Chimie

BTS05
I. La soie, une fibre naturelle
Le fil de soie est constitué de deux composés distincts, la fibroïne ou
soie proprement dite (75 % du poids total), et le grés ou séricine (25% du
poids total) qui enveloppe et soude le fil.
La longueur d'un fil peut atteindre 600 ni, son diamètre est de 40 µm
environ. Ses propriétés sont remarquables, il est plus résistant que
l'acier ou le nylon, brûle difficilement et est un mauvais conducteur de la
chaleur.
La séricine est constituée de macromolécules, des polypeptides, bio
synthétisées à partir d'acides aminés. Elle comprend des régions très
rigides, appelées feuillets, car les chaînes des macromolécules, allongées
suivant la direction de la fibre, sont reliées entre elles par des liaisons
hydrogène.
Ces régions sont séparées par des régions moins structurées, qui confèrent
au fil de soie son élasticité.
On trouve dans la fibroïne des séquences linéaires complexes d'agencements
d'acides aminés qui comprennent en particulier la répétition du motif
suivant : - (Ser - Gly - Ala - Gly - Ala) -.
Les formules des trois acides aminés concernés sont données en annexe.

1. Nommer et entourer, sur l'annexe, les fonctions organiques
caractéristiques et communes de ces acides aminés.
2. a. Donner l'équation générale de la réaction entre un acide carboxylique
et une amine.
b. Montrer que Ser peut réagir avec Gly de deux façons différentes en
donnant les équations de ces deux réactions.
3. Quel nom donne-t-on à la liaison qui permet de relier entre eux les
acides aminés ?
A quelle fonction organique correspond-elle?
4. La formation de la liaison entre deux acides aminés, par exemple Ser -
Gly, s'effectue entre la fonction acide du premier (donc Ser dans
l'exemple) et la fonction amine du second (Gly dans l'exemple).
Donner à partir des formules de Ser, Gly, ALa, la formule semi développée
du motif :
- (Ser Gly - Ala - Gly - Ala) -.
5. Dans un feuillet ?, les chaînes de polypeptides s'organisent de manière
anti-parallèle, comme indiqué dans l'annexe. Des liaisons hydrogène
s'établissent entre elles.
a. Positionner ces liaisons hydrogène par des pointillés sur le schéma de
l'annexe.
b. Justifier alors la grande résistance à la traction d'un brin de soie.
Formule des acides aminés constituant la soie :
[pic]Glycine (Gly)

[pic]Alanine (Ala)

[pic]Sérine (Ser)

Feuillet ? anti-parallèle :
[pic]




BTS 04
1. Polymères acryliques
A. Polyacide acrylique
La formule semi-développée de l'acide acrylique (ou acide propénoïque) est
représentée ci-dessous :
[pic]

Il peut polymériser, comme l'éthène, pour former le polyacide acrylique qui
est un polymère super-absorbant entrant dans la composition de certaines
couches pour bébés.

1. Donner la définition d'un polymère.

2. Écrire l'équation de la réaction de polymérisation de l'acide
acrylique.

3. De quel type de polymérisation s'agit-il ?

4. Le degré de polymérisation moyen étant égal à 500, calculer la masse
molaire moléculaire moyenne du polymère.

5. Quel groupe fonctionnel retrouve-t-on dans le polymère ? Entourer ce
groupe sur la formule (que l'on recopiera) et donner son nom. A quelle
fonction chimique correspond-il ?


B. Fibres acryliques

Les fibres acryliques sont obtenues à partir de l'acrylonitrile de
formule :
CH2 = CH - C = N

1. Le polyacrylonitrile est obtenu par polymérisation de
l'acrylonitrile. Donner le motif du polyacrylonitrile.


2. Les fibres acryliques sont obtenues par copolymérisation entre
l'acrylonitrile et les acrylates Un des acrylates utilisé est l'acrylate de
méthyle :
[pic]


a. Recopier la formule semi-développée de l'acrylate de méthyle.
Entourer le(s) groupe(s) fonctionnel(s) et nommer le(s)
b. Proposer une réaction permettant la synthèse de l'acrylate de méthyle
à partir de l'acide acrylique. Indiquer le nom de la réaction, le nom et
la formule des réactifs, l'équation de la réaction.
c. Donner un exemple d'utilisation des fibres acryliques.

BTS 03
Dans la CEE, en 1994, les survêtements de sport étaient pour 44% en coton,
pour 25% en polyester, pour 18 % en acrylique et pour 10% en polyamide.

1. Le coton est constitué de cellulose, qui est un polymère naturel dans
lequel le motif C6H10O5 se répète n fois.
1.1. Comment nomme-t-on le nombre n ?
1.2. Calculer la masse molaire du motif
1.3. Calculer la valeur de n si la masse molaire moyenne du polymère
est de 40,5 kg.mol-1.

2. On donne la formule semi développée de l'acrylonitrile : H2C=CHCN.
2.1. Pourquoi la molécule d'acrylonitrile peut-elle se polymériser ?
2.2. Préciser s'il s'agit d'une réaction d'addition ou s'il s'agit
d'une réaction de condensation.
2.3. Écrire l'équation bilan correspondant à cette réaction de
polymérisation.

3. Réaction de synthèse d'un composé présentant la même fonction
chimique qu'une des fibres constituant le survêtement.
3.1. Soit un premier composé chimique de formule semi-développée: H3C-
COOH.
a. Écrire sa formule développée.
b. Entourer le groupe d'atomes correspondant à une fonction
chimique.
c. Comment appelle-t-on cette fonction ?
3.2. Soit un second composé chimique de formule semi -développée : H3C-
CH20H.
a. Écrire sa formule développée.
b. Entourer le groupe d'atomes correspondant à une nouvelle fonction
chimique.
c. Comment appelle-t-on cette nouvelle fonction ?
3.3. Les deux composés réagissent l'un sur l'autre.
a. Écrire l'équation bilan.
b. Donner la nature chimique des produits obtenus.
c. Préciser s'il s'agit d'une réaction d'addition ou s'il s'agit
d'une réaction de condensation.


BTS 02 :


La préparation des fibres de la marque Rilsan, propriété de la firme Rhône-
Poulenc, nécessite l'utilisation de l'acide 11-amino undécanoïque de
formule NH2-(CH2)10-COOH.

1) Le monomère
Donner la formule développée de l'acide 11-amino undécanoïque.
Recopier la formule semi-développée de cet acide et encadrer puis nommer
les groupes fonctionnels présents dans cette molécule.
2) Réaction de polymérisation
a) Ecrire l'équation bilan de la réaction de préparation du polymère
Rilsan.
b) Préciser le type de polymérisation mis en jeu
3) Le polymère
a) Indiquer le groupe fonctionnel présent sur le polymère.
b) En déduire la grande famille de polymère auquel il appartient.
c) Le polymère obtenu a pour motif
définir le degré de polymérisation[pic]
d) Calculer sa valeur dans le cas d'un polymère de masse molaire
73200g.mol-1.




BTS 01 :


Fibres synthétiques.

Les produits textiles actuels, par leurs performances, apportent à l'homme
confort et sécurité :
- Performances mécaniques des fibres para-aramides, polyéthylène et leur
combinaison avec le verre et l'acier.
- Performances thermiques des fibres méta-aramides.
- Caractère hydrophobe et fonction imper respirante des textiles
associés au polytétrafluoroéthylène.

1. Fibre para aramide ( Kevlar).
Les monomères utilisés pour la synthèse de ce polymère sont :
[pic] [pic]


1. Quelles sont les fonctions chimiques qui apparaissent sur les
molécules proposées ? Entourer leurs groupes fonctionnels.
2. Ecrire l'équation de la réaction conduisant au polymère. De quel type
de réaction de polymérisation s'agit-il ?
3. Ecrire la formule développée du motif. Entourer le groupe fonctionnel
qui le caractérise. Le nommer. A quelle famille de polymères
appartient cette fibre ?
4. Sachant que le degré de polymérisation est 49, en déduire la masse
molaire du polymère.
2. Polytétrafluoroéthylène

Ce polymère est obtenu à partir du tétrafluoroéthylène ou tétrafluoroéthène
de formule brute C2F4.
1. Donner la formule développée du monomère et celle du polymère.
2. Quel nom est attribué à ce type de polymérisation ?
3. Ce polymère permet de réaliser des matériaux hydrophobes présentant
la fonction imper respirante. Expliquer brièvement en quoi consiste
cette fonction.



BTS 00 :

Les parties 1 et 2 sont indépendantes.
1. Les textiles artificiels sont fabriqués à partir d 'une matière
première naturelle, comme la cellulose, que l'on traite ensuite
chimiquement.

1. La cellulose ( C6H10O5)n est un polymère naturel.
1. Rappeler la définition d'un polymère.
2. Que représente n ? Le nommer.
3. Citer deux sources naturelles de cellulose.

2. Le tri acétate ou tri acétate de cellulose est un triester acétique
de la cellulose.
1. Donner la formule générale d'un ester. Par quelle réaction
chimique prépare-ton un ester ? donner le nom des réactifs
utilisés et des produits obtenus.
2. Le motif du tri acétate de cellulose est :
[pic]
Pour justifier son nom :
1.2.2.1 reproduire sur la copie la formule du motif du tri
acétate de cellulose et entourer les groupes fonctionnels ester.
1.2.2.2. Donner la formule développée de l'acide acétique ou
éthanoïque.
1.2.2.3. Donner la formule développée du motif de la cellulose.
2. Teinture à l'indigo des blue jeans
Dans un premier temps, l'indigo est réduit en une forme jaune pâle, appelée
« indigo blanc », soluble dans l'eau. Cette forme peut-être fixée par les
tissus. Dans un deuxième temps, le tissu imprégné d'indigo blanc est exposé
à l'air ; l'oxydation de cette forme jaune pâle en la forme bleue colore le
tissu en surface.
1. L'indigo existe donc sous deux formes, la forme oxydée Ind qui est
bleue et la forme réduite IndH2 qui est jaune pâle.

1. Qu'est-ce qu'une oxydation ?
2. Sous quelle forme l'