Exercice III: Arôme ananas Spécialité

Bac S 2010 Polynésie EXERCICE III : L'ARÔME ANANAS (4 points)
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1. L'arôme ananas du commerce.
1.1. butanoate d'éthyle
4 C du « coté du = O » 2 C du « coté du - O »
1.2.1. Le butanoate d'éthyle à extraire est en solution aqueuse, il faut un
solvant non miscible avec l'eau (donc pas l'éthanol).
La solubilité du butanoate d'éthyle doit être plus grande dans le solvant
extracteur que dans l'eau, et elle doit être la plus élevée possible. On
choisit le dichlorométhane.
1.2.2. Le dichlorométhane est plus dense que l'eau,
il constitue la phase inférieure (phase organique).
Après agitation, le butanoate d'éthyle est passé en
grande partie dans le dichlorométhane.
Il peut en rester un peu dans la phase aqueuse. 1.3.1. L'équation modélisant l'extraction est E(aq) = E(org),
le coefficient de partage est K = [pic].
1.3.2. K = [pic] = [pic] = [pic]
K.VS.(n0 - xéq) = xéq.V K.VS.n0 - K.VS.xéq = xéq.V K.VS.n0 = xéq.V + K.VS.xéq K.VS.n0 = xéq.(V + K.VS) xéq = [pic] 1.3.3. ( = [pic]
Ici VS = V = 20 mL, l'expression de ( peut se simplifier ( = [pic].
( = [pic] = 0,75 = 75 %
Remarque : on peut vérifier que l'expression obtenue en 1.3.2. est
correcte, car ( = [pic] ; ainsi on retrouve l'expression de ( proposée.
2. Synthèse du butanoate d'éthyle au laboratoire. 2.1. Le montage de chauffage à reflux est le montage b.
Il permet de chauffer le mélange réactionnel tout en évitant les pertes
de matière. 2.2. éthanol + acide butanoïque = butanoate d'éthyle +
eau
CH3 - CH2 - OH + = + H2O
2.3. Cette réaction d'estérification est lente et limitée. 2.4. Rendement ((%) = [pic](100
((%) = [pic] ( 100 = 66,5 = 67 % avec deux chiffres significatifs.
2.5. Avec 0,50 mol d'acide et 0,20 mol d'alcool, le mélange n'est plus
st?chiométrique. L'acide est dorénavant en excès, ce qui favorise la
réaction en sens direct. On obtient davantage d'ester, le rendement va
augmenter.
3. Chromatographie sur couche mince 3.1. Une chromatographie sur couche mince permet de séparer les
constituants d'un mélange et de les identifier.
3.2. Le solvant utilisé dans la cuve est appelé éluant. 3.3.
Les solutions S1 et S2 ont conduit
à l'apparition d'une tache à la même
hauteur que celle du butanoate d'éthyle.
Elles contiennent cet ester.
La chromatographie montre deux taches pour la solution S2. Celle-ci
contient une autre espèce chimique que l'ester. La solution S1 contient quatre espèces chimiques dont l'ester. 3.4. Rf = [pic]
Pour le butanoate d'éthyle Rf = [pic] = 0,80.
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CH3 CH2 CH2 C O O CH2 CH3 groupe caractéristique ester dichlorométhane + butanoate d'éthyle extrait(E(org))
[pic] eau + un peu de butanoate d'éthyle (E(aq)) [pic] |équation | E(aq) = E(org)|
|État |n0 |0 |
|initial | | |
|État |n0 - xéq|xéq |
|final | | |
OH O C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 O O C CH2 CH2 CH3 a b c Solution S1 : phase organique de l'extraction Solution S2 : phase organique de la synthèse butanoate d'éthyle pur x h V
VS