = 26,7x60,0 / 100x16,0 z = 1,0
P(N) = m(N)x100 / M P(N) = t M(N)x100 / M d'où t = P(N) M / 100 M(N)
t = 46,6x60,0 / 100x14,0 t = 2,0
La formule brute de l'urée est donc: CH4ON2.
2. Les propriétés électroniques des éléments mis en jeu sont résumées ci-
dessous :
Atome |Numéro atomique Z |Formule électronique |nombre de liaison(s)
covalente(s) établie(s) |nombre de doublet(s) non liant(s) |Représentation
des doublets liant(s)
et non liant(s) | |C |6 |(K)2(L)4 |(8-4) = 4
règle de l'octet |(4doublets-4doublets de liaison) = 0 |[pic] | |H |1 |(K)1
|(2-1) = 1
règle du duet |(1doublet-1doublet de liaison) = 0 |[pic] | |O |8 |(K)2(L)6
|(8-6) = 2
règle de l'octet |(4doublets-2doublets de liaison) = 2 |[pic] | |N |7
|(K)2(L)5 |(8-5) = 3
règle de l'octet |(4doublets-3doublets de liaison) = 1 |[pic] | |
La formule de Lewis de l'urée est donc :