2. Spectre IR de l'espèce chimique A en phase condensée

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Chimie : Identifier une molécule (11,5 points) (Source :
http://sites.estvideo.net/brasseue/Siteweb/index.html)


1 Molécule organique, notée A


1 Les groupes caractéristiques connus qui sont compatibles avec la présence
d'un seul atome d'oxygène dans la molécule A sont :
Famille des alcools O-H ; Famille des aldéhydes C=O ; Famille des
cétones CH=O


2 La formule semi-développée du butanol : CH3-CH2-CH2-CH2-OH. Sa formule
brute : C4H10O.
Donner la formule semi-développée du butanol. En déduire sa formule
brute.


3 Entre la formule brute de la molécule A (C4H8O) et la formule brute du
butanol (C4H10O), il y a 2 atomes hydrogène de différence. La
molécule A possède donc deux atomes d'hydrogène de moins que le
butanol. Pour respecter la règle de l'octet, l'atome de carbone
doit être entouré de quatre liaisons : cela implique nécessairement
la présence d'une double liaison C=C ou C=O au sein de la molécule,
car la molécule n'est pas cyclique.


2 Spectre IR de l'espèce chimique A en phase condensée


1 On reconnaît la bande fine de forte absorption au voisinage de 1700 cm-1
caractéristique d'une liaison C=O. On constate par ailleurs
l'absence, en phase condensée, d'une large bande de forte
absorption au voisinage de 3 300 cm-1. Il n'y a donc pas de liaison
O-H dans la molécule A. Elle contient donc le groupe carbonyle C=O.


2 Les formules topologiques des trois molécules envisageables et leurs
noms.


3 En chimie organique, on parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent
la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des
formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères,
ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.




3 La molécule A a été obtenue par oxydation d'un alcool secondaire
noté B pour la suite du devoir


1 Dans le texte donné en début d'exercice, on nous indique qu'un alcool
secondaire s'oxyde en cétone. La molécule B est donc la molécule c
: le butan-2-one.


2 La formule développée de la molécule A.
On distingue 3 groupes de protons considérés comme équivalents pour
un spectre RMN : (1, 2, 8) (3, 7) & (4, 5, 6).


3 Parmi les spectres RMN donnés en Annexe 4 de chimie, le spectre 1 est
celui qui correspond à la molécule A.


4 La grandeur ( se nomme le déplacement chimique.


5 Le spectre IR 1 présente phase condensée, la large bande de forte
absorption au voisinage
de 3 300 cm-1, caractéristique de la liaison O-H dans la molécule B
qui est un alcool.


6 Le spectre IR 2 présente la bande caractéristique du groupe N-H.
Le spectre IR 3 présente une combinaison du groupe C=O et du groupe
O-H.


4 On réalise à nouveau le spectre IR de l'alcool B (donné en Annexe 5),
mais en phase gazeuse.


1 La bande fine et de faible absorption due à la liaison O-H et observée en
phase gazeuse aux alentours de 3 600 cm-1 sur le spectre donné en
Annexe 5, s'accompagne en phase condensée, d'une bande très large
et de très forte absorption autour de 3 300 cm-1 sur le spectre
donné en Annexe 3.


2 Cette très grande modification met en évidence la présence de liaisons
hydrogène entre plusieurs molécules d'un même échantillon en phase
condensée.


Physique : Le laser au quotidien (9 points dont 0,5 point en bonus)


1 A propos du texte


1 L'irisation d'un CD ou d'un DVD est due à la diffraction de la lumière
blanche.


2 (B = donc ( = ; ( = = 7,41×1014 Hz


3 Le texte indique que « les CD et les DVD conventionnels utilisent
respectivement des lasers infrarouges et rouges », donc de longueur
d'onde supérieure à celle du laser blu-ray.


2 Diffraction


1 Les ondes


1 Le domaine des longueurs d'onde dans le vide associé aux radiations
visibles est compris entre 400 et 800 nm.


2 Une onde lumineuse ne nécessite pas de milieu matériel pour se propager
(elle se propage dans le vide) ; ce n'est pas une onde mécanique
mais une onde électromagnétique.


3 ( = c ( T avec ( en m, c en m.s-1 et T en s.


4 T = ; T = = 1,35 ( 10-15 s


2 Intérêt d'un blu-ray ?


1 tan ( ( =


2 ( =


3 ( = = donc L =


4 Si on remplace la lumière émise par le LASER (lumière rouge) par une
lumière bleue, alors on diminue la longueur d'onde (, a et D ne
variant pas, alors L diminue.
Le laser d'un lecteur blu-ray émet une lumière de longueur d'onde
différente de celles des systèmes CD ou DVD, ce qui permet de
stocker plus de données sur un disque de même taille (12 cm de
diamètre), la taille minimale du point sur lequel le laser grave
l'information étant limitée par la diffraction.


5 Pour stocker davantage d'informations sur un disque, les scientifiques
travaillent sur la mise au point d'un laser ultra violet.


3 Interférences


1 Pour l'expression (, n'a pas d'unité donc D + n'est pas en m.
L'expression ( est incorrecte
Pour l'expression (, s'exprime en m-1 alors que i est en m.
L'expression (est incorrecte
Les deux expressions possibles sont ( et (


2 En remplaçant le laser « DVD » puis avec le laser blu-ray sans modifier
le reste du montage, la longueur d'onde ( diminue donc
l'interfrange diminue
La seule expression de l'interfrange possible est ( i =
Dans l'expression (, si ( diminue alors l'interfrange augmente.


3 Si nous remplacions dans le dispositif expérimental un laser par 2 lasers
de même longueur d'onde, nous n'aurions pas d'interférences car les
deux sources ne sont pas synchrones.



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|I |1.1 |1 |2 |3 | |/23|
| |1.2 |1 |2 | | | |
| |1.3 |1 | | | | |
| |2.1 |1 | | | | |
| |2.2 |1 |2 |3 | | |
| |2.3 |1 | | | | |
| |3.1 |1 | | | | |
| |3.2 |1 |2 | | | |
| |3.3 |1 |2 | | | |
| |3.4 |1 | | | | |
| |3.5 |1 |2 | | | |
| |3.6 |1 |2 | | | |
| |4.1 |1 | | | | |
| |4.2 |1 | | | | |
|II|1.1 |1 | | | |/18|
| |1.2 |1 |2 | |CS-| |
| | | | | |U | |
| |1.3 |1 | | | | |
| |2.1.|1 | | | | |
| |1 | | | | | |
| |2.1.|1 | | | | |
| |2 | | | | | |
| |2.1.|1 | | | | |
| |3 | | | | | |
| |2.1.|1 |2 | |CS-| |
| |4 | | | |U | |
| |2.2.|1 | | | | |
| |1 | | | | | |
| |2.2.|1 | | | | |
| |2 | | | | | |
| |2.2.|1 | | | | |
| |3 | | | | | |
| |2.2.|1 |2 | | | |
| |4 | | | | | |
| |2.2.|1 | | | | |
| |5 | | | | | |
| |3.1 |1 | | | | |
| |3.2 |1 | | | | |
| |3.3 |1 | | | | |
|TOTAL : ............ |
|/41 |
|NOTE : ............ |
|/20 |