Exerice 3 Extraction du limonène et du citral dans l'écorce d'orange ...

2008 Réunion Exercice 3 : Extraction du limonène et du citral
dans l'écorce d'orange (4 points)
Correction © http://labolycee.org 1. Formules et groupes caractéristiques (ou quelques rappels de 1ère
S...)
1.1. Les liaisons doubles carbone-carbone sont responsables de la
décoloration de l'eau de dibrome. 1.2. Le test à la liqueur de Fehling met en évidence l'appartenance du
citral à la famille des aldéhydes.
groupe caractéristique carbonyle en bout
de chaîne carbonée
2. Protocole expérimental |Montage 1 |Montage 2 |Montage 3 |
2.1. & 2.2.
|Distillation |Chauffage à reflux : |Étape 1 : hydrodistillation : |
|fractionnée : |permet d'accélérer une |les composés organiques |
|permet de séparer les |réaction sans perte de |présents dans le zeste sont |
|constituants d'un |matière. |entraînés par la vapeur d'eau. |
|mélange. | | |
2.3. L'étape 2 est appelée un relargage. Le limonène et le citral sont
insolubles dans l'eau salée, ainsi ils sont extraits de la phase aqueuse.
2.4. La phase organique constituée majoritairement de dichlorométhane
possède une densité proche de 1,3. Elle possède une densité supérieure à
l'eau salée (d = 1,1) ; ainsi elle constitue la phase inférieure dans
l'ampoule. L'huile essentielle constituée essentiellement de citral et de limonène,
très solubles dans le dichlorométhane, est présente dans la phase
organique.
2.5. Le sulfate de magnésium anhydre permet d'éliminer des traces d'eau
éventuellement présentes dans la phase organique
3. Identification
3.1. 3.2. Protocole de la chromatographie sur couche mince :
Sur le bas d'une plaque d'aluminium recouverte de gel de silice, on trace
au crayon à papier une ligne.
On dépose à l'aide de têtes d'épingles, quelques gouttelettes des
différentes espèces chimiques sur la ligne.
Éventuellement, on sèche les dépôts au sèche-cheveux.
On effectue à nouveau une série de dépôts. Sous la hotte, dans une cuve à chromatographie, on verse un fond d'éluant
(mélange de cyclohexane et d'éther).
Le niveau de l'éluant ne doit pas atteindre la ligne de dépôt.
On place la plaque dans la cuve.
On laisse l'éluant monter, mais pas jusqu'en haut de la plaque.
On retire la plaque, sous la hotte, on trace au crayon une ligne marquant
le front de l'éluant.
On sèche au sèche cheveux.
3.3. Le chromatogramme montre pour l'huile essentielle H, cinq taches.
L'huile essentielle est un mélange de cinq espèces chimiques. Deux taches
sont situées respectivement à la même hauteur que la tache du limonène et
la tache du citral.
L'huile essentielle contient donc du limonène et du citral.
Voir l'animation d'Isabelle Tarride sur la CCM :
http://www.spc.ac-aix-
marseille.fr/phy_chi/Menu/Activites_pedagogiques/cap_exp/animations/ccm.swf -----------------------
CH H C CH3 C CH3 C O CH2 CH2 CH H3C CH3 CH2 C CH2 CH2 CH CH2 CH C H3C arrivée d'eau sortie d'eau phase organique phase aqueuse front du solvant ligne de dépôt A B L H C