Exercice III Synthèse d'un amide (4 points)

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EXERCICE III. SYNTHÈSE D'UN AMIDE (4 points)
1. A B
2. Le chauffage à reflux permet d'augmenter la température du milieu
réactionnel et donc la vitesse de réaction. Et ceci sans perte de matière,
puisque les vapeurs sont condensées par le réfrigérant à boules. 3. Le toluène joue le rôle de solvant pour les réactifs. 4. n1 la quantité de matière de chlorure de benzoyle C6H5COCl :
n1 = [pic]=[pic] Attention ( en g.cm-3 donc V en cm3 (= mL)
n1 = [pic] = 0,10076 soit n1 = 0,101 mol avec trois chiffres significatifs.
5. n2 la quantité de matière de chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl :
n2 = [pic]
n2 = [pic] = 0,100386 soit n2 = 0,100 mol avec trois chiffres
significatifs. |6. |C6H5COCl + C6H5NH3Cl = C6H5CONHC6H5 + 2 HCl(g) |
|État initial |n1 |n2 |0 |0 |
|État final si |n1 - xmax |n2 - xmax |xmax |2xmax |
|transfo. totale| | | | |
Si le chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl est le réactif limitant il est
totalement consommé alors n2 - xmax = 0 soit xmax = n2 = 0,100 mol.
Si le chlorure de benzoyle C6H5COCI est le réactif limitant alors n1 =
xmax, soit xmax = 0,101 mol.
Le réactif limitant conduit à l'avancement le plus faible, il s'agit du
chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl et xmax = 0,100 mol. 7. m = n.M , d'après le tableau n(C6H5NHCOC6H5) = xmax donc m = xmax.M
M(C6H5NHCOC6H5) = M(C13H11N) = 13.M(C) + 11 M(H) + M(N) + M(O)
M(C6H5NHCOC6H5) = 13×12,0 + 11×1,0 + 14,0 + 16,0 = 197,0 g.mol-1
m = 0,100386 ×197,0 = 19,8 g Calcul effectué avec la valeur non
arrondie de xmax (=n1).
Rendement ? = [pic]
? = [pic] = 0,566 = 57% Calcul effectué avec la valeur non
arrondie de m 8. Le solide restant est placé dans un mélange éthanol-eau, lorsqu'on
chauffe ce mélange les trois espèces se solubilisent. Puis lorsqu'on
refroidit le mélange, seul le N-phénylbenzamide C6H5NHCOC6H5 précipite. Le
chlorure de N-phénylammonium C6H5NH3Cl et d'acide benzoïque C6H5COOH
restent en solution. Le solide a donc été purifié grâce à la
recristallisation. On peut le récupérer par filtration.
9. Le produit recristallisé possède le même point de fusion que le produit
pur. On peut conclure que le produit recristallisé est pur. 10. Pour vérifier la pureté d'un produit de synthèse, on peut effectuer une
chromatographie sur couche mince (CCM).
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O O C C C6H5 C6H5 OH NH C6H5 amide groupe
carboxyle