Fiche professeur - Académie d'Orléans-Tours

Activité 1 : Température de changement d'état et familles de composés ..... Dans
une même famille de composés organiques, la température d'ébullition
augmente ... plus élevée que celle des alcanes car les alcools contiennent de l'
oxygène.

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Fiche professeur |THEME du programme : |Sous-thème : Cohésion et transformations |
|Comprendre |de la matière | Propriétés physiques des alcanes et des alcools Type d'activité : Activités documentaires avec possibilité d'illustration
expérimentale. Conditions de mise en ?uvre : Réinvestissement des activités autour des
interactions de Van der Waals Activité 1 : Température de changement d'état et familles de composés
1.1. « Molécules apolaires » (30 min)
1.2. « Température d'ébullition et groupe fonctionnels » (20 min)
Activités documentaires venant en réinvestissement des interactions de Van
der Waals. Activité 2 : Miscibilité
2.1. « Mélange eau-alcool » (activité expérimentale ; 30 min)
2.2. « Propriétés physiques et structure : qui se ressemble s'assemble »
(activité documentaire ; 15 min)
Activités illustrant comment la liaison hydrogène permet d'expliquer les
particularités des alcools et le caractère hydrophile ou hydrophobe de
certaines molécules. Activité 3 : Distillation fractionnée du pétrole
Activité documentaire (20 min) illustrant comment les différences de
température de changement d'état des alcanes en fonction de la longueur de
la chaîne carbonée est utilisée dans l'industrie pétrolière. Pré-requis : - Le solide ionique, interaction coulombienne
- Polarité, interactions de Van der Waals, liaison hydrogène
- Structure moléculaire, représentation de Lewis
- Nomenclature des alcanes et des alcools |NOTIONS ET CONTENUS |COMPETENCES ATTENDUES |
|Lien entre les températures de |Interpréter : |
|changement d'état et la structure |- l'évolution des températures de |
|moléculaire dans le cas de l'eau, |changement d'état au sein d'une |
|des alcools et des alcanes. |famille de composés ; |
|Miscibilité des alcools avec l'eau.|- les différences de température de|
| |changement d'état entre les alcanes|
| |et les alcools ; |
| |- la plus ou moins grande |
| |miscibilité des alcools avec l'eau.|
| | |
| |Réaliser une distillation |
| |fractionnée. | Compétences transversales :
- rechercher, extraire, organiser des informations utiles
- formuler des hypothèses
- raisonner, argumenter, démontrer
Mots clés de recherche : alcools, alcanes, température de changement
d'état, miscibilité Provenance : Académie d'Orléans-Tours
Adresse du site académique : http://physique.ac-orleans-tours.fr/php5/site/ ACTIVITÉ 1 : TEMPERATURE DE CHANGEMENT D'ETAT ET
FAMILLES DE COMPOSES Compétences travaillées :
|App : S'approprier l'information |1.1|1.2|
|Se mobiliser en cohérence avec les consignes données (agir selon|X |X |
|les consignes données ; extraire des informations utiles d'une | | |
|observation, d'un texte ou d'une représentation | | |
|conventionnelle). | | |
|Rea : Réaliser (Faire) | | |
|Réaliser ou compléter un schéma. | | |
|Réaliser un graphique. |X |X |
|Appliquer une consigne (calcul, application d'une loi ...). |X | |
|ana : Analyser | | |
|Extraire des informations des données et les exploiter. |X |X |
|Elaborer et/ou choisir et utiliser un modèle adapté (mettre en |X |X |
|lien les phénomènes observés, les concepts utilisés et le | | |
|langage mathématique qui peut les décrire) | | |
|val : Valider, Critiquer | | |
|Confronter un modèle à des résultats expérimentaux : vérifier la|X |X |
|cohérence des résultats obtenus avec ceux attendus | | |
|com : Communiquer | | |
|Rendre compte de façon écrite (de manière synthétique et |X |X |
|structurée, en utilisant un vocabulaire adapté et une langue | | |
|correcte) | | |
|auto : Etre Autonome, Faire preuve d'initiative, Savoir-Etre | | |
|Travailler efficacement seul ou en équipe (en étant autonome, en|X |X |
|respectant les règles de vie de classe et de sécurité) | | |
|Soigner sa production |X |X | ACTIVITÉ 1.1. : Molécules apolaires Document 1 :
[...] Les molécules sont composées d'atomes eux-mêmes constitués d'un
minuscule noyau central chargé positivement, entouré d'un nuage d'électrons
chargé négativement. Nous devons nous imaginer que ce nuage n'est pas figé
dans le temps. Au contraire, il est comme un brouillard mouvant, épais à un
endroit donné à un certain instant et léger au même endroit l'instant
suivant. Là où brièvement le nuage s'éclaircit, la charge positive du noyau
arrive à percer. Là où brièvement le nuage s'épaissit, la charge négative
des électrons surpasse la charge positive du noyau. Lorsque deux molécules
sont proches, les charges résultant des fluctuations du nuage électronique
interagissent ; la charge positive du noyau qui pointe par endroit est
attirée par la charge négative partiellement accumulée dans la partie dense
du nuage électronique. De ce fait les deux molécules adhèrent. Toutes les
molécules interagissent de cette façon, toutefois la force de l'interaction
est plus grande entre les molécules contenant des atomes possédant beaucoup
d'électrons comme le chlore et le soufre.
« Le parfum de la fraise », Peter Atkins, Dunod
Document 2 : Electronégativité d'un atome
Il s'agit de l'aptitude d'un atome, ou d'un groupe d'atomes, d'une
entité moléculaire à attirer des électrons de liaison. |H | | | | | | |He |
|2,1 | | | | | | |0 |
|Li |Be |B |C |N |O |F |Ne |
|1,0 |1,5 |2,0 |2,5 |3,0 |3,5 |4,0 |0 |
|Na |Mg |Al |Si |P |S |Cl |Ar |
|0,9 |1,2 |1,5 |1,8 |2,1 |2,5 |3,0 |0 |
Echelle d'électronégativité de PAULING pour quelques éléments chimiques
(en unité atomique de moment dipolaire : 1 u.a.m.d = 2,54 Debye)
Document 3 : Température d'ébullition des alcanes et masse molaire
Les alcanes sont des hydrocarbures (molécules constituées uniquement
d'atomes de C et de H) ne présentant que des liaisons C-C simples. Leur
formule brute est CnH2n+2. Voici quelques alcanes linéaires (alcanes dont
la chaîne carbonée ne comporte pas de ramification (chaque atome de C n'est
lié qu'à 2 autres atomes de C) : |Formule brute |Alcane |(eb (°C) |Masse |
| | | |molaire |
| | | |(g.mol-1) |
|CH4 |Méthane |- 161,7 | |
|C2H6 |Ethane |- 88,6 | |
|C3H8 |Propane |- 42,1 | |
|C4H10 |Butane |- 0,5 | | Questions :
a. D'après le document 1, les molécules apolaires interagissent quand
même : pourquoi ?
b. Calculer la différence d'électronégativité entre l'hydrogène et le
carbone (document 2). Comparer avec la différence d'électronégativité
entre l'hydrogène et l'oxygène. Les alcanes sont-ils polaires ou
apolaires ?
c. Compléter la dernière colonne du tableau du document 3 en calculant les
masses molaires des alcanes.
d. Tracer la courbe donnant la température d'ébullition en fonction de la
masse molaire.
e. Qu'observez-vous ?
f. Comment expliquer ce constat à l'aide de l'interaction décrite
précédemment ?
g. Le décane est un alcane linéaire de formule brute C10H22. À votre avis,
quel est son état physique à température ambiante ? Pourquoi ?
h. La paraffine de bougie est constituée de molécules d'alcanes à chaîne
linéaire. Que pouvez-vous dire sur la longueur de la chaîne carbonée de
la paraffine de bougie ? Argumenter.
Quelques éléments de réponse
La température d'ébullition augmente de manière quasi-linéaire avec la
masse molaire des alcanes linéaires car l'intensité des forces
d'interaction de Van der Waals augmentent avec la longueur de la chaîne
carbonée :plus les molécules sont grosses et contiennent d'électrons, plus
elles sont polarisables, plus les interactions de Van der Waals sont fortes
entre elles, plus il faut apporter d'énergie pour les faire passer à l'état
gazeux.
Le décane est liquide à température ambiante car il contient 10 atomes de
carbone (Teb = 174°C).
La paraffine contient plus de 10 atomes de carbone (C25H52). Conclusion : (à établir avec les élèves)
L'interaction de Van der Waals est une interaction électrique de faible
intensité entre des atomes, des molécules, ou entre une molécule et un
cristal. Elle est associée à des forces attractives, généralement en 1/r7,
de très courte portée. Les forces de Van der Waals sont d'autant plus grandes que les électrons
sont nombreux et la molécule étendue.
Elles peuvent résulter d'interactions existant entre des dipôles permanents
de molécules polaires (on parle de forces de Keesom) mais également se
manifester