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D.S N°2 de Spécialité Chimie de TS2




Exercice 1 : Quelques techniques autour du benzaldéhyde... (20 points)

1. Obtention du benzaldéhyde à partir de la boisson au sirop d'orgeat :
On dispose de trois solvants : éther diéthylique, éthanol et
dichlorométhane

1. Déduire des données du tableau suivant le solvant approprié pour
réaliser l'extraction du benzaldéhyde à partir de la boisson au sirop
d'orgeat, contenant majoritairement de l'eau. Justifier. (2 points)
Le solvant doit être, non miscible avec l'eau et le benzaldéhyde doit y
être le plus soluble que dans l'eau, donc le solvant choisi est l'éther
diéthylique.
2. Quelle technique et quel objet doit-on employer pour séparer les
constituants de ce mélange ? (2 points)
On réalise une extraction liquide-liquide dans une ampoule à décanter.
3. Faire un schéma légendé en indiquant la composition de chaque phase.
Justifier. (3 points)

[pic]
Le benzaldéhyde est plus soluble dans l'éther diéthylique que dans l'eau,
il est donc transféré dans la phase organique.

L'éther diéthylique est moins dense (d=0,71) que l'eau, la phase organique
est donc la phase supérieure et la phase aqueuse la phase inferieure.

4. Comment faire pour recueillir le benzaldéhyde et le solvant ? (1
point)
Il suffit d'ouvrir le robinet de l'ampoule à décanter et ne laisser
couler que la phase inférieure contenant l'eau, puis prendre un autre
bêcher et faire couler la phase supérieure contenant le benzaldéhyde et
le solvant.
5. Pourquoi ajoute-t-on du sulfate de magnésium anhydre après
l'étape précédente ? (1 point)
On ajoute du sulfate de magnésium anhydre pour sécher la phase
organique : éliminer les traces éventuelles d'eau.
6. Comment appelle-t-on la technique schématisée ? (1 point)
C'est une distillation fractionnée.
7. Completer la legende. (2 points)
























8. Quelle-doit être la gamme de température pour séparer le benzaldéhyde
de son solvant ? Justifier. (2 points)
On doit vaporiser dans le ballon l'éther donc on doit dépasser sa
température d'ébullition qui est 35°C mais le benzaldéhyde doit
rester liquide, donc on doit rester sous sa température d'ébullition
qui est 179°C.

La gamme de température est donc [35°C ; 179°C[.

9. A la fin de cette dernière manipulation, où se situent le benzaldéhyde
et le solvant utilisé ? Justifier. (1 point)
Le benzaldéhyde se trouve dans le ballon car il n'a pas été distillé
puisqu'on n'a pas atteint sa température d'ébullition et le solvant
est dans l'éprouvette graduée.

2. Analyse par chromatographie :
1. Que peut-on supposer pour le benzaldéhyde commercial ? Justifier. (1
point)
Comme il n'y a qu'une seule tache, le benzaldéhyde commercial est sans
doute pur.
2. Calculer son rapport frontal. (1 point)
Rf est le rapport frontal, h la distance parcourue par le benzaldéhyde et
H la distance parcourue par le front de l'éluant.
[pic]
3. Pourquoi peut-on en déduire que la boisson au sirop d'orgeat et
l'extrait
naturel d'amande amère contiennent du benzaldéhyde ? (1 point)
La tache du benzaldéhyde commercial a le même rapport frontal que la
seconde de AA et la première de A, donc AA et A contiennent tous les deux
du benzaldéhyde.
4. Que peut-on dire du benzaldéhyde obtenu à la fin de toutes les
manipulations du 1. ? Justifier. (1 point)
Comme A contient trois taches, il contient au moins trois composés
chimiques, donc il n'est pas pur.
5. La boisson au sirop d'orgeat est-elle parfumée à l'arôme de synthèse
ou à l'extrait naturel ? Justifier. (1 point)
On ne peut pas répondre à cette question car l'extrait ne contient qu'une
tache en commun avec l'extrait d'amande amère mais il se peut que lors de
l'extraction par l'éther les deux autres espèces chimiques n'aient pas
été extraites par celui-ci mais soient présentes dans la boisson.

Exercice 2 : Synthèse de l'acide benzoïque (10 points)
1. Retrouver l'équation de la réaction de synthèse. (2 points)
Couple C6H5CO2- (l) / C6H5CH2OH (l) : C6H5CH2OH (l) + H2O (l) = C6H5CO2-
(l) + 4 e- + 5 H+(aq) (x3)

Couple MnO4-(aq) / MnO2(s) : MnO4-(aq) + 3e- + 4H+(aq) = MnO2(s) + 2
H2O(l) (x4)

Donc 3 C6H5CH2OH (l) + 4 [pic]+ H+ = 3 [pic] + 5 H2O (l) + 4
MnO2 (s) en milieu acide

D'où 3 C6H5CH2OH (l) + 4 [pic]+ H+ + [pic] = 3 [pic] + 5 H2O (l)
+ 4 MnO2 (s) + [pic]

3 C6H5CH2OH (l) + 4 [pic]= 3 [pic] + 4H2O
(l) + 4 MnO2 (s) + [pic]



2. Quel type de montage utilise-t-on lors de cette synthèse ? Pourquoi. (2
points)
On utilise un montage à reflux car il permet de chauffer le mélange
réactionnel (et donc augmenter la vitesse de réaction) sans perte de
matière.
3. On utilise 2,0 mL d'alcool benzylique. Déterminer la quantité de matière
correspondante n 1. (1,5 point)
Par définition : n1 = [pic] n1 = [pic] = 1,9(10-2 mol

4. La quantité d'ions permanganate apportée vaut n2 = 3,0 [pic]10 - 2 mol.
Montrer que les ions permanganate ont été introduits en excès. (1,5
point)
Si les ions permanganate constituent le réactif en excès alors d'après
l'équation de la réaction : [pic]>[pic] donc
Ce qui est vérifié : 7,5(10-3> 6,3(10-3 mol.

5. Calculer la masse théorique maximale mmax d'acide benzoïque qu'il aurait
été possible d'obtenir. (1 point)
D'après la question précédente, l'équation de synthèse et comme les
réactions sont totales :
nion benzoate=n1

D'après l'équation de précipitation :
nion benzoate= nacide benzoïque=n1

Par définition : mmax= nacide benzoïquexMacide benzoïque

mmax= n1xMacide benzoïque
mmax = 1,9(10-2 ( 122,0
mmax = 2,3 g

6. Définir le rendement de cette synthèse et le calculer. (2 points)
Rendement r : r = [pic]

r = [pic] = 0,61 = 61%.

-----------------------
Phase aqueuse : eau + autres composants du sirop

benzaldéhyde



Phase organique :
éther diéthylique + benzaldéhyde


benzaldéhyde



[pic]



Thermomètre



Colonne vigreux



Ballon

Chauffe-ballon

éther diéthylique + benzaldéhyde


Entrée d'eau



Sortie d'eau



Réfrigérant à eau

Éprouvette graduée

Distillat (éther diéthylique)




B




A