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EXERCICE II : ARÔME DE MENTHE (9 points)
1. Menthol et menthone 1.1. menthone (-) menthol 1.2. Un atome de carbone asymétrique est relié à 4 atomes ou groupes
d'atomes différents.
La molécule de menthone possède deux atomes de carbone asymétriques repérés
ci-dessus par un astérisque. Remarque : Pour le C * du haut, il est relié à
deux CH2 mais ceux-ci ne sont pas identiques, l'un est relié à C=O et
l'autre est relié à CH2. Il faut aller voir les « voisins des voisins »
pour voir la différence.
1.3. Le (+) menthol et le (-)-menthol forment un couple d'énantiomères car
ils sont images l'un de l'autre dans un miroir plan mais non superposables. Démonstration (non demandée) :
[pic] 1.4. Le spectre 1 montre une bande large et intense de nombre d'onde proche
de 3300cm-1. Cette bande est caractéristique des vibrations de la liaison O-
H d'un alcool.
Le spectre 1 correspond au menthol. Le spectre 2 montre une bande fine et intense de nombre d'onde proche de
1700cm-1. Cette bande est caractéristique des vibrations de la liaison C=O.
Le spectre 2 correspond à la menthone. 2. Synthèse d'un arôme de menthe : l'éthanoate de menthyle
2.1. Le réactif menthol appartient à la famille des alcools tandis que le
produit éthanoate de menthyle appartient à la famille des esters.
On en déduit que la synthèse est associée à une modification de groupe
caractéristique sans modification de chaîne. 2.2. Étude du protocole
2.2.1. Le catalyseur diminue la durée de réaction.
2.2.2. La synthèse est réalisée avec un chauffage à reflux qui permet
d'augmenter la température sans perte de matière. La température est un
facteur cinétique, son augmentation permet de réduire la durée de la
réaction.
2.2.3. L'éthanoate de menthyle est très peu miscible avec l'eau : dans
l'ampoule à décanter, il apparaît deux phases.
L'éthanoate de menthyle a une densité de 0,92, inférieure à celle de l'eau.
Il constitue la phase supérieure.
L'ampoule à décanter permet d'éliminer la phase aqueuse inférieure et de ne
conserver que l'éthanoate de menthyle. 2.2.4. L'acide éthanoïque constitue l'acide du couple acido-basique CH3COOH
/ CH3COO- tandis que l'ion hydrogénocarbonate est la base du couple CO2,H2O
/ HCO3- On a la réaction CH3COOH + HCO3- ? CH3COO- + CO2,H2O.
Le protocole mentionne une effervescence due à la formation de CO2H2O. Une simple flèche est acceptée. 2.3. Rendement de la synthèse.
2.3.1. Déterminons les quantités de matière des réactifs.
Menthol : [pic]
[pic] = 0,100 mol
Acide éthanoïque : [pic]
[pic] = 0,19 mol
D'après les coefficients st?chiométriques de l'équation, 1 mol d'acide
réagit avec 1 mol de menthol. Ici, l'acide éthanoïque est introduit en plus
grande quantité donc c'est le réactif introduit en excès. 2.3.2. Par définition du rendement : [pic]
On connait [pic], et [pic] 0,100 mol.
[pic] = [pic] = 6,1×10-2 mol
[pic] 2.3.3. La double flèche dans l'équation montre que la réaction est limitée
(non totale), ceci explique que le rendement soit inférieur à 100%.
On pouvait également mentionner les pertes lors des étapes d'isolement et
de purification. 3.Menthe glaciale 3.1. Le tableau de mesures montre que la composante rouge est la plus
absorbée par la solution de sirop de menthe. Ce résultat était prévisible,
en effet le sirop est cyan donc il absorbe majoritairement sa couleur
complémentaire, le rouge (diamétralement opposé sur le cercle chromatique). 3.2. On va utiliser la loi de Beer-Lambert pour déterminer la concentration
massique en colorant E133.
Tout d'abord, calculons les absorbances des différentes solutions.
| |Échelle de teinte |« blanc » |Solution |
| | | |diluée |
Solutions |S4 |S3 |S2 |S1 |S0 |S | |Concentrations en mg/L |24,0 |12,0 |6,0
|3,0 |0 |? | |Valeur du code composante rouge R |30 |80 |128 |163 |206 |106
| |Absorbance |log[pic] = 0,84 |log[pic] = 0,41 |log[pic] = 0,21 |log[pic]
= 0,10 | |log[pic] = 0,29 | |
La loi de Beer-Lambert indique que l'absorbance est proportionnelle à la
concentration C.
On représente la courbe de l'absorbance en fonction de la concentration.
Puis on trace la droite moyenne passant au plus près de tous les points
expérimentaux.
On détermine l'abscisse du point d'absorbance égale à 0,29.
On lit CS = 8,3 mg.L-1.
La solution de sirop a été diluée 5 fois, donc sa concentration massique
est C = 5.CS.
C = 5×8,3 = 42 mg.L-1.
Méthode utilisant la proportionnalité :
À partir des valeurs de A et de C, on calcule les valeurs de k et on fait
la moyenne pour lisser les erreurs de mesures : on obtient k = 0,034 L.mg-1
Pour la solution diluée : [pic]
La solution de sirop a été diluée 5 fois, donc sa concentration massique
est C = 5.CS.
[pic].
Compétences exigibles ou attendues : En noir : officiel (Au B.O.)
En italique : officieux (au regard des sujets de bac depuis 2013) o Utiliser la représentation topologique des molécules organiques.
o Définir un atome de carbone asymétrique.
o Identifier les atomes de carbone asymétrique C* d'une molécule donnée.
o À partir d'une représentation reconnaître si des molécules sont
identiques, énantiomères ou diastéréoisomères.
o Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à
l'aide de tables de données ou de logiciels.
o Distinguer une modification de chaîne d'une modification de groupe
caractéristique.
o Définir un catalyseur et connaître les principales propriétés d'un
catalyseur (diminution de la durée d'une réaction, régénération en fin
de réaction, sélectivité)
o Savoir qu'un catalyseur modifie le mécanisme réactionnel en remplaçant
une réaction globale lente en une série de réactions plus rapides : le
catalyseur est consommé lors d'une étape puis régénéré lors d'une étape
ultérieure
o Justifier le choix des techniques de synthèse et d'analyse utilisées
(schéma et principe du chauffage à reflux, extraction par solvant).
o Écrire l'équation de la réaction entre un acide et une base (transfert
de proton).
o Déterminer le réactif limitant (1ère S)
o Définir et calculer le rendement d'une synthèse.
o Utiliser les symbolismes >, < et [pic] dans l'écriture des réactions
chimiques pour rendre compte des situations observées.
o Exploiter des spectres UV-VISIBLE (associer la couleur perçue à la
couleur complémentaire du domaine d'absorption maximale).
o Pratiquer une démarche expérimentale pour déterminer la concentration
d'une espèce à l'aide de courbes d'étalonnage en utilisant la
spectrophotométrie dans le domaine du contrôle de la qualité.
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OH O * * (+) menthol